ethyl 2-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-3-oxobutanoate | 2080-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-3-oxobutanoate
• CAS: 2080-44-6
• 化学式: C₉H₁₂O₃S₂
• 分子量: 232.324
• InChiKey: GLPYXSYNEKXUDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-83 °C
• 沸点：
  341.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  94
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-3-oxobutanoate 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-[1,3]Dithiolan-2-ylidene-3-oxo-N-p-tolyl-butyramide
  参考文献：
  名称：

  高功能化 2,4-吡咯烷二酮的简便合成途径：一种新的碱催化环化

  摘要：

  2,4-吡咯烷二酮衍生物在一锅反应中通过碱催化的 α-(芳基乙烯基羰基)-α'-(N-芳基氨基羰基)烯酮二硫缩醛的环化反应合成，产率为 67-85%。乙酰基-α'-(N-芳基氨基羰基)烯酮二硫缩醛与吡啶甲醛或含有吸电子取代基的苯甲醛。

  DOI：

  10.3987/com-05-10618
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl 2-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  从α-烯酰基-α-羧基丁烯二硫缩醛中合成功能化的不饱和δ-内酯

  摘要：

  官能不饱和δ内酯的发散合成2，3，4，和5已经开发从容易获得的α链烯酰基-α-羧基烯酮二硫开始1在高，以温和的反应条件下具有优异的产率。因此，通过用NaBH 4连续还原和通过酸处理1的方​​法获得6-取代的3-（1,3-二硫杂环戊烷/二乙-2-亚烷基）-3 H-吡喃-2（6 H）-ones 2。新颖插烯Pummerer重环化，可以进一步转化成α-吡喃酮3，4，和5经三乙胺催化连续异构化（给出3），然后进行脱硫缩醛化（给出4）或用Vilsmeier试剂甲酰化（给出5）。

  DOI：

  10.1021/jo0702488

文献信息

• Intramolecular Aza-Anti-Michael Addition of an Amide Anion to Enones: A Regiospecific Approach to Tetramic Acid Derivatives
  作者：Xihe Bi、Jingping Zhang、Qun Liu、Jing Tan、Bing Li

  DOI：10.1002/adsc.200600542

  日期：2007.10.8

  A novel intramolecular aza-anti-Michael addition was disclosed in the one-pot reactions between 3-oxobutanamides and aryl (heteroaryl) aldehydes under basic conditions, in which amide anions regiospecifically attacked the α-carbon of an enone fragment, providing a new route to biologically important tetramic acid derivatives. An explanation for the unexpected regioselectivity is proposed based on the

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• Photoinduced, Copper-Catalyzed Three-Component Annulation of <i>gem</i>-Dialkylthio Enynes
  作者：Jiang Lou、Juan Ma、Bao-Hua Xu、Yong-Gui Zhou、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01645

  日期：2020.7.2

  Photoinduced, copper-catalyzed three-component radical annulation of gem-dialkylthio enynes, cyclobutanone oxime esters, and boronic acids was achieved, forming highly functionalized aryl thienyl sulfides with both good chemo- and diastereoselectivities. The reaction proceeds through a domino sequence involving cyanoalkyl radical-mediated intramolecular annulation of gem-dialkylthio enyne, alkenyl

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• Unexpected Hydrobromic Acid-Catalyzed CC Bond-Forming Reactions and Facile Synthesis of Coumarins and Benzofurans Based on Ketene Dithioacetals
  作者：Hongjuan Yuan、Mang Wang、Yingjie Liu、Lili Wang、Jun Liu、Qun Liu

  DOI：10.1002/chem.201002107

  日期：2010.12.3

  Hydrobromic acid was found to be a unique catalyst in CC bond‐forming reactions with ketene dithioacetals. Distinctly different from other acids (including Lewis and Brønsted acids), the remarkable catalytic performance of hydrobromic acid in catalytic amounts was observed in the “acid”‐catalyzed reactions of readily available functionalized ketene dithioacetals 1 with various electrophiles. Under

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• A Convenient One-Pot Synthesis of Ketene Dithioacetals
  作者：Didier Villemin、Abdelkrim Ben Alloum

  DOI：10.1055/s-1991-26449

  日期：——

  An easy synthesis of ketene dithioacetals 2 and 3 by the condensation of carbon disulfide and active methylene compounds 1 with subsequent alkylation in the presence of potassium fluoride is described.

  报道了通过二硫化碳与活性甲基酮化合物1的缩合反应，随后在氟化钾存在下进行烷基化，简便合成乙烯酮二硫代乙缩醛2和3的方法。
• Alternative Palladium-Catalyzed Vinylic C−H Difluoroalkylation of Ketene Dithioacetals Using Bromodifluoroacetate Derivatives
  作者：Shuangquan Tian、Xiaoning Song、Dongsheng Zhu、Mang Wang

  DOI：10.1002/adsc.201701554

  日期：2018.4.3

  A palladium‐catalyzed cross‐coupling of α‐oxo ketene dithioacetals and bromodifluoroacetate derivatives has been developed for the synthesis of a class of CF2‐containing tetra‐substituted olefins, which has potential to extend to drug design and material application. The process is proposed to involve two single electron transfer processes accompanied by an alternative loop from palladium(0) to palladium(I)

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