Benzoic acid (4R,5R,4'S,5'R)-5'-formyl-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-ylmethyl ester | 127138-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (4R,5R,4'S,5'R)-5'-formyl-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-ylmethyl ester
• 英文别名: [(4R,5R)-5-[(4S,5R)-5-formyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl benzoate
• CAS: 127138-50-5
• 化学式: C₁₉H₂₄O₇
• 分子量: 364.395
• InChiKey: MSPUBRXSHLJOKT-ZJIFWQFVSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (4R,5R,4'S,5'R)-5'-formyl-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-ylmethyl ester 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 甲醇 、 正丁基锂 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.75h， 生成 (2S,3S,4R,5S)-2,3:4,5-di-O-methylethylidene-nona-6(E,Z),8-diene-1-al-2,3,4,5-tetraol
  参考文献：
  名称：

  糖类化合物的分子内反应。第三部分 糖基1,7（E，Z），9-癸二烯的分子内Diels-Alder反应中的高非对映选择性

  摘要：

  通过使用两次维蒂希（Wittig）烯烃化反应，由D-葡萄糖制备了四手性deca-1、7E，9-三烯及其7z异构体的混合物。当或在热条件下进行分子内Diels-Alder反应时，仅形成顺式稠合的八氢萘对映体。这种现象可以通过ž→é异构化来解释到。类似地，当将三烯酮的混合物和160℃加热时，观察到单一产物的形成。反应的立体化学结果可以通过检查导致过渡态的可能构象体来合理化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89126-2
• 作为产物：
  描述：

  6-O-benzoyl-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-glucose diethyl dithioacetal 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到Benzoic acid (4R,5R,4'S,5'R)-5'-formyl-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  由d-葡萄糖合成麦角灵

  摘要：

  据报道，由d-葡萄糖以7％的总收率合成了ertugliflozin 。反应顺序包括4个步骤将d-葡萄糖转化为完全保护的开链d-葡萄糖醛，通过格利雅（Grignard）反应进一步安装糖苷配基，通过顺序氧化/醛醇缩合反应/卡尼扎罗还原引入羟甲基，最后是苄基氧化和整体脱保护。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.03.009

文献信息

• [EN] A NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF SGLT-2 INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'INHIBITEURS DE SGLT-2
  申请人：PHARMATHEN SA

  公开号：WO2020001812A1

  公开（公告）日：2020-01-02

  The present invention relates to a novel process for the preparation of SGLT-2 inhibitors via addition of a hydroxymethylene group in an open chain intermediate, readily accessible from D-glucose.

  本发明涉及一种通过在开链中间体中引入羟甲基烯基来制备SGLT-2抑制剂的新方法，该开链中间体可容易地从D-葡萄糖获得。
• HERCZEGH, PAL;ZSELY, MARTINA;SZILAGYI, LASZLO;DINYA, ZOLTAN;BOGNAR, REZSO, TETRAHEDRON, 45,(1989) N8, C. 5995-6002
  作者：HERCZEGH, PAL、ZSELY, MARTINA、SZILAGYI, LASZLO、DINYA, ZOLTAN、BOGNAR, REZSO

  DOI：——

  日期：——
• HERCZEGH, PAL;ZSELY, MARTINA;BATTA, GYULA;DINYA, ZOLTAN;BOGNAR, REZSO;SZI+, MAGY KEM. FOLYOIRAT., 96,(1990) N, C. 20-27
  作者：HERCZEGH, PAL、ZSELY, MARTINA、BATTA, GYULA、DINYA, ZOLTAN、BOGNAR, REZSO、SZI+

  DOI：——

  日期：——