4-hydroxy-4-methyl-2-cyclopenten-1-one | 61882-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-hydroxy-4-methyl-2-cyclopenten-1-one
• 英文别名: 4-Hydroxy-4-methylcyclopent-2-enone；4-hydroxy-4-methyl-2-cyclopentenone；3-hydroxy-3-methyl-4-cyclopentenone；4-Hydroxy-4-methylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 61882-64-2；95886-59-2；159448-23-4
• 化学式: C₆H₈O₂
• 分子量: 112.128
• InChiKey: WJLCIMIDDHOLGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  226.2±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-4-methyl-2-cyclopenten-1-one 在 sodium carbonate 作用下， 反应 2.0h， 以70%的产率得到4-羟基-3-甲基环戊-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  腈类化合物与1,4-偶极环戊-2-烯酮的1,3-偶极环加成反应中的区域和非对映选择性

  摘要：

  的行为 4-羟基-4-甲基环戊-2-烯酮 和相关的4-取代的环戊-2-烯酮 1,3-偶极环加成 和 一氧化氮被研究。反应总是完全区域选择性的，而非对映选择性则取决于取代基的性质。值得注意的是，4-乙酰氧基环戊-2-烯酮 显示出完整的区域和非对映面部选择性。

  DOI：

  10.1039/b003549l
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氢-2,5-二甲氧基-2,5-二甲基呋喃 在 ion-exchange resin + form> 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-hydroxy-4-methyl-2-cyclopenten-1-one
  参考文献：
  名称：

  4-羟基环戊烯酮的简便通用合成

  摘要：

  仅从 2,5-二取代呋喃中就可以以良好的收率制备各种 Rethrolone。2,5-二取代二氢呋喃的电氧化得到2,5-二甲氧基-2,5-二取代二氢呋喃。用离子交换树脂水解电氧化产物，然后用碱处理得到rethrolone。此外，该方法适用于2-烷基-4-羟基环戊烯酮的合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1976.1249

文献信息

• Highly Reactive and Tracelessly Cleavable Cysteine‐Specific Modification of Proteins via 4‐Substituted Cyclopentenone
  作者：Jian Yu、Xiaoyue Yang、Yang Sun、Zheng Yin

  DOI：10.1002/anie.201804801

  日期：2018.9.3

  A rapid and cysteine‐specific modification of proteins using 4‐substituted cyclopentenone via a Michael addition tandem elimination reaction was developed. Compared to the classical method, this reaction featured fast kinetics with a stable product. More importantly, this conjugation could be tracelessly removed by exchange with a Michael addition donor. The conjugation and regeneration process not

  通过迈克尔加成串联消除反应，使用4-取代的环戊烯酮对蛋白质进行了快速且半胱氨酸特异性的修饰。与经典方法相比，该反应具有快速的动力学和稳定的产物。更重要的是，可以通过与迈克尔加成供体交换来无痕地消除这种结合。结合和再生过程不仅对蛋白质的结构或构象几乎没有变化，而且对它们的生物学功能，例如其酶促活性几乎没有干扰。
• Developing Molecular Diversity in the Construction of a Family of Bicyclic Isoxazolines Scaffolds: Control of Regio-and Diastereoselectivities
  作者：Gianluca Giorgi、L. Raffaella Lampariello、Giacomo Minetto、M. Laura Paoli、Vincenzo Riello、Manuela Rodriquez、Alessandro Sega

  DOI：10.1002/ejoc.200300480

  日期：2003.12

  regioselective approach to bicyclic isoxazolines has been found starting from 4-cyclopentene-1,3-dione or 2-cyclopentenones. 1,3-Dipolar cycloaddition with nitrile oxides gave different semirigid bicyclic scaffolds with at least four points of elaboration for molecular diversity. From these intermediates, two families of regioisomer isoxazolines can be prepared with complete control of their relative stereochemistry

  已发现从 4-环戊烯-1,3-二酮或 2-环戊烯酮开始的双环异恶唑啉的完全区域选择性方法。1,3-偶极环加成与腈氧化物产生不同的半刚性双环支架，其中至少有四个关于分子多样性的详细说明。从这些中间体，可以在完全控制它们的相对立体化学的情况下制备两类区域异构体异恶唑啉。为了开发化合物阵列的连续平行制备，展示了对官能团的进一步阐述。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Enantioselective total synthesis of (+)-12,13-epoxytrichothec-9-ene and its antipode
  作者：Duy H. Hua、S. Venkataraman、Roch Yu King. Chan、Joseph V. Paukstelis

  DOI：10.1021/ja00222a036

  日期：1988.7
• Paoli, M. Laura; Piccini, Sonia; Rodriquez, Manuela, Journal of Organic Chemistry, 2004, vol. 69, # 8, p. 2881 - 2883
  作者：Paoli, M. Laura、Piccini, Sonia、Rodriquez, Manuela、Sega, Alessandro

  DOI：——

  日期：——
• Adembri, Giorgio; Paoli, M. Laura; Sega, Alessandro, Journal of Chemical Research - Part S, 2003, # 3, p. 126 - 127
  作者：Adembri, Giorgio、Paoli, M. Laura、Sega, Alessandro

  DOI：——

  日期：——

表征谱图