ethyl 2-((5-hydroxy-4-oxo-2-phenyl-4H-chromen-7-yl)oxy) octanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: ethyl 2-((5-hydroxy-4-oxo-2-phenyl-4H-chromen-7-yl)oxy) octanoate
• 化学式: C₂₅H₂₈O₆
• 分子量: 424.494
• InChiKey: YRSUYXTUJLEKIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.45
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  85.97
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-((5-hydroxy-4-oxo-2-phenyl-4H-chromen-7-yl)oxy) octanoate 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种具有抗肺癌活性的白杨素苯丙氨酸衍生物

  摘要：

  本发明公开了一种具有对肺癌细胞A549具有良好抑制活性的白杨素苯丙氨酸衍生物，其能够特异性地阻断肺癌细胞分裂从而使肺癌细胞死亡，在杀死肺癌细胞的同时，对人体正常细胞无灭杀活性，可以有效避免因对人体正常细胞的灭杀带来的副作用。因而可以用做抗肺癌药物的活性成分，具有良好的开发应用前景。

  公开号：

  CN109824642B
• 作为产物：
  描述：

  2-溴辛酸乙酯 、 白杨素 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到ethyl 2-((5-hydroxy-4-oxo-2-phenyl-4H-chromen-7-yl)oxy) octanoate
  参考文献：
  名称：

  一种具有抗肺癌活性的白杨素苯丙氨酸衍生物

  摘要：

  本发明公开了一种具有对肺癌细胞A549具有良好抑制活性的白杨素苯丙氨酸衍生物，其能够特异性地阻断肺癌细胞分裂从而使肺癌细胞死亡，在杀死肺癌细胞的同时，对人体正常细胞无灭杀活性，可以有效避免因对人体正常细胞的灭杀带来的副作用。因而可以用做抗肺癌药物的活性成分，具有良好的开发应用前景。

  公开号：

  CN109824642B

文献信息

• 一种具有EGFR激酶抑制活性的白杨素亮氨 酸衍生物
  申请人：南华大学

  公开号：CN109734692B

  公开（公告）日：2020-10-23

  本发明公开了一种具有EGFR激酶抑制活性的白杨素亮氨酸衍生物，其能够特异性地阻断癌细胞分裂从而使癌细胞死亡的白杨素亮氨酸衍生物，在杀死癌细胞的同时，对人体正常细胞无灭杀活性，可以有效避免因对人体正常细胞的灭杀带来的副作用。因而可以用做抗肿瘤药物的活性成分，具有良好的开发应用前景。
• 一种具有抗肺癌活性的白杨素苯丙氨酸衍生物
  申请人：南华大学

  公开号：CN109824642B

  公开（公告）日：2022-10-21

  本发明公开了一种具有对肺癌细胞A549具有良好抑制活性的白杨素苯丙氨酸衍生物，其能够特异性地阻断肺癌细胞分裂从而使肺癌细胞死亡，在杀死肺癌细胞的同时，对人体正常细胞无灭杀活性，可以有效避免因对人体正常细胞的灭杀带来的副作用。因而可以用做抗肺癌药物的活性成分，具有良好的开发应用前景。
• Synthesis and biological evaluation of amino acid derivatives containing chrysin that induce apoptosis
  作者：Yang Li、Qizhi Zhang、Jun He、Wenmei Yu、Jie Xiao、Yu Guo、Xiaoming Zhu、Yunmei Liu

  DOI：10.1080/14786419.2019.1582043

  日期：2021.2.16

  A series of chrysin amino acid derivatives were synthesized to evaluate for their antiproliferative activities against several cancer cell lines. Among the compounds tested, N-(2-((5-hydroxy-4-oxo-2-phenyl-4H-chromen-7-yl)oxy)octanoyl)-L-leucine methyl ester(5d) presented a good anti-proliferative activity in MDA-MB-231 and MCF-7 cells. Flow cytometry analysis showed that 5d induced apoptosis and prolonged cell cycle progression in MDA-MB-231 and MCF-7 cells. Western blot analysis showed that 5d significantly inhibited Akt phosphorylation (Ser473) in MDA-MB-231 and MCF-7 cells. In addition, 5d treatment markedly downregulated Bcl-2 and upregulated Bax in a dose-dependent manner. In vitro caspase activation assay showed that 5d induced apoptosis of MDA-MB-231 cells by enhancing caspase 3/7 activity. The regulatory effect of 5d on apoptosis of MDA-MB-231 and MCF-7 cells may be induced by mitochondrial apoptosis pathway. This study is of great significance for designing and developing more effective chrysin amino acid derivatives.[GRAPHICS].