2-tosyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethan-1-one | 1612759-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-tosyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-tosyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethanone；2-(4-Methylphenyl)sulfonyl-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethanone
• CAS: 1612759-99-5
• 化学式: C₁₆H₁₃F₃O₃S
• 分子量: 342.339
• InChiKey: MPCSLRXPVQHGRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.332±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tosyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethan-1-one 在 哌啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  磺酰基苯并环壬二烯醇的合成

  摘要：

  我们描述了一种通过两步合成路线合成磺酰基苯并环壬二烯醇的简洁、高产率的方法，包括 (i) 磺酰基查耳酮的格氏 1,2-烯丙基化，和 (ii) 所得二烯基的顺序闭环复分解Grubbs 第二代催化剂制备叔醇。该协议通过一个碳-碳单键 (CC) 和一个碳-碳双键 (C=C) 形成提供了高效的环化。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.133491
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰肼 在 三乙烯二胺 、 水 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-tosyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用 N-磺酰氨基邻苯二甲酰亚胺作为磺酰自由基前体进行烯烃的有氧氧磺酰化反应

  摘要：

  在温和条件下用碱/氧化剂处理后，容易获得的N-磺酰氨基邻苯二甲酰亚胺被开发为有效的磺酰自由基前体。该方法应用于烯烃的氧磺酰化，立体选择性地生成β-酮砜和异苯并呋喃。在控制实验、密度泛函理论计算和文献的基础上，提出了一种合理的激进机制。这些发现为开发基于多种取代的N-氨基邻苯二甲酰亚胺的新型自由基前体提供了机会，这可能为产生各种自由基建立一种通用的温和方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02303

文献信息

• Copper Triflate Mediated α-Monohalogenation of α-Diazo β-Ketosulfones with Ammonium Halides
  作者：Ru-Ting Hsu、Meng-Yang Chang、Chieh-Kai Chan、Heui-Sin Wang

  DOI：10.1055/s-0036-1589479

  日期：——

  Abstract Copper triflate mediated α-monohalogenation of α-diazo β-ketosulfones with ammonium halides provides the corresponding α-halo β-ketosulfones. Different metal triflates are investigated for this facile and efficient transformation. A plausible mechanism is proposed. Copper triflate mediated α-monohalogenation of α-diazo β-ketosulfones with ammonium halides provides the corresponding α-halo

  摘要 三氟甲磺酸铜介导的α-重氮β-酮砜与卤化铵的α-单卤化作用提供了相应的α-卤代β-酮砜。为了实现这种便捷而有效的转换，研究了不同的金属三氟甲磺酸盐。提出了一个合理的机制。 三氟甲磺酸铜介导的α-重氮β-酮砜与卤化铵的α-单卤化作用提供了相应的α-卤代β-酮砜。为了实现这种便捷而有效的转换，研究了不同的金属三氟甲磺酸盐。提出了一个合理的机制。
• Copper Acetate Mediated α-Oxysulfonylation of α-Diazo β-Ketosulfones
  作者：Chieh-Kai Chan、Heui-Sin Wang、Ru-Ting Hsu、Meng-Yang Chang

  DOI：10.1055/s-0036-1588162

  日期：2017.6

  Copper acetate mediated α-oxysulfonylation of α-diazo β-ketosulfones in wet nitromethane under nitrogen provides α-oxysulfonyl β-ketosulfones. The use of different copper salts is investigated for the development of a facile and efficient transformation. A plausible mechanism is proposed herein.

  在潮湿的硝基甲烷中，通过乙酸铜介导的α-氧磺化反应，可以将α-重氮基β-酮磺酮转化为α-氧磺基β-酮磺酮。研究了不同铜盐的使用，以开发简便高效的转化方法。本文提出了一个可能的反应机理。
• 一种β-羰基砜类化合物的合成方法
  申请人：湖南文理学院

  公开号：CN108383763B

  公开（公告）日：2019-12-03

  本发明公开了一种β‑羰基砜类化合物的合成方法，步骤如下：将式Ⅰ所示化合物Ⅰ、式Ⅱ所示化合物Ⅱ和氧化剂混合得到混合液，往混合液中加入金属铜催化剂，分三次加入；反应结束后的混合物先经过阳离子交换膜处理，然后再经过后处理得到式Ⅲ所示β‑羰基砜类化合物；本发明以化合物Ⅰ为原料，原料简单易得，合成路线简便，减少了副反应的发生，产物的纯度和收率较高，本发明使用金属铜催化剂，价格便宜，对本申请发生的反应具有较高的专一性，将金属铜催化剂分三次，并与本发明的其他原料相配合，以及反应后的混合物先经过阳离子交换膜再进行后处理的制备方法相结合，能够很好的解决现有技术中出现的金属催化剂难以分离的问题。
• Regiocontrolled Synthesis of α-Sulfonylmethyl <i>o</i>-Nitrostyrenes via ZnI₂-Mediated Sulfonylation and AgNO₂/Pd(PPh₃)₄-Promoted <i>o</i>-Nitration
  作者：Meng-Yang Chang、Han-Yu Chen、Heui-Sin Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02311

  日期：2017.10.6

  o-nitrostyrenes. Substituted α-sulfonylmethylstyrenes were synthesized from ZnI2-mediated sulfonylation of substituted α-methylstyrenes and sodium sulfinates (RSO2Na) in MeCN with good to excellent yields. The structures of the key products were confirmed by X-ray crystallography. A plausible mechanism has been proposed herein.

  我们在本文中报道了AgNO 2 / Pd（PPh 3）4促进了α-磺酰基甲基苯乙烯在MeNO 2中的区域控制邻位硝化，并具有良好的收率。所述Ô -nitration过程提供了一系列的磺酰Ó -nitrostyrenes。由ZnI 2介导的MeCN中取代的α-甲基苯乙烯和亚磺酸钠（RSO 2 Na）的磺酰化反应合成了取代的α-磺酰基甲基苯乙烯。关键产物的结构通过X射线晶体学确认。本文已经提出了一种合理的机制。
• Copper-Catalyzed Coupling of Oxime Acetates with Sodium Sulfinates: An Efficient Synthesis of Sulfone Derivatives
  作者：Xiaodong Tang、Liangbin Huang、Yanli Xu、Jidan Yang、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/anie.201311217

  日期：2014.4.14

  the optimized reaction conditions. Mechanistic studies indicated that this transformation involved copper‐catalyzed NO bond cleavage, activation of a vinyl sp2 CH bond, and CS bond formation. The oxime acetates act as both a substrate and an oxidant, thus the reaction needs no additional oxidants or additives.

  砜衍生物是重要的合成中间体。然而，制备它们的一般方法是通过传统的偶联反应：亚磺酸钠与苯甲酰卤的烷基化。基于我们先前对亚磺酸钠和肟肟酸酯的研究，我们在此报告了一种新的砜衍生物的制备方法，该方法通过使用铜作为催化剂与亚磺酸钠和肟肟酸酯进行氧化偶联。可以以优异的产率形成磺酰基乙烯基胺产物。通过硅胶在CH 2 Cl 2中水解，β-酮砜也可以被有效地构建。在优化的反应条件下，获得了各种磺酰乙烯基胺和β-酮砜，收率良好至优异。机制研究表明，这种转化涉及铜催化Ñ  O键裂解，乙烯基SP的活化2 ç  H键和C  S键的形成。乙酸肟酯既充当底物又充当氧化剂，因此该反应不需要其他氧化剂或添加剂。