3',6'-di-O-acetoxycinnamoylsucrose | 1379456-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3',6'-di-O-acetoxycinnamoylsucrose
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S)-4-[(E)-3-(4-acetyloxyphenyl)prop-2-enoyl]oxy-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-5-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxolan-2-yl]methyl (E)-3-(4-acetyloxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1379456-88-8
• 化学式: C₃₄H₃₈O₁₇
• 分子量: 718.666
• InChiKey: MBCDFVGGJAIXMU-ZVNLHEQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  254
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',6'-di-O-acetoxycinnamoylsucrose 在 四氢吡咯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到3,6-di-p-coumaroyl sucrose
  参考文献：
  名称：

  Lapathoside D及其类似物的合成及其抗肿瘤活性

  摘要：

  苯丙烷类蔗糖酯是植物衍生的天然产物的重要类别，并且由于其结构多样性和广泛的药理和生物活性而具有更大的潜力成为新药的领先者。2,1'：4,6 - O-二异亚丙基蔗糖4与肉桂酰氯5和对乙酰氧基肉桂酰氯6的区域和化学选择性酰化可得到中等程度的单，二，三和四变异PSE产量。由蔗糖3作为廉价的起始原料，在短而简单的合成步骤中就成功地完成了二取代PSE的首个全合成反应，即Lapathoside D 1 ' 。Lapathoside D 1测试了一组选定的合成PSE对人宫颈上皮样癌（HeLa）细胞系的体外细胞毒性。大多数化合物显示出显着的抗肿瘤活性，其IC 50值为0.05至7.63μM。初步筛选结果表明，PSE可能是新的有效抗癌药物候选者的宝贵来源。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.02.032
• 作为产物：
  描述：

  4-香豆酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 241.33h， 生成 3',6'-di-O-acetoxycinnamoylsucrose
  参考文献：
  名称：

  Lapathoside D及其类似物的合成及其抗肿瘤活性

  摘要：

  苯丙烷类蔗糖酯是植物衍生的天然产物的重要类别，并且由于其结构多样性和广泛的药理和生物活性而具有更大的潜力成为新药的领先者。2,1'：4,6 - O-二异亚丙基蔗糖4与肉桂酰氯5和对乙酰氧基肉桂酰氯6的区域和化学选择性酰化可得到中等程度的单，二，三和四变异PSE产量。由蔗糖3作为廉价的起始原料，在短而简单的合成步骤中就成功地完成了二取代PSE的首个全合成反应，即Lapathoside D 1 ' 。Lapathoside D 1测试了一组选定的合成PSE对人宫颈上皮样癌（HeLa）细胞系的体外细胞毒性。大多数化合物显示出显着的抗肿瘤活性，其IC 50值为0.05至7.63μM。初步筛选结果表明，PSE可能是新的有效抗癌药物候选者的宝贵来源。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.02.032