4-(2-hydroxyethyl)cyclohexa-3,5-diene-1,2-dione | 122121-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(2-hydroxyethyl)cyclohexa-3,5-diene-1,2-dione
• CAS: 122121-92-0
• 化学式: C₈H₈O₃
• 分子量: 152.15
• InChiKey: DHABIYQXDSPAHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.8±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-hydroxyethyl)cyclohexa-3,5-diene-1,2-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 高氯酸 、 维生素 C 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 0.53h， 生成 1-(2,3,4-三羟基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  从儿茶酚胺代谢产物衍生的邻喹诺酮类的代谢命运。

  摘要：

  邻奎宁酮是通过酶（例如酪氨酸酶）或过渡金属离子氧化邻苯二酚底物而在体内产生的。神经黑素是存在于大脑黑质和大脑蓝斑中的一种深色色素，是通过多巴胺（DA）和去甲肾上腺素（NE）与半胱氨酸的相互作用而产生的，但它也掺入了它们的酒精和酸性代谢产物。在这项研究中，我们研究了儿茶酚胺代谢物，3,4-二羟基苯基乙醇（DOPE），3,4-二羟基苯基乙二醇（DOPEG），3,4-二羟基苯基乙酸（DOPAC）和3,4衍生的邻醌的代谢命运。 -二羟基苯基扁桃酸（DOMA）。蘑菇酪氨酸酶氧化邻苯二酚底物，然后进行紫外可见分光光度法。用NaBH 3或抗坏血酸还原后进行HPLC分析，可以测量邻醌的半衰期并鉴定其反应产物。分光光度检查表明，最初形成的邻醌在pH 6.8时发生了广泛的降解。HPLC分析表明，DOPE-醌和DOPEG-醌在pH 6.8下分别以15和30分钟的半衰期降解，在pH 5.3下> 100分钟的半衰期

  DOI：

  10.3390/ijms17020164
• 作为产物：
  描述：

  羟基酪醇 在 lithium perchlorate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-(2-hydroxyethyl)cyclohexa-3,5-diene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  电化学制备源自羟基酪醇的 2-氨基-2,3-二氢-1,4-苯并二恶烷

  摘要：

  天然抗氧化儿茶酚羟基酪醇的阳极氧化是在乙腈/二甲亚砜（或乙腈/水）溶剂混合物中开发的，以稳定的方式产生所得的非活化邻醌并产生结构类似物。通过逆电子需求 Diels-Alder (IEDDA)，以良好到高的总产率 (65–90%) 和 1:3 的比例获得了两种区域异构体形式的 2-氨基-2,3-二氢-1,4-苯并二恶烷衍生物电生成的邻醌和叔烯胺之间的反应。在儿茶酚上插入吸电子（或供电子）基团改变了它们的相对比例，从而使反应变得区域特异性。与一些脂肪族烯胺发生竞争性1,6-迈克尔加成，得到2-羟基-1,2,4,5-四氢苯并[ d ]氧杂环己烷化合物。

  DOI：

  10.1039/d3ob01858j

文献信息

• Tandem Sequence of Phenol Oxidation and Intramolecular Addition as a Method in Building Heterocycles
  作者：Maxim O. Ratnikov、Linda E. Farkas、Michael P. Doyle

  DOI：10.1021/jo302002j

  日期：2012.11.16

  A tandem phenol oxidation–Michael addition furnishing oxo- and -aza-heterocycles has been developed. Dirhodium caprolactamate [Rh2(cap)4] catalyzed oxidation by T-HYDRO of phenols with alcohols, ketones, amides, carboxylic acids, and N-Boc protected amines tethered to their 4-position afforded 4-(tert-butylperoxy)cyclohexa-2,5-dienones that undergo Brønsted acid catalyzed intramolecular Michael addition

  已经开发出串联苯酚氧化-迈克尔加成法，提供氧代-和-氮杂-杂环。T-HYDRO催化己内酰胺二甲酸铑[Rh 2（cap）4 ]与醇，酮，酰胺，羧酸和N- Boc保护的胺的束缚在其4位上的苯酚氧化，得到4-（叔进行布朗斯台德酸催化的一丁基过氧）环己2,5-二烯酮催化一锅内分子内迈克尔加成反应，以中等至良好的收率生产羰基和氮杂杂环。所开发方法的范围包括二肽Boc-Tyr-Gly-OEt和Boc-Tyr-Phe-Me，并为理解酪氨酸残基的氧化应激可能产生的转化提供了途径。已经发现，使用TiCl 4选择性地裂解受阻内部过氧化物中O-O键的新方法是致力于构建cleroindicin F，使用发达的方法，从酪醇中仅需3步即可完成50％的合成产率。
• Conjugation of Hydroxytyrosol with Other Natural Phenolic Fragments: From Waste to Antioxidants and Antitumour Compounds
  作者：Erika Tassano、Angela Alama、Andrea Basso、Giancarlo Dondo、Andrea Galatini、Renata Riva、Luca Banfi

  DOI：10.1002/ejoc.201500931

  日期：2015.10

  Hydroxytyrosol, a natural polyphenol that can be extracted from olive mill waste waters, was converted into a series of more complex and lipophilic analogues by conjugation with other naturally derived (poly)phenolic fragments. Ether and triazole linkers were employed. A small library of compounds was prepared, stressing step economy and operational simplicity. Some of these substances were proven

  羟基酪醇是一种可以从橄榄厂废水中提取的天然多酚，通过与其他天然衍生的（多）酚类片段结合，转化为一系列更复杂和亲脂的类似物。使用醚和三唑接头。准备了一个小型化合物库，强调步骤经济和操作简单。在自由基清除试验以及对肿瘤细胞的细胞毒性试验中，这些物质中的一些被证明具有与母体羟基酪醇相同或优于母体羟基酪醇的活性。
• A para- to meta-isomerization of phenols
  作者：Simon Edelmann、Jean-Philip Lumb

  DOI：10.1038/s41557-024-01512-1

  日期：——

  Their properties are intimately linked to the relative substitution pattern of the aromatic ring, reflecting well-known electronic effects of the OH group. Because of these ortho-, para-directing effects, meta-substituted phenols have historically been more difficult to synthesize. Here we describe a procedure to transpose phenols that hinges on a regioselective diazotization of the corresponding ortho-quinone

  酚类及其衍生物在自然界中无处不在，是至关重要的工业化学品。它们的性质与芳香环的相对取代模式密切相关，反映了 OH 基团众所周知的电子效应。由于这些邻位、旁向效应，间位取代酚类在历史上更难合成。在这里，我们描述了一种转置酚类的程序，该程序取决于相应邻醌的区域选择性重氮化。该程序直接从其更常见和可获得的对位取代异构体中获得间位取代苯酚，并表现出良好的化学选择性，使其能够在后期环境中应用。通过改变 OH 基团的电子效应及其氢键轨迹，我们的转座可用于使天然产物和现有化学库多样化，并可能缩短生产代表性不足的芳烃异构体的时间和成本。
• DDQ oxidation of hydroxyisochromans and homologues
  作者：Marcella Guiso、Carolina Marra、Francesco Piccioni

  DOI：10.1080/14786410902975590

  日期：2010.3.10

  Some hydroxyisochromans and hydroxyphthalans are tested under oxidative conditions obtaining hydroxybenzophenone derivatives. All reactions were followed by 1H NMR spectroscopy. Some final main oxidation products were also isolated and characterised.
• Synthesis and Bioactivity Profile of 5-<i>S</i>-Lipoylhydroxytyrosol-Based Multidefense Antioxidants with a Sizeable (Poly)sulfide Chain
  作者：Lucia Panzella、Luisella Verotta、Luis Goya、Sonia Ramos、María Angeles Martín、Laura Bravo、Alessandra Napolitano、Marco d’Ischia

  DOI：10.1021/jf302690c

  日期：2013.2.27

  Novel polyfunctionalized antioxidants, 5-S-lipoylhydroxytyrosol (1) and its disulfide 2, trisulfide 3, and tetrasulfide 4, were prepared from tyrosol and dihydrolipoic acid in the presence, when appropriate, of sulfur. Compound 1 exhibited significant activity in the ferric reducing/antioxidant power (FRAP) assay (1.60 Trolox equiv), whereas polysulfides 2-4 were more efficient in the DPPH reduction assay (88-93% reduction vs 68% by Trolox). At 10 mu M concentration, all compounds 1-4 proved to be efficient hydroxyl radical scavengers (56-69% inhibition) in a Fenton reaction assay. When administered to human HepG2 cells, 1-4 proved to be nontoxic and exhibited marked protective effects against reactive oxygen species (ROS) generation (60-84% inhibition at 1 mu M concentration) and cell damage induced by 400 mu M tert-butylhydroperoxide. All compounds 1-4 exhibited overall greater antioxidant activity than hydroxytyrosol.