cyclohexa-1,3-diene-1,3-diyl bis(trifluoromethanesulfonate) | 109459-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: cyclohexa-1,3-diene-1,3-diyl bis(trifluoromethanesulfonate)
• 英文别名: 1,3-diene-1,3-diylbis(vinyl trifluoromethanesulfonate)；1,3-bistrifluoromethylsulfonyloxycyclohexa-1,3-diene；[3-(Trifluoromethylsulfonyloxy)cyclohexa-1,3-dien-1-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 109459-29-2
• 化学式: C₈H₆F₆O₆S₂
• 分子量: 376.254
• InChiKey: ICTKOWUUGFFKAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.77±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  86.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexa-1,3-diene-1,3-diyl bis(trifluoromethanesulfonate) 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到环己烷
  参考文献：
  名称：

  通过三氟甲磺酸酯还原环状1,3-二酮的研究

  摘要：

  以1，3-环己二酮（1）和5，5-二甲基-1，3-环己二酮（11）为例，表明1，3-二酮可以转化为单酮，一元醇，烷烃和不饱和酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89955-5
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 1,3-环己二酮 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88 %的产率得到cyclohexa-1,3-diene-1,3-diyl bis(trifluoromethanesulfonate)
  参考文献：
  名称：

  通过环加成轻松获得 1,3-双（硼基）二烯以构建分子复杂性

  摘要：

  描述了一种通过双三氟化反应和 Pd 0催化的双宫浦硼酸化从母体 1,3-二酮获得 1,3-双（硼基）二烯的操作简单的方法。所制备的 1,3-双（硼基）二烯是稳定的，能够与常见的亲二烯体进行 [4+2] 环加成，从而提供非对映选择性获得硼化双环 [2.2.2] 辛烯。添加 LaCl 3 ·2 LiCl 作为一种温和的路易斯酸有助于改善结果。与更典型的二烯相比，多硼化二烯的详细计算研究进一步确定了这些关键试剂的反应性和稳定性趋势。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154381

文献信息

• ビニルフルオロアルカンスルホナート化合物及びその製法
  申请人：国立大学法人山口大学

  公开号：JP2019038752A

  公开（公告）日：2019-03-14

  【課題】トリフルオロメチル基等のフルオロアルキル基を、１，３−ジケトンの外部炭素に、位置選択的に導入する技術の提供。【解決手段】下式に例示される１，３−ジケトン等から得られるビスビニルフルオロアルカンスルホナート化合物に、アゾビスイソブチロニトリル等のラジカル開始剤を作用させる、フルオロアルキル基が骨格に導入されたビニルフルオロアルカンスルホナート化合物の製造方法。【選択図】なし

  【问题】提供将三氟甲基基等氟代烷基有选择地引入1,3-二酮外部碳的技术。 【解决方法】将1,3-二酮等化合物转化为可得到双乙烯基氟代烷基磺酸酯化合物，然后使用自由基引发剂如偶氮二异丁腈等作用于该化合物，制备出引入有氟代烷基的乙烯基氟代烷基磺酸酯化合物。 【选图】无
• The regioselective trifluoromethylation of 1,3-bis(vinyl triflates) in the absence of external trifluoromethyl sources
  作者：Takuji Kawamoto、Rio Sasaki、Akio Kamimura、Hiroshi Matsubara

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2019.04.002

  日期：2019.5

  We report the regioselective trifluoromethylation of 1,3-bis(vinyl triflates) via an allyl radical intermediate. In this reaction, the trifluoromethyl radical exclusively attacks the 4-position of the 1,3-diketone derivatives. The observed regioselectivity can be rationalized on the basis of DFT calculations, which suggest that the attack at the 4-position is more favorable than that at the 2-position

  我们报告通过烯丙基自由基中间体的1,3-双（乙烯基三氟甲磺酸）的区域选择性三氟甲基化。在该反应中，三氟甲基自由基专门攻击1，3-二酮衍生物的4位。可以在DFT计算的基础上使观察到的区域选择性合理化，这表明在4位上的攻击比在2位上的攻击更有利。我们还为1，3-二酮的区域选择性三氟甲基化开发了一锅法。
• MARTINEZ A. G.; ALVAREZ R. M.; CASADO M. M.; SUBRAMANIAN L. R.; HANACK M., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 1, 275-279
  作者：MARTINEZ A. G.、 ALVAREZ R. M.、 CASADO M. M.、 SUBRAMANIAN L. R.、 HANACK M.

  DOI：——

  日期：——
• Studies on the reduction of cyclic 1,3-diketones via their triflates
  作者：A. García Martínez、R. Martínez Alvareza、M. Madueño Casadoa、L.R. Subramanianb、M. Hanack

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89955-5

  日期：1987.1

  Using 1,3-Cyclohexadione (1) and 5,5-dimethyl-1,3-Cyclohexadione (11) as examples, it is shown that 1,3-diketones can be transformed into monoketones, monoalcohols, alkanes and unsaturated ketones.

  以1，3-环己二酮（1）和5，5-二甲基-1，3-环己二酮（11）为例，表明1，3-二酮可以转化为单酮，一元醇，烷烃和不饱和酮。
• Facile access to 1,3-bis(boryl) dienes to build molecular complexity through cycloadditions
  作者：Shannon M. Stephens、Jean M. Bray、Shayne M. Weierbach、Gessica M. Adornato、John A. Schrider、Kyle M. Lambert

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154381

  日期：2023.3

  An operationally simple method to access 1,3-bis(boryl) dienes from parent 1,3-diones via bis-triflation and a Pd0-catalyzed double Miyaura borylation is described. The prepared 1,3-bis(boryl) dienes are bench-stable and competent in [4+2] cycloadditions with common dienophiles affording diastereoselective access to borylated bicyclo[2.2.2]octenes. The addition of LaCl3·2 LiCl, as a mild Lewis acid

  描述了一种通过双三氟化反应和 Pd 0催化的双宫浦硼酸化从母体 1,3-二酮获得 1,3-双（硼基）二烯的操作简单的方法。所制备的 1,3-双（硼基）二烯是稳定的，能够与常见的亲二烯体进行 [4+2] 环加成，从而提供非对映选择性获得硼化双环 [2.2.2] 辛烯。添加 LaCl 3 ·2 LiCl 作为一种温和的路易斯酸有助于改善结果。与更典型的二烯相比，多硼化二烯的详细计算研究进一步确定了这些关键试剂的反应性和稳定性趋势。