methyl 2-isocyano-3-phenylacrylate | 76202-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-isocyano-3-phenylacrylate
• 英文别名: Methyl 2-isocyano-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 76202-88-5
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• 分子量: 187.198
• InChiKey: ZSLGIUUGLBMAML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-isocyano-3-phenylacrylate 生成 2,3-diamino-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Meyer,R. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1977, p. 1183 - 1193

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-Formylamino-3-phenyl-acrylic acid methyl ester 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 2-isocyano-3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  乙烯基异氰酸酯与烷烃的无金属自由基环化：1-烷基异喹啉的合成

  摘要：

  摘要 已开发出乙烯基异氰化物与烷烃的金属自由基环化反应，可方便地获得各种潜在有价值的1-烷基异喹啉。该方法简单有效，证明了出色的官能团耐受性和广泛的底物范围。动力学同位素效应和自由基抑制研究支持了涉及自由基过程的机制。 已开发出乙烯基异氰化物与烷烃的金属自由基环化反应，可方便地获得各种潜在有价值的1-烷基异喹啉。该方法简单有效，证明了出色的官能团耐受性和广泛的底物范围。动力学同位素效应和自由基抑制研究支持了涉及自由基过程的机制。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610661

文献信息

• Protecting-Group-Directed Diastereoselective Synthesis of Substituted Tetrahydropyrroloquinolines
  作者：Tohasib Yusub Chaudhari、N. Arjunreddy Mallampudi、Deepak Bansal、Debendra K. Mohapatra、Vibha Tandon

  DOI：10.1002/ejoc.202000348

  日期：2020.5.14

  A novel synthetic method for chiral tricyclic tetrahydropyrroloquinolines following a protecting‐group‐directed domino reaction consisting of Michael addition and Mannich cyclization under mild reaction conditions was developed.

  在温和的反应条件下，由迈克尔加成反应和曼尼希环化反应组成的保护基定向多米诺反应后，开发了一种手性三环四氢吡咯并喹啉的新型合成方法。
• Copper-Catalyzed Synthesis of Polysubstituted Pyrroles through [3+1+1] Cycloaddition Reaction of Nitrones and Isocyanides
  作者：Zhuang Tian、Jiaojiao Xu、Bingxin Liu、Qitao Tan、Bin Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00798

  日期：2018.5.4

  An efficient, copper-catalyzed [3+1+1] cycloaddition reaction was developed for the expedient synthesis of pharmacologically interesting polysubstituted pyrroles from easily available nitrones and α-acidic isocyanides. The given approach features a new mode of cycloaddition between nitrones and isocyanides with wide substrate scope, good functional group tolerance, and operational simplicity. The operando

  开发了一种有效的铜催化的[3 + 1 + 1]环加成反应，用于从易于获得的硝酮和α-酸性异氰酸酯方便地合成药理学上有趣的多取代吡咯。给定的方法具有在硝酮和异氰酸酯之间进行环加成的新模式，具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和操作简便性。操作红外光谱用于反应中间体的表征。
• Regiospecific Synthesis of 1-Trifluoromethylisoquinolines Enabled by Photoredox Somophilic Vinyl Isocyanide Insertion
  作者：Yuanzheng Cheng、Xiangai Yuan、Heng Jiang、Ruzhi Wang、Jing Ma、Yan Zhang、Shouyun Yu

  DOI：10.1002/adsc.201400504

  日期：2014.9.15

  A strategy has been developed for the regiospecific synthesis of 1‐trifluoromethylisoquinoline derivatives. This strategy is enabled by a photoredox vinyl isocyanide insertion with the help of Umemoto’s reagent. The methodology presented here provides an access to highly fuctionalized 1‐trifluoromethylisoquinolines regiospecifically under mild conditions in good‐to‐excellent chemical yields. A detailed

  已经开发出一种策略用于1-三氟甲基异喹啉衍生物的区域特异性合成。通过在梅本试剂的帮助下插入光氧化还原乙烯基异氰酸酯，可以实现此策略。此处介绍的方法提供了在温和条件下以良好至优异的化学收率在区域特异性地访问高度官能化的1-三氟甲基异喹啉的方法。提出了一种详细的机制，并通过实验和理论计算予以支持。
• Tandem radical cyclization for the construction of 1-difluoroalkylated isoquinolines <i>via</i> Cu catalyzed and visible light-promoted pathways
  作者：Fangwei Ding、Yanqiu Jiang、Kaifeng Lin、Lei Shi

  DOI：10.1039/c8ob00232k

  日期：——

  A Cu/B2pin2 system promoted cyclization for the synthesis of 1-difluoroalkylated isoquinolines with vinyl isocyanides and bromodifluoroacetic derivatives in moderate to good yields was reported. This method provided a mild and efficient pathway for the construction of diverse 1-difluoroalkylated isoquinolines via a proposed tandem radical cyclization process.

  据报道，Cu / B 2 pin 2系统促进了环化反应，以中等至良好的产率合成了带有乙烯基异氰酸酯和溴代二氟乙酸衍生物的1-二氟烷基化异喹啉。该方法通过提议的串联自由基环化过程为构建各种1-二氟烷基化异喹啉提供了温和而有效的途径。
• Microwave-assisted synthesis of hydroxyl-containing isoquinolines by metal-free radical cyclization of vinyl isocyanides with alcohols
  作者：Dengqi Xue、Hao Chen、Yulong Xu、Haihua Yu、Linqian Yu、Wei Li、Qiong Xie、Liming Shao

  DOI：10.1039/c7ob02221b

  日期：——

  hydroxyl-containing isoquinolines from a metal-free radical cyclization reaction of vinyl isonitriles with alcohols was developed with moderate-to-excellent yields. Vinyl isonitriles are coupled with alkyl radicals through direct catalytic functionalization of the α sp3 C–H bond of alcohols. The methodology demonstrates a broad substrate scope, shows excellent functional group tolerance, is highly atom-economical

  开发了一种方便的微波辅助方法，该方法可从乙烯基异腈与醇的金属自由基环化反应合成含羟基的异喹啉，其收率中等至优异。乙烯基异腈通过醇的αsp 3 C–H键的直接催化官能化与烷基自由基结合。该方法论证明了广泛的底物范围，显示出优异的官能团耐受性，高度原子经济且高效，因此能够制备各种潜在有价值的含羟基异喹啉。