(E)-3-(2-cyclohexylethenyl)-N,N-dibenzylbenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(2-cyclohexylethenyl)-N,N-dibenzylbenzamide
• 英文别名: N,N-dibenzyl-3-[(E)-2-cyclohexylethenyl]benzamide
• 化学式: C₂₉H₃₁NO
• 分子量: 409.571
• InChiKey: CAFJVADZQLWIKP-FMQUCBEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴代环己烷 、 N,N-dibenzyl-3-vinylbenzamide 在 Co(1,3-bis(diphenylphosphino)hexane)Cl₂ 、 (三甲基硅基)甲基氯化镁 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到(E)-3-(2-cyclohexylethenyl)-N,N-dibenzylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  烷基卤与苯乙烯的钴催化 Heck 型反应

  摘要：

  钴络合物 CoCl2[1,6-双（二苯基膦基）己烷] 在 Me3SiCH2MgCl 存在下在醚中催化苯乙烯的烷基化反应，生成 β-烷基苯乙烯。包括烷基氯在内的多种烷基卤可以用作烷基源。强烈建议此烷基化反应存在自由基机制。

  DOI：

  10.1021/ja026296l

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Heck-Type Reaction of Alkyl Halides with Styrenes
  作者：Yousuke Ikeda、Tomoaki Nakamura、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/ja026296l

  日期：2002.6.1

  A cobalt complex, CoCl2[1,6-bis(diphenylphosphino)hexane], catalyzes an alkylation reaction of styrenes in the presence of Me3SiCH2MgCl in ether to yield beta-alkylstyrenes. A variety of alkyl halides including alkyl chlorides can be employed as an alkyl source. A radical mechanism is strongly suggested for this alkylation reaction.

  钴络合物 CoCl2[1,6-双（二苯基膦基）己烷] 在 Me3SiCH2MgCl 存在下在醚中催化苯乙烯的烷基化反应，生成 β-烷基苯乙烯。包括烷基氯在内的多种烷基卤可以用作烷基源。强烈建议此烷基化反应存在自由基机制。
• Cobalt-Catalyzed Trimethylsilylmethylmagnesium-Promoted Radical Alkenylation of Alkyl Halides:  A Complement to the Heck Reaction
  作者：Walter Affo、Hirohisa Ohmiya、Takuma Fujioka、Yousuke Ikeda、Tomoaki Nakamura、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima、Yuki Imamura、Tsutomu Mizuta、Katsuhiko Miyoshi

  DOI：10.1021/ja061417t

  日期：2006.6.1

  A cobalt complex, [CoCl2(dpph)] (DPPH = [1,6-bis(diphenylphosphino)hexane]), catalyzes an intermolecular styrylation reaction of alkyl halides in the presence of Me3SiCH2MgCl in ether to yield beta-alkylstyrenes. A variety of alkyl halides including alkyl chlorides can participate in the styrylation. A radical mechanism is strongly suggested for the styrylation reaction. The sequential isomerization/styrylation

  钴络合物 [CoCl2(dpph)]（DPPH = [1,6-双（二苯基膦基）己烷]）在 Me3SiCH2MgCl 的醚中催化烷基卤化物的分子间苯乙烯基化反应，生成 β-烷基苯乙烯。包括烷基氯在内的多种烷基卤可以参与苯乙烯基化。强烈暗示了苯乙烯基化反应的自由基机制。环丙基甲基溴和 6-溴-1-己烯的顺序异构化/苯乙烯化反应提供了自由基机制的证据。钴配合物的晶体学和光谱研究表明，反应将从富电子（二膦）双（三甲基甲硅烷基甲基）钴（II）配合物的单电子转移开始，然后还原消除以产生 1,2-双（三甲基甲硅烷基）乙烷和(二膦)钴(I)络合物。[CoCl2(dppb)]（DPPB = [1,4-双（二苯基膦）丁烷]）催化剂和 Me3SiCH2MgCl 的组合通过自由基过程诱导 6-halo-1-己烯的分子内 Heck 型环化反应。另一方面，2-碘苯酚异戊二烯醚的分子内环化将以类似于传统钯催化转化的方式