1-[2-(allyloxy)-5-fluorophenyl]ethanone | 1092306-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[2-(allyloxy)-5-fluorophenyl]ethanone
• 英文别名: 1-(5-Fluoro-2-prop-2-enoxyphenyl)ethanone
• CAS: 1092306-36-9
• 化学式: C₁₁H₁₁FO₂
• mdl: MFCD10689470
• 分子量: 194.206
• InChiKey: OKNFJFZYDLZHRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(allyloxy)-5-fluorophenyl]ethanone 反应 5.0h， 以90%的产率得到1-(3-allyl-5-fluoro-2-hydroxyphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  铈（III）催化容易地从β-烯胺酮合成二氢苯并呋喃系吡啶和二氢喹啉-5（6H）-酮

  摘要：

  一系列新颖的二氢苯并呋喃系留吡啶的，二氢喹啉-5（6 ħ） -酮，和茚并[1,2 b ]吡啶-5-酮通过加入CeCl在非常好的产率合成了3 7H 2 O形的NaI催化一个-玻尔曼-拉兹反应变体的罐缩合，即。衍生自7-乙酰基二氢苯并呋喃，无环和环状1,3-二羰基和乙酸铵的β-烯酮。该方案的优点是易于接近的底物，较短的反应时间以及易于使用的催化剂进行后处理的优点。此外，通过与哌嗪反应，将二氢苯并呋喃取代的2-（氯甲基）吡啶衍生化为其合成杂化物。 Bohlmann-Rahtz反应-二氢苯并呋喃-加入CeCl 3 7H 2 O形的NaI -一锅缩合- β-烯胺酮-杂环-吡啶-喹啉酮

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258236
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-2-羟基苯乙酮 、 3-溴丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-[2-(allyloxy)-5-fluorophenyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  可见光促进Chan-Lam反应和环加成在一锅反应中制备Chromeno[4,3-c]异恶唑烷

  摘要：

  通过可见光促进的Chan-Lam反应和[3+2]环加成级联反应在一锅中制备了多种色基[4,3-c]异恶唑烷，收率良好。机理研究表明，可见光促进了 Chan-Lam 反应和环加成。将所得产物转化为各种有用的色酮衍生物。此外，该反应很容易以克级规模进行，无需柱色谱纯化产物，并用于有效合成雌酮衍生的色诺[4,3-c]异恶唑烷。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100448

文献信息

• Visible-light induced cascade radical cyclization of sulfinic acids and o-(allyloxy)arylaldehydes towards functionalized chroman-4-ones
  作者：Guang-Hui Li、Qing-Qing Han、Yuan-Yuan Sun、De-Mao Chen、Zu-Li Wang、Xin-Ming Xu、Xian-Yong Yu

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.03.007

  日期：2020.12

  Abstract An efficient method for the synthesis of functionalized chroman-4-ones induced by visible light via the radical cyclization reaction of sulfinic acids and o-(allyloxy)arylaldehydes at room temperature was described. The corresponding products were isolated with moderate to good yields. Radical mechanism was proposed for this transformation. Anti-microbial activity of some desired compounds

  摘要描述了一种在室温下通过亚磺酸和邻-（烯丙氧基）芳基醛基的自由基环化反应合成可见光诱导的官能化苯并四氢呋喃的有效方法。分离出相应的产物，产率中等至良好。提出了这种转化的自由基机理。筛选了一些所需化合物的抗微生物活性。
• Visible-Light-Induced External Radical-Triggered Annulation To Access CF₂-Containing Benzoxepine Derivatives
  作者：Haoyue Xiang、Qing-Lan Zhao、Peng-Ju Xia、Jun-An Xiao、Zhi-Peng Ye、Xiong Xie、Huan Sheng、Xiao-Qing Chen、Hua Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00131

  日期：2018.3.2

  A facile and diversified synthesis of functionalized CF2-containing benzoxepine derivatives via photoredox catalysis was achieved in this work. This novel protocol features broad substrate scope, mild reaction conditions, operational simplicity, easy scale-up, and versatile derivatization, which would facilitate its practical and broad applications in the construction of valuable and synthetically

  在这项工作中，通过光氧化还原催化，可以轻松，多样地合成功能化的含CF 2的苯并氧杂庚因衍生物。这种新颖的协议具有广泛的底物范围，温和的反应条件，操作简便，易于放大和通用衍生化的特点，这将有助于其在有价值的和具有合成挑战性的杂环的构建中的实际和广泛应用。
• Visible Light Promoted Chan‐Lam Reaction and Cycloaddition to Prepare Chromeno[4,3‐c]isoxazolidines in One‐Pot Reaction
  作者：Jie Zhao、Bing‐Qing Huang、Bin‐Can Zhu、Xiao‐Pan Ma、Dong‐Liang Mo

  DOI：10.1002/adsc.202100448

  日期：2021.10.5

  A variety of chromeno[4,3-c]isoxazolidines were prepared in good yields through visible light promoted Chan-Lam reaction and [3+2] cycloaddition cascade reaction in one pot. Mechanistic studies showed that visible light promoted both Chan-Lam reaction and cycloaddition. The obtained products were converted to various useful chromenone derivatives. Moreover, the reaction was easily performed at gram

  通过可见光促进的Chan-Lam反应和[3+2]环加成级联反应在一锅中制备了多种色基[4,3-c]异恶唑烷，收率良好。机理研究表明，可见光促进了 Chan-Lam 反应和环加成。将所得产物转化为各种有用的色酮衍生物。此外，该反应很容易以克级规模进行，无需柱色谱纯化产物，并用于有效合成雌酮衍生的色诺[4,3-c]异恶唑烷。
• Cerium(III)-Catalyzed Facile Synthesis of Dihydrobenzofuran-Tethered Pyridines and Dihydroquinolin-5(6H)-ones from β-Enaminones
  作者：Srinivas Kantevari、Dinesh Addla、Balasubramanian Sridhar

  DOI：10.1055/s-0030-1258236

  日期：2010.11

  dihydrobenzofuran-substituted 2-(chloromethyl)pyridine was derivatized to its synthetic hybrid by reacting with piperazine. Bohlmann-Rahtz reaction - dihydrobenzofuran - CeCl3˙7H2O-NaI - one-pot condensation - β-enaminone - hetero­cycles - pyridines - quinolinones

  一系列新颖的二氢苯并呋喃系留吡啶的，二氢喹啉-5（6 ħ） -酮，和茚并[1,2 b ]吡啶-5-酮通过加入CeCl在非常好的产率合成了3 7H 2 O形的NaI催化一个-玻尔曼-拉兹反应变体的罐缩合，即。衍生自7-乙酰基二氢苯并呋喃，无环和环状1,3-二羰基和乙酸铵的β-烯酮。该方案的优点是易于接近的底物，较短的反应时间以及易于使用的催化剂进行后处理的优点。此外，通过与哌嗪反应，将二氢苯并呋喃取代的2-（氯甲基）吡啶衍生化为其合成杂化物。 Bohlmann-Rahtz反应-二氢苯并呋喃-加入CeCl 3 7H 2 O形的NaI -一锅缩合- β-烯胺酮-杂环-吡啶-喹啉酮