4-oxo-2-phenyl-4H-chromen-6-yl 4-methylbenzenesulfonate | 137527-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 4-oxo-2-phenyl-4H-chromen-6-yl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: 2-phenyl-7-(toluene-4-sulfonyloxy)-chromen-4-one；2-Phenyl-7-(toluol-4-sulfonyloxy)-chromen-4-on；(4-Oxo-2-phenylchromen-7-yl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 137527-18-5
• 化学式: C₂₂H₁₆O₅S
• 分子量: 392.432
• InChiKey: XSZJGDJUASROEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  587.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.356±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxo-2-phenyl-4H-chromen-6-yl 4-methylbenzenesulfonate 在 镍 二甲胺基甲硼烷 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到黄酮
  参考文献：
  名称：

  石墨上镍（Ni / C（g））的非均相催化：芳基甲苯磺酸盐和甲磺酸盐的还原。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200502887
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基黄酮 、 对甲苯磺酰氯 在 potassium carbonate 、 丙酮 作用下， 生成 4-oxo-2-phenyl-4H-chromen-6-yl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Gupta et al., Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1953, # 38, p. 470,472

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Flavone Derivatives through Versatile Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Tosyloxy- and Mesyloxyflavones
  作者：Chau So、On Yuen、Wai Pang、Xiangmeng Chen、Zicong Chen、Fuk Kwong

  DOI：10.1055/s-0037-1611742

  日期：2019.4

  from abundant and biologically important hydroxyflavones were used to synthesize a series of functionalized flavones through versatile palladium-catalyzed cross-coupling reactions. A Pd(OAc)2/2-[2-(dicyclohexylphosphino)phenyl]-1-methyl-1H-indole system effectively catalyzed the reactions of a broad range of tosyloxy- and mesyloxyflavones as electrophilic coupling partners with various nucleophiles to

  来源于丰富且具有生物学重要性的羟基黄酮的甲苯磺酰氧基和甲磺酰氧基黄酮被用于通过多功能的钯催化交叉偶联反应合成一系列功能化黄酮。Pd(OAc)2/2-[2-(dicyclohexylphosphino)phenyl]-1-methyl-1H-indole 系统有效地催化了广泛的甲苯磺酰氧基和甲磺酰氧基黄酮作为亲电偶联伙伴与各种亲核试剂的反应，得到相应的产品良率高。成功使用了低至 0.1 mol% Pd 的催化剂负载量。重要的是，我们证明该协议在合成潜在的基于 chromen-4-one 的 DNA 依赖性蛋白激酶抑制剂的类似物方面提供了显着提高的效率。
• Gupta et al., Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1953, vol. 38, p. 470,471
  作者：Gupta et al.

  DOI：——

  日期：——
• Heterogeneous Catalysis with Nickel-on-Graphite (Ni/Cg): Reduction of Aryl Tosylates and Mesylates
  作者：Bruce H. Lipshutz、Bryan A. Frieman、Tom Butler、Vladimir Kogan

  DOI：10.1002/anie.200502887

  日期：2006.1.23
• Gupta et al., Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1953, # 38, p. 470,472
  作者：Gupta et al.

  DOI：——

  日期：——