N-acetylhyalobiuronic acid | 802884-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-acetylhyalobiuronic acid
• 英文别名: Einecs 307-780-4；(2S,3S,4S,5R,6R)-6-[(3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-2,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 802884-43-1
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₁₂
• 分子量: 397.336
• InChiKey: LJORHONFMDUUHP-ASXIHULMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  216
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetylhyalobiuronic acid 在 N-甲基吗啉 、 sodium azide 、 2-chloro-1,3-dimethyl imidazolium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 30.0h， 以59%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  定义的硫酸化低聚乙酰透明质酸的合成揭示了GAG-蛋白质结合的结构效应，多样性和热力学†

  摘要：

  硫酸化糖胺聚糖（GAG）与多种细胞外调节蛋白的结合对于诸如细胞生长，迁移，组织稳态和修复等生理过程至关重要。因此，GAG衍生物在用于组织再生疗法的创新生物材料的开发中显示出极大的相关性。我们提出了一种合成的策略，用于定义硫酸化的寡聚透明质酸聚糖库，其模型GAG的长度，硫酸化模式和异头取代系统地变化，以阐明这些参数对调节蛋白对GAG识别的影响。通过使用荧光偏振ITC的实验和计算方法，对接和分子动力学模拟，我们研究了这些功能化的GAG衍生物与十种代表性调节蛋白的结合，包括IL-8，IL-10，BMP-2，硬化蛋白，TIMP-3，CXCL-12，TGF-β，FGF-1， FGF-2和AT-III，我们建立了GAG识别的构效关系。绑定主要是由焓驱动的，而熵的贡献很小。在某些情况下，结合是由GAG的长度决定的，在所有情况下都是由硫酸盐的位置和数量决定的。亲和力很大程度上取决于GAG的端基修饰。最高的

  DOI：

  10.1039/c8sc03649g
• 作为产物：
  描述：

  hyaluronic acid 在 bovine testis type I-S hyaluronidase 、 calcium chloride 作用下， 反应 4.0h， 生成 N-acetylhyalobiuronic acid
  参考文献：
  名称：

  甘草甜素作为牛睾丸透明质酸酶的有效抑制剂的生化特性。

  摘要：

  体外研究了包括甘草甜素（GL）在内的几种抗炎剂对从牛睾丸和链霉菌中纯化的透明质酸酶（HAses）活性的抑制作用。发现（i）GL以剂量依赖性方式抑制来自牛睾丸的HAse（p55）的活性，但是不影响来自链霉菌的HAse；（ii）在牛睾丸HAse活性测试中，GL是最有效的化合物（50％抑制，约3 microM GL）；（iii）甘草次酸（GA），GA的衍生物（oGA）和二葡萄糖醛酸对9.0 microM的HAse活性没有可检测的影响。GL诱导的对HAse活性的抑制对其底物没有竞争性。提供了支持以下观点的数据：（i）牛睾丸HAse（p55）是GL结合蛋白；

  DOI：

  10.1248/bpb.20.973

文献信息

• One-Pot Synthesis of Unprotected Anomeric Glycosyl Thiols in Water for Glycan Ligation Reactions with Highly Functionalized Sugars
  作者：Sebastian Köhling、Matthias P. Exner、Saba Nojoumi、Jürgen Schiller、Nediljko Budisa、Jörg Rademann

  DOI：10.1002/anie.201607228

  日期：2016.12.12

  Chemical synthesis of oligosaccharide conjugates is essential for studying the functional relevance of carbohydrates, and this task would be facilitated considerably if reliable methods for the anomeric ligation of unprotected sugars in water were available. Here, a method for the preparation of anomeric glycosyl thiols from complex unprotected mono‐, di‐, and oligosaccharides is presented. By exploiting

  寡糖缀合物的化学合成对于研究碳水化合物的功能相关性至关重要，如果可以使用可靠的方法将水中未保护的糖进行异头连接，则将大大简化此任务。本文介绍了一种从复杂的未保护的单糖，二糖和寡糖制备异头糖基硫醇的方法。通过利用2-乙酰氨基基团的邻近基团效应，可以生成1,2-恶唑啉，并通过用1-硫代酸处理将其转化为1-糖基硫代酯。原位释放的未保护的异头糖基硫醇盐与迈克尔受体，脂族卤化物和氮丙啶偶联，以提供通用的糖偶联物。氨基酸和蛋白质的缀合是通过硫醇与末端烯烃的反应完成的。
• Peracetylated laminaribiose: preparation by specific degradation of curdlan and its chemical conversion into N-acetylhyalobiuronic acid
  作者：Lai-Xi Wang、Nobuo Sakairi、Hiroyoshi Kuzuhara

  DOI：10.1016/0008-6215(91)89048-k

  日期：1991.10

  beta-Laminaribiose octaacetate (2b) was prepared in greater than 50% yield from the microbial polysaccharide curdlan by specific degradation with a yeast cell-wall lytic enzyme preparation, Kitalase,and subsequent acetylation. Acetolysis of curdlan also gave alpha-laminaribiose octaacetate (2a) in 27% yield. The usefulness of these peracetates 2a and 2b as starting materials for organic synthesis was

  通过用酵母细胞壁裂解酶制剂Kitalase进行特异性降解和随后的乙酰化作用，从微生物多糖凝胶中获得了大于50％收率的β-Laminaribioseoctaacetate（2b）。乙二醛的乙酰水解还产生了α-laminaribioseoctaacetate（2a），产率为27％。通过将2b转化为透明质酸的二糖重复单元N-乙酰基透明质酸（23），表明了这些过乙酸盐2a和2b作为有机合成原料的有用性。转化是通过一系列反应进行的，这些反应包括葡糖醛衍生物的叠氮化和选择性烷基化或直接三苯甲基化以区分存在于二糖中间体中的两个伯羟基。
• Biochemical Characterization of Glycyrrhizin as an Effective Inhibitor for Hyaluronidases from Bovine Testis.
  作者：Teisuke FURUYA、Shigeharu YAMAGATA、Yoshihito SHIMOYAMA、Michio FUJIHARA、Naohiko MORISHIMA、Kenzo OHTSUKI

  DOI：10.1248/bpb.20.973

  日期：——

  (HAses) purified from bovine testes and Streptomyces were investigated in vitro. It was found that (i) GL inhibits the activity of HAse (p55) from bovine testes in a dose-dependent manner, but does not affect HAse from Streptomyces; (ii) GL was the most effective of the compounds tested on bovine testis HAse activity (50% inhibition with approx. 3 microM GL); and (iii) glycyrrhetinic acid (GA), a derivative

  体外研究了包括甘草甜素（GL）在内的几种抗炎剂对从牛睾丸和链霉菌中纯化的透明质酸酶（HAses）活性的抑制作用。发现（i）GL以剂量依赖性方式抑制来自牛睾丸的HAse（p55）的活性，但是不影响来自链霉菌的HAse；（ii）在牛睾丸HAse活性测试中，GL是最有效的化合物（50％抑制，约3 microM GL）；（iii）甘草次酸（GA），GA的衍生物（oGA）和二葡萄糖醛酸对9.0 microM的HAse活性没有可检测的影响。GL诱导的对HAse活性的抑制对其底物没有竞争性。提供了支持以下观点的数据：（i）牛睾丸HAse（p55）是GL结合蛋白；
• Syntheses of defined sulfated oligohyaluronans reveal structural effects, diversity and thermodynamics of GAG–protein binding
  作者：Sebastian Köhling、Joanna Blaszkiewicz、Gloria Ruiz-Gómez、María Isabel Fernández-Bachiller、Katharina Lemmnitzer、Nydia Panitz、Annette G. Beck-Sickinger、Jürgen Schiller、M. Teresa Pisabarro、Jörg Rademann

  DOI：10.1039/c8sc03649g

  日期：——

  of sulfates. Affinities strongly depend on the anomeric modification of the GAG. Highest binding affinities are effected by anomeric functionalization with large fluorophores and by GAG dimerization. Our experimental and theoretical results suggest that the diversity of GAG binding sites and modes is responsible for the observed high affinities and other binding features. The presented new insights into

  硫酸化糖胺聚糖（GAG）与多种细胞外调节蛋白的结合对于诸如细胞生长，迁移，组织稳态和修复等生理过程至关重要。因此，GAG衍生物在用于组织再生疗法的创新生物材料的开发中显示出极大的相关性。我们提出了一种合成的策略，用于定义硫酸化的寡聚透明质酸聚糖库，其模型GAG的长度，硫酸化模式和异头取代系统地变化，以阐明这些参数对调节蛋白对GAG识别的影响。通过使用荧光偏振ITC的实验和计算方法，对接和分子动力学模拟，我们研究了这些功能化的GAG衍生物与十种代表性调节蛋白的结合，包括IL-8，IL-10，BMP-2，硬化蛋白，TIMP-3，CXCL-12，TGF-β，FGF-1， FGF-2和AT-III，我们建立了GAG识别的构效关系。绑定主要是由焓驱动的，而熵的贡献很小。在某些情况下，结合是由GAG的长度决定的，在所有情况下都是由硫酸盐的位置和数量决定的。亲和力很大程度上取决于GAG的端基修饰。最高的