fulvenallene | 27041-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: fulvenallene
• 英文别名: 1,3-Cyclopentadiene, 5-ethenylidene-
• CAS: 27041-32-3
• 化学式: C₇H₆
• 分子量: 90.1246
• InChiKey: JGLLKZLRFYVZTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  81-82 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.004 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  fulvenallene 在 叠氮化锂 作用下， 以 氘代氯仿 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 2-methyl-1-azaspiro[2,4]hepta-1,4,6-triene
  参考文献：
  名称：

  1-azaspiro [2.4] hepta-1,4,6-trienes的合成和氮杂螺共轭反应的光电子能谱研究。

  摘要：

  1-氮杂螺[2.4]庚-1,4,6-三烯3a-c是通过6-叠氮基富烯5a-c的光解或热解制备的，可通过前体4a，b的亲核取代反应或亲核加成来获得酸生成亚乙烯基-环戊二烯（6c）。利用密度泛函理论（DFT）B3LYP计算，记录并分析了2-甲基-1-氮杂螺[2.4]庚-1,4,6-三烯（3c）的紫外光电子光谱。已经确定了充分的共轭相互作用。2H-叠氮氮原子的孤对轨道n（N）与环戊二烯环的pi 1轨道相互作用。相对于两个母体化合物环戊二烯（7）和3-甲基-2H-叠氮基（9），这些轨道的能量分别降低或增加0.95或0.91 eV。此外，

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20021115)8:22<5089::aid-chem5089>3.0.co;2-f
• 作为产物：
  描述：

  高邻苯二甲酸酐 530.0 ℃ 、306.64 Pa 条件下， 生成 fulvenallene
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of benzocyclobutenes. Thermal and electron impact induced decomposition of 3-isochromanones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00438a009

文献信息

• Nitrile Imines: Matrix Isolation, IR Spectra, Structures, and Rearrangement to Carbodiimides
  作者：Didier Bégué、Greg GuangHua Qiao、Curt Wentrup

  DOI：10.1021/ja2118442

  日期：2012.3.21

  nitrile imines was investigated computationally at the B3LYP/6-31G* level. IR spectra were analyzed in terms of calculated anharmonic vibrational spectra and were generally in very good agreement with the calculated spectra. Infrared spectra were found to reflect the structures of nitrile imines accurately. Nitrile imines with IR absorptions above 2200 cm(-1) have essentially propargylic structures, possessing

  腈亚胺的结构和反应性是持续争论的主题。几种腈亚胺是通过光化学或热能产生的，并通过红外光谱在低温下在 Ar 基质中进行研究（Ph-CNN-H 6、Ph-CNN-CH(3)17、Ph-CNN-SiMe(3)23、Ph-CNN -Ph 29、Ph(3)C-CNN-CPh(3)34 和硼酸-CNN-硼酸衍生物 39)。在 B3LYP/6-31G* 水平计算研究了取代基对腈亚胺结构和红外吸收的影响。根据计算的非谐振动光谱分析红外光谱，并且通常与计算的光谱非常一致。发现红外光谱可以准确地反映腈亚胺的结构。红外吸收高于 2200 cm(-1) 的腈亚胺基本上具有炔丙基结构，具有 CN 三键（通常为 PhCNNSiMe(3)23、PhCNNPh 29 和硼酸-CNN-硼酸 39）。红外吸收低于约的腈亚胺。2200 cm(-1) 更可能是等离子（例如，HCNNH 1、PhCNNH 6、HCNNPh 43、PhCNNCH(3)17
• Improved synthesis of benzocyclobutenone by flash vacuum pyrolysis
  作者：Laurence Suzzarini、Jian Lin、Zhi Yuan Wang

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00133-6

  日期：1998.3

  Flash vacuum pyrolysis of o-toluoyl chloride at 780 °C under 0.5 mmHg afforded benzocyclobutenone in higher yield (80%) than previously reported one (28 %).

  在780°C和0.5 mmHg的条件下，快速真空裂解邻甲苯甲酰氯，得到的苯并环丁烯酮的收率（80％）比以前报道的收率（28％）高。
• Gas-Phase Formation of Fulvenallene (C₇H₆) via the Jahn–Teller Distorted Tropyl (C₇H₇) Radical Intermediate under Single-Collision Conditions
  作者：Chao He、Aaron M. Thomas、Galiya R. Galimova、Alexander N. Morozov、Alexander M. Mebel、Ralf I. Kaiser

  DOI：10.1021/jacs.9b13269

  日期：2020.2.12

  the doublet C7H7 surface under single collision conditions. The barrier-less route to the cyclic fulvenallene molecule involves the addition of the methylidyne radical to the π-electron density of benzene leading eventually to a Jahn-Teller distorted tropyl (C7H7) radical intermediate and exotic ring opening - ring contraction sequences terminated by atomic hydrogen elimination. The methylidyne-benzene

  富烯烯分子 (C7H6) 是通过亚甲基自由基 (CH) 与双峰 C7H7 表面上的苯分子 (C6H6) 在单次碰撞条件下的基本气相反应合成的。环状富烯丙烯分子的无障碍途径包括将亚甲基自由基添加到苯的 π 电子密度，最终导致 Jahn-Teller 扭曲的 tropyl (C7H7) 自由基中间体和奇异的开环 - 由原子终止的环收缩序列氢消除。亚甲基-苯系统代表了一个基准，用于探测最简单的烃基 - 亚甲基 - 与闭壳芳香分子的原型 - 苯 - 产生非苯型富烯烯的基本反应结果。
• Riemann, Achim; Hoffmann, Reinhard W.; Spanget-Larsen, Jens, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 3, p. 1000 - 1007
  作者：Riemann, Achim、Hoffmann, Reinhard W.、Spanget-Larsen, Jens、Gleiter, Rolf

  DOI：——

  日期：——
• 1,2,4,6-Cycloheptatetraene: the key intermediate in arylcarbene interconversions and related C7H6 rearrangements
  作者：Robert J. McMahon、Christopher J. Abelt、Orville L. Chapman、Jeffery W. Johnson、Curtis L. Kreil、Jean Pierre LeRoux、Anne M. Mooring、Paul R. West

  DOI：10.1021/ja00242a034

  日期：1987.4