4-溴-1-丁醇 | 6089-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-溴-1-丁醇
• 英文名称: 4-bromobutan-2-ol
• 英文别名: 1-bromo-3-hydroxybutane
• CAS: 6089-17-4
• 化学式: C₄H₉BrO
• 分子量: 153.019
• InChiKey: KHZTWUIVCAAVDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  56-58°C
• 密度：
  1.68

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  F,Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R11,R36/37/38
• 危险品运输编号：
  UN 1987 3/PG 2
• 海关编码：
  2905590090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3
• 危险性防范说明：
  P210,P240,P241,P242,P243,P261,P264,P271,P280,P302+P352,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P332+P313,P337+P313,P362,P370+P378,P403+P233,P403+P235,P405,P501
• 危险性描述：
  H225,H315,H319,H335
• 储存条件：
  储存条件：2-8°C，密封保存，置于干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-1-丁醇 在 Ph₄SbOMe 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到2-甲基氧杂环丁烷
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Oxiranes and Oxetanes from 1,2- or 1,3-Halohydrins Using Organoantimony(V) Alkoxide

  摘要：

  四苯基锑甲氧基化合物（1）是合成氧杂环烷烃和氧杂环丙烷的有效试剂，分别来自相应的1,2-和1,3-卤醇。由于反应条件为中性，含有酯基的氧杂环烷烃未经历溶解，得以完整获得。此外，在温和的条件下（60-80°C），氧杂环丙烷的制备虽然通常不容易，但也能得到良好的产率。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26800
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丁二醇 在 N-bromosuccinamide 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-溴-1-丁醇
  参考文献：
  名称：

  使用乙烯基磺酸盐作为自由基受体的立体选择性合成环状醚：E / Z几何形状和温度对非对映选择性的影响。

  摘要：

  在空气存在下，用三（三甲基甲硅烷基）硅烷和三乙基硼烷处理E-乙烯基磺酸盐1a-g，使环醚2 / 3a-g具有良好的至优异的非对映选择性，有利于顺式异构体2。 6-exo自由基环化中立体控制的水平，可能归因于自由基中间体的类型。因此，与烷基（1 kcal / mol）和乙烯基（2.9 kcal / mol）相比，环化1e所获得的适度选择性可能是酰基自由基几何形状（sp2）和高反型垒（29 kcal / mol）的函数mol）自由基。这与具有比相应的烷基和乙烯基自由基更早的过渡态的酰基自由基环化相一致。使用Z-乙烯基磺酸盐（>或= 34：1; R = Ph）分别促进S-反式旋转异构体I和III的动力学捕获（图1）。还研究了在非还原性Keck-烯丙基化条件下的5-exo烷基自由基环化反应，其中形成了8种，总产率为91％。这种转化为原位同源提供了一种方便的方法，应该适用于靶标定向合成。

  DOI：

  10.1021/jo991970b

文献信息

• Ni-Catalyzed Formal Cross-Electrophile Coupling of Alcohols with Aryl Halides
  作者：Quan Lin、Guobin Ma、Hegui Gong

  DOI：10.1021/acscatal.1c04239

  日期：2021.11.19

  and TBAB as the mild bromination reagents enables rapid transformation of a wide range of alcohols to their bromide counterparts within one to 5 min in CH3CN and DMF, which is compatible with the Ni-catalyzed cross-electrophile coupling conditions in the presence of a chemical reductant. The present method is suitable for arylation of a myriad of structurally complex alcohols with no need for prepreparation

  未活化醇的直接偶联仍然是当前合成化学中的一个挑战。我们在此展示了一种建立在醇与芳基卤化物的原位卤化/还原偶联以形成 Csp 2 -Csp 3键的策略。2-氯-3-乙基苯并[ d ]恶唑-3-鎓盐 (CEBO) 和 TBAB 作为温和溴化试剂的组合能够在 CH 3 中在一到 5 分钟内将范围广泛的醇快速转化为其溴化物对应物CN 和 DMF，在化学还原剂存在下与 Ni 催化的交叉亲电偶联条件相容。本方法适用于无数结构复杂的醇的芳基化，而无需制备卤代烷。更重要的是，温和且动力学快速的溴化过程在对称二醇的溴化/芳基化和多元醇中较少的空间位阻羟基中显示出良好的选择性，从而为二醇和多元醇的选择性官能化提供了希望，而无需费力的保护/脱保护操作。这项工作的实用性在许多碳水化合物、药物化合物和天然醇的芳基化中也很明显。
• Rule of five cyclizations in 5-hexenyl radicals and photocycloadditions of 1,5-hexadienes: effect of 4-oxa substitution
  作者：Albert R. Matlin、Karen Feit Brinton、Belinda Tsao Nivaggioli

  DOI：10.1002/poc.1120

  日期：2007.2

  The effect of 4-oxa substitution on the regiochemistry and rate of 5-hexenyl radical cyclizations was investigated, as a potential model for [2 + 2] photocycloadditions of 2-acyl-4-oxa-1,5-hexadienes. Increasing the electron density in the alkene decreases the rate of cyclization in the 4-oxa-hexenyl radicals, relative to the all carbon analogs, but has little effect on the regioselectivity of the

  研究了4-氧杂取代对区域化学反应和5-己烯基自由基环化速率的影响，以此作为2-酰基-4-氧杂-1,5-己二烯[2 + 2]光环加成反应的潜在模型。相对于所有碳类似物，增加烯烃中的电子密度会降低4-氧杂己烯基中环化的速率，但对环化的区域选择性影响很小。自由基模型不能重现1，6的高度封闭，这是在4-oxa-1,5-己二烯1a的[2 + 2]光环加成反应中观察到的。但是，自由基模型的确加强了这样的解释，即远离反应中心进行取代所产生的基态构象效应对环化反应具有重要的速率影响。版权所有©2007 John Wiley＆Sons，Ltd.
• N-Substituted azaheterocyclic compounds
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US06569849B1

  公开（公告）日：2003-05-27

  The present invention relates to novel N-substituted azaheterocyclic compounds of the general formula wherein X, Y, Z, A, R1, R2, r and s are as defined in the detailed part of the present description or salts thereof, to methods for their preparation, to compositions containing them, and to their use for the clinical treatment of painful, hyperalgesic and/or inflammatory conditions in which C-fibers play a pathophysiological role by eliciting neurogenic pain or inflammation as well as their use for treatment of indications caused by or related to secretion and circulation of insulin antagonising peptides.

  本发明涉及一种新型N-取代的氮杂环化合物，其一般式如下：其中X、Y、Z、A、R1、R2、r和s如本说明书详细部分所定义，或其盐，以及其制备方法、含有它们的组合物、以及它们用于临床治疗疼痛、高敏感和/或炎症症状的用途，其中C纤维在引发神经源性疼痛或炎症方面发挥病理生理作用，以及它们用于治疗由胰岛素拮抗肽的分泌和循环引起或相关的适应症。
• Halogénoalcoxyétains II. halogéno-3 alcoxytributylétains, synthéses et propriétés—application à la preéparation d'oxétannes et d'alcools stanniques
  作者：Bernard Delmond、Jean-Claude Pommier、Jacques Valade

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)81744-1

  日期：1973.1

  3-Halogenoalkoxytributyltin compounds prepared from 1,3-halogenohydrins and tributyltin ethoxyde decompose at 200° leading to the corresponding oxetanes. This reaction is a very convenient method of preparation of this kind of heterocycles.

  由1，3-卤代醇和三丁基锡乙氧基制备的3-卤代烷氧基三丁基锡化合物在200°分解，生成相应的氧杂环丁烷。该反应是制备这类杂环的非常方便的方法。
• Synthesis of 9-substituted tetrahydrodiazepinopurines—asmarine A analogues
  作者：Doron Pappo、Yoel Kashman

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01058-5

  日期：2003.8

  unique tetrahydro[1,4]diazepino-[1,2,3-g,h]purine (THDAP) structure and interesting biological properties. Three synthetic approaches were employed for the preparation of the THDAP system. Several N-9, of the purine, protecting groups were investigated. 15N-Chemical shifts measured from 15NH HMBC experiments for several compounds, that demonstrate the influence of various structural features on the 15N-resonances

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表征谱图