4-Acetoxy-4-methylcyclopent-2-enone | 300379-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-Acetoxy-4-methylcyclopent-2-enone
• 英文别名: 1-methyl-4-oxocyclopent-2-en-1-yl acetate；(1-Methyl-4-oxocyclopent-2-en-1-yl) acetate
• CAS: 300379-65-1
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: ZRMQAAVVCXAOFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Acetoxy-4-methylcyclopent-2-enone 、 2,6-二氯苯甲腈 N-氧化物 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3aRS,6RS,6aSR)-3-(2,6-Dichlorophenyl)-6-methyl-4-oxo-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopent[d]isoxazol-6-yl acetate 、 (3aRS,6SR,6aSR)-3-(2,6-Dichlorophenyl)-6-methyl-4-oxo-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopent[d]isoxazol-6-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Adembri, Giorgio; Paoli, M. Laura; Sega, Alessandro, Journal of Chemical Research - Part S, 2003, # 3, p. 126 - 127

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  顺-3-己烯-2,5-二酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 反应 72.08h， 生成 4-Acetoxy-4-methylcyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  腈类化合物与1,4-偶极环戊-2-烯酮的1,3-偶极环加成反应中的区域和非对映选择性

  摘要：

  的行为 4-羟基-4-甲基环戊-2-烯酮 和相关的4-取代的环戊-2-烯酮 1,3-偶极环加成 和 一氧化氮被研究。反应总是完全区域选择性的，而非对映选择性则取决于取代基的性质。值得注意的是，4-乙酰氧基环戊-2-烯酮 显示出完整的区域和非对映面部选择性。

  DOI：

  10.1039/b003549l

文献信息

• Highly Reactive and Tracelessly Cleavable Cysteine‐Specific Modification of Proteins via 4‐Substituted Cyclopentenone
  作者：Jian Yu、Xiaoyue Yang、Yang Sun、Zheng Yin

  DOI：10.1002/anie.201804801

  日期：2018.9.3

  A rapid and cysteine‐specific modification of proteins using 4‐substituted cyclopentenone via a Michael addition tandem elimination reaction was developed. Compared to the classical method, this reaction featured fast kinetics with a stable product. More importantly, this conjugation could be tracelessly removed by exchange with a Michael addition donor. The conjugation and regeneration process not

  通过迈克尔加成串联消除反应，使用4-取代的环戊烯酮对蛋白质进行了快速且半胱氨酸特异性的修饰。与经典方法相比，该反应具有快速的动力学和稳定的产物。更重要的是，可以通过与迈克尔加成供体交换来无痕地消除这种结合。结合和再生过程不仅对蛋白质的结构或构象几乎没有变化，而且对它们的生物学功能，例如其酶促活性几乎没有干扰。
• Regio- and diastereo-selectivity in 1,3-dipolar cycloadditions of nitrile oxides to 4-substituted cyclopent-2-enones
  作者：Giorgio Adembri、Gianluca Giorgi、Raffaella L. Lampariello、Maria L. Paoli、Alessandro Sega

  DOI：10.1039/b003549l

  日期：——

  4-hydroxy-4-methylcyclopent-2-enone and related 4-substituted cyclopent-2-enones towards 1,3-dipolar cycloaddition with nitrile oxides is studied. The reactions are always completely regioselective while the diastereofacial selectivity depends on the nature of the substituents. Remarkably, the reaction of 4-acetoxycyclopent-2-enone shows complete regio- and diastereo-facial selectivity.

  的行为 4-羟基-4-甲基环戊-2-烯酮 和相关的4-取代的环戊-2-烯酮 1,3-偶极环加成 和 一氧化氮被研究。反应总是完全区域选择性的，而非对映选择性则取决于取代基的性质。值得注意的是，4-乙酰氧基环戊-2-烯酮 显示出完整的区域和非对映面部选择性。
• Adembri, Giorgio; Paoli, M. Laura; Sega, Alessandro, Journal of Chemical Research - Part S, 2003, # 3, p. 126 - 127
  作者：Adembri, Giorgio、Paoli, M. Laura、Sega, Alessandro

  DOI：——

  日期：——