(4E)-5-(4-chlorophenyl)-2-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-3-oxopent-4-enoic acid | 133286-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (4E)-5-(4-chlorophenyl)-2-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-3-oxopent-4-enoic acid
• 英文别名: (E)-5-(4-chlorophenyl)-2-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-3-oxopent-4-enoic acid
• CAS: 133286-19-8
• 化学式: C₁₄H₁₁ClO₃S₂
• 分子量: 326.825
• InChiKey: UFTAZTWNEMDVRT-ZZXKWVIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E)-5-(4-chlorophenyl)-2-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-3-oxopent-4-enoic acid 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (E)-5-(4-Chloro-phenyl)-2-[1,3]dithiolan-2-ylidene-3-oxo-pent-4-enoic acid phenylamide
  参考文献：
  名称：

  硫阴离子到分子内的分子内硫-抗迈克尔加成：区域特异性方法多取代的噻吩衍生物。

  摘要：

  从容易获得的含有1，3-二硫杂环戊烷部分的α-链烯酰基-α'-氨基甲酰基酮基-（S，S）-乙缩醛1开始，开发了分子内硫-抗-迈克尔加成。特别地，在脂肪族伯胺的存在下，通过串联断裂，取代和分子内硫-抗合成了一系列四取代的噻吩衍生物2-（烷基氨基）-5-烷基-4-羟基噻吩-3-羧酰胺2。-1的Michael加成反应，其中胺起碱和亲核试剂的双重作用。作为关键步骤，分子内硫-抗-迈克尔加成反应以区域特异性方式进行，并显示了烯酮1的β-取代基的一般范围。提出了形成多取代噻吩的可能机理。通过这项研究，创造了一种新的有效途径来制备各种四取代的噻吩衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo0611420
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-3-oxobutanoate 、 4-氯苯甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以96%的产率得到(4E)-5-(4-chlorophenyl)-2-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-3-oxopent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  A Novel Route to Alkenoyl- and Cinnamoylketene Dithioacetals

  摘要：

  2-乙酰基(乙氧羰基)亚甲基-1,3-二硫杂环戊烷和-二硫杂环己烷（1）与各种醛或酮缩合，以高产率得到相应的取代的2-(1-羧基-2-氧代-3-丁烯亚基)-1,3-二硫杂环戊烷和-二硫杂环己烷4，这些化合物在加热下顺利脱羧，以高产率得到标题化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26366

文献信息

• A Divergent Synthesis of Functionalized Unsaturated δ-Lactones from α-Alkenoyl-α-carboxyl Ketene Dithioacetals
  作者：Jun Liu、Mang Wang、Bing Li、Qun Liu、Yulong Zhao

  DOI：10.1021/jo0702488

  日期：2007.6.1

  A divergent synthesis of functionalized unsaturated δ-lactones 2, 3, 4, and 5 has been developed starting from the readily available α-alkenoyl-α-carboxyl ketene dithioacetals 1 in high to excellent yields under mild reaction conditions. Thus, 6-substituted 3-(1,3-dithiolan/dithian-2-ylidene)-3H-pyran-2(6H)-ones 2, obtained from a consecutive reduction with NaBH4 and acidic workup of 1 via a novel

  官能不饱和δ内酯的发散合成2，3，4，和5已经开发从容易获得的α链烯酰基-α-羧基烯酮二硫开始1在高，以温和的反应条件下具有优异的产率。因此，通过用NaBH 4连续还原和通过酸处理1的方​​法获得6-取代的3-（1,3-二硫杂环戊烷/二乙-2-亚烷基）-3 H-吡喃-2（6 H）-ones 2。新颖插烯Pummerer重环化，可以进一步转化成α-吡喃酮3，4，和5经三乙胺催化连续异构化（给出3），然后进行脱硫缩醛化（给出4）或用Vilsmeier试剂甲酰化（给出5）。