N-hexylcarbamic acid ethyl ester | 7451-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-hexylcarbamic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl hexylcarbamate；hexyl-carbamic acid ethyl ester；Kohlensaeure-aethylester-n-hexylamid；N-n-Hexyl-carbamidsaeure-aethylester；Hexyl-carbamidsaeure-aethylester；N-n-Hexyl-urethan；ethyl N-hexylcarbamate
• CAS: 7451-47-0
• 化学式: C₉H₁₉NO₂
• mdl: MFCD01353504
• 分子量: 173.255
• InChiKey: CTEPBUFYCZLELZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.888
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hexylcarbamic acid ethyl ester 在 乙酸酐 、 sodium nitrite 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 ethyl N-hexyl-N-nitrosocarbamate
  参考文献：
  名称：

  Organoaluminum-Promoted Homologation of Ketones with Diazoalkanes

  摘要：

  Organoaluminum-promoted single homologation of aliphatic and aromatic ketones with diazoalkanes has been described, and among various organoaluminum reagents, especially bulky methylaluminum bis(2,6-di-tert-butyl-4-methylphenoxide) (MAD) is found to be highly effective for the selective homologation of various ketones.

  DOI：

  10.1021/jo00096a009
• 作为产物：
  描述：

  正己醇 在 L-丙氨酸 、 L-alanine dehydrogenase 、 ω-transaminase from Chromobacterium violaceum 、 alcohol dehydrogenase from Bacillus stearothermophilus 、 磷酸吡哆醛 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 、 氯化铵 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N-hexylcarbamic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  氧化还原自足的生物催化剂网伯醇胺化

  摘要：

  驱动机械：一个生物催化氧化还原中性级联在氨的费用制备由伯醇末端伯胺的已经建立了一个单釜一步法（见图）。应用这种人造生物催化剂网络，长链1，ω链烷二醇转化为二胺，其被构建块的聚合物，在高达99％的转化率。

  DOI：

  10.1002/anie.201204683

文献信息

• A Novel PdCl2/ZrO2–SO2−4 Catalyst for Synthesis of Carbamates by Oxidative Carbonylation of Amines
  作者：Feng Shi、Youquan Deng、Tianlong SiMa、Hongzhou Yang

  DOI：10.1006/jcat.2001.3350

  日期：2001.10

  At 170°C and ca. 4.0 MPa, oxidative carbonylation of aromatic amines to synthesize corresponding carbamates over a novel PdCl2/ZrO2–SO2−4 catalyst could proceed with high conversion and selectivity.

  在170°C和 4.0兆帕，芳族胺的氧化羰基化，以在新颖的PdCl合成相应的氨基甲酸酯2 /的ZrO 2 -SO 2- 4催化剂可以以高转化率和选择性进行。
• Pd(OAc)₂-Catalyzed Carbonylation of Amines
  作者：Kazuhiko Orito、Mamoru Miyazawa、Takatoshi Nakamura、Akiyoshi Horibata、Harumi Ushito、Hideo Nagasaki、Motoki Yuguchi、Satoshi Yamashita、Tetsuro Yamazaki、Masao Tokuda

  DOI：10.1021/jo060612n

  日期：2006.8.1

  phenethylamine derivatives, underwent a direct aromatic carbonylation to afford five- or six-membered benzolactams. In the carbonylation, the chelation effect or steric repulsion between Pd(II) and the meta-substituent in the ortho-palladation and the ring sizes of cyclopalladation products that were formed prior to carbonylation were found to generate good site selectivity and increase the reaction rate. In

  无膦的催化体系[Pd（OAc）2 -Cu（OAc）2-空气]在沸腾的甲苯中，在CO气体（1个大气压）下引发了胺的底物特异性羰基化。通过伯胺的羰基化获得对称的N，N'-二烷基脲。N，N，N′-三烷基脲通过向上述反应容器中添加仲胺而选择性地形成。仲胺不产生四烷基脲。但是，在烷基链上带有苯基的二烷基胺，例如N-对单烷基化的苄胺或苯乙胺衍生物进行直接的芳族羰基化反应，得到五元或六元的苯并内酰胺。在羰基化反应中，发现Pd（II）与邻位钯的间位取代基之间的螯合效应或位阻以及羰基化之前形成的环钯的产物的环大小可产生良好的位点选择性并提高反应速率。相反，具有羟基的ω-芳基烷基胺的羰基化既不产生脲也没有苯并内酰胺，而是平稳地产生1，3-恶唑烷酮。在所用条件下，胺的盐酸盐也进行羰基化，得到相应的酰胺。该程序使得可以制备氨基酸酯的脲和实际收率的N-烷基氨基甲酸酯。
• A Simple Method for the Synthesis of Carbamates
  作者：Enrique Angeles、Abraham Santillán、Ignacio Martínez、Alberto Ramírez、Enrique Moreno、Manuel Salmón、Roberto Martínez

  DOI：10.1080/00397919408010552

  日期：1994.9

  Abstract A new method for carbamate synthesis using aryl and alkylamines with sodium hydride and diethylcarbonate in dry benzene is described.

  摘要 描述了一种使用芳基和烷基胺与氢化钠和碳酸二乙酯在无水苯中合成氨基甲酸酯的新方法。
• The reactions of organoboranes with N-chloro-N-sodiocarbamates: A novel synthesis of N-alkylcarbamates.
  作者：Nanette Wachter-Jurcsak、Frank E. Scully

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98045-6

  日期：1990.1

  Trialkylboranes react with N-chloro-N-sodiocarbamates to form N-alkylcarbamates in yields ranging from 50–88%. The reaction is best carried out without intermediate isolation of the N-chlorocarbamate salt. Only one of the alkyl groups of the trialkylborane is utilized.

  三烷基硼烷与N-氯-N-二氨基甲酸酯反应生成N-烷基氨基甲酸酯，产率为50-88％。最好进行反应，而无需中间分离出N-氯氨基甲酸酯盐。仅使用三烷基硼烷的烷基之一。
• PRODUCTION METHOD OF CARBAMIC ACID ESTER
  申请人：NATIONAL INSTITUTE OF ADVANCED INDUSTRIAL SCIENCE AND TECHNOLOGY

  公开号：US20190185420A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  A method of production of carbamic acid ester has a high yield and high selectivity and is superior in economy. The method of production of a carbamic acid ester includes reacting an amine, carbon dioxide, and an alkoxysilane compound in the presence of a catalyst containing a zinc compound or an alkali metal compound or in the presence of an ionic liquid. A carbamic acid ester is produced, for example by reacting aniline, carbon dioxide, and tetramethoxysilane at a temperature of 150 to 180° C. in the presence of zinc acetate and 2,2′-bipyridine.

  一种生产氨基甲酸酯的方法具有高产率和高选择性，并在经济上优越。生产氨基甲酸酯的方法包括在催化剂的存在下，将胺、二氧化碳和烷氧基硅烷化合物反应，所述催化剂含有锌化合物或碱金属化合物或存在于离子液体中。例如，通过在150至180°C的温度下，在锌醋酸和2,2'-联吡啶的存在下，将苯胺、二氧化碳和四甲氧基硅烷反应，可以生产氨基甲酸酯。