(E)-2-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-3-oxo-5-phenylpent-4-enoic acid | 259546-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-3-oxo-5-phenylpent-4-enoic acid
• CAS: 259546-73-1
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃S₂
• 分子量: 292.379
• InChiKey: MCOXZERLWOJVDV-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.414±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-3-oxo-5-phenylpent-4-enoic acid 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以83%的产率得到1-(1,3-Dithiolane-2-ylidene)-4-phenyl-3-butene-2-one
  参考文献：
  名称：

  IODODECARBOXYLATION OF α-CARBOXYLATE, α-CINNAMOYL KETENE CYCLIC DITHIOACETALS

  摘要：

  The iododecarboxylation reaction of alpha-carboxylate, alpha-cinnamoyl ketene cyclic dithioacetals 2 was successfully performed with iodine as halogenation reagent and in water insensitive media. This reaction provides a mild and efficient method for the preparation of alpha-iodo, alpha-cinnamoyl ketene cyclic dithioacetals 3 which are important kinds of potential new intermediates to be valued.

  DOI：

  10.1081/scc-120014773
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[bis(sulfanyl)methylidene]-3-oxobutanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-2-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-3-oxo-5-phenylpent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  从α-烯酰基-α-羧基丁烯二硫缩醛中合成功能化的不饱和δ-内酯

  摘要：

  官能不饱和δ内酯的发散合成2，3，4，和5已经开发从容易获得的α链烯酰基-α-羧基烯酮二硫开始1在高，以温和的反应条件下具有优异的产率。因此，通过用NaBH 4连续还原和通过酸处理1的方​​法获得6-取代的3-（1,3-二硫杂环戊烷/二乙-2-亚烷基）-3 H-吡喃-2（6 H）-ones 2。新颖插烯Pummerer重环化，可以进一步转化成α-吡喃酮3，4，和5经三乙胺催化连续异构化（给出3），然后进行脱硫缩醛化（给出4）或用Vilsmeier试剂甲酰化（给出5）。

  DOI：

  10.1021/jo0702488

文献信息

• Intramolecular Thia-anti-Michael Addition of a Sulfur Anion to Enones:  A Regiospecific Approach to Multisubstituted Thiophene Derivatives
  作者：Yan Li、Fushun Liang、Xihe Bi、Qun Liu

  DOI：10.1021/jo0611420

  日期：2006.10.1

  The intramolecular thia-anti-Michael addition starting from readily available α-alkenoyl-α‘-carbamoyl ketene-(S,S)-acetals 1 containing a 1,3-dithiolane moiety was developed. In particular, in the presence of aliphatic primary amines, a series of tetrasubstituted thiophene derivatives, 2-(alkylamino)-5-alkyl-4-hydroxythiophene-3-carboxamides 2, were synthesized via tandem fragmentation, substitution

  从容易获得的含有1，3-二硫杂环戊烷部分的α-链烯酰基-α'-氨基甲酰基酮基-（S，S）-乙缩醛1开始，开发了分子内硫-抗-迈克尔加成。特别地，在脂肪族伯胺的存在下，通过串联断裂，取代和分子内硫-抗合成了一系列四取代的噻吩衍生物2-（烷基氨基）-5-烷基-4-羟基噻吩-3-羧酰胺2。-1的Michael加成反应，其中胺起碱和亲核试剂的双重作用。作为关键步骤，分子内硫-抗-迈克尔加成反应以区域特异性方式进行，并显示了烯酮1的β-取代基的一般范围。提出了形成多取代噻吩的可能机理。通过这项研究，创造了一种新的有效途径来制备各种四取代的噻吩衍生物。
• Tandem Thien- and Benzannulations of α-Alkenoyl-α-alkynyl Ketene Dithioacetals with Cyanoacetates: Synthesis of Functionalized Benzo[<i>b</i>]thiophenes
  作者：Wenbo Ming、Xiaocui Liu、Lianjie Wang、Jun Liu、Mang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00523

  日期：2015.4.3

  A novel domino annulation strategy for the construction of benzo[b]thiophenes has been developed. In the presence of Cs2CO3 and Ag2CO3, a wide range of alpha-alkenoyl-alpha-alkynyl ketene dithioacetals readily react with cyanoacetates in CH3CN at 110 degrees C under N-2 to afford multisubstituted benzo[b]thiophenes efficiently via tandem thien- and benzannulations. A plausible mechanism is also proposed.
• Direct Synthesis of Polyfunctionalized Unsaturated δ-Lactones and δ-Lactams from α-Alkenoyl α-Carboxyl/Carbamoyl Ketene <i>S</i>,<i>S</i>-Acetals under Vilsmeier Conditions
  作者：Jun Liu、Mang Wang、Feng Han、Yingjie Liu、Qun Liu

  DOI：10.1021/jo900663z

  日期：2009.7.17

  An efficient method for direct synthesis of polyfunctionalized unsaturated delta-lactones 2 and delta-lactams 4 has been developed from the reaction of the easily available alpha-alkenoyl alpha-carboxy/carbamoyl ketene S,S-acetals 1/3 and Vilsmeier reagents (DMF/POCl3 or DMF/PBr3) via a cyclization followed by a halovinylation or haloformylation sequence.