2-[1,3]Dithiolan-2-ylidene-3-oxo-N-p-tolyl-butyramide | 874186-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[1,3]Dithiolan-2-ylidene-3-oxo-N-p-tolyl-butyramide
• 英文别名: 2-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-N-(4-methylphenyl)-3-oxobutanamide
• CAS: 874186-19-3
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂S₂
• 分子量: 293.411
• InChiKey: UJMUBUPPUMIHGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  510.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.331±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  96.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1,3]Dithiolan-2-ylidene-3-oxo-N-p-tolyl-butyramide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  溴二氟乙酸酯衍生物对钯催化的乙二硫缩醛的乙烯CH-H二氟烷基化

  摘要：

  已经开发了钯催化的α-氧代乙烯酮二硫缩醛与溴代二氟乙酸酯衍生物的交叉偶联，用于合成一类含CF 2的四取代烯烃，具有扩展到药物设计和材料应用的潜力。建议该方法涉及两个单电子转移过程，并伴有从钯（0）到钯（I）的交替环，这可能是由于烯酮二硫缩醛具有烯烃双键上的β，β-二烷基硫醇取代基的独特结构特性所致。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701554
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-3-oxobutanoate 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-[1,3]Dithiolan-2-ylidene-3-oxo-N-p-tolyl-butyramide
  参考文献：
  名称：

  高功能化 2,4-吡咯烷二酮的简便合成途径：一种新的碱催化环化

  摘要：

  2,4-吡咯烷二酮衍生物在一锅反应中通过碱催化的 α-(芳基乙烯基羰基)-α'-(N-芳基氨基羰基)烯酮二硫缩醛的环化反应合成，产率为 67-85%。乙酰基-α'-(N-芳基氨基羰基)烯酮二硫缩醛与吡啶甲醛或含有吸电子取代基的苯甲醛。

  DOI：

  10.3987/com-05-10618

文献信息

• Selective Cleavage of Inert Aryl C–N Bonds in <i>N</i>-Aryl Amides
  作者：Zhiguo Zhang、Dan Zheng、Yameng Wan、Guisheng Zhang、Jingjing Bi、Qingfeng Liu、Tongxin Liu、Lei Shi

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02880

  日期：2018.2.2

  A highly selective, IBX-promoted reaction has been developed for the oxidative cleavage of inert C(aryl)–N bonds on secondary amides while leaving the C(carbonyl)–N bond unchanged. This metal-free reaction proceeds under mild conditions (HFIP/H2O, 25 °C), providing facile access to various useful primary amides, some of which would be otherwise unattainable using conventional aminolysis and hydrolysis

  已经开发出一种高度选择性的IBX促进的反应，用于氧化裂解仲酰胺上的惰性C（芳基）-N键，同时保持C（羰基）-N键不变。这种无金属的反应在温和的条件下（HFIP / H 2 O，25°C）进行，可以轻松获得各种有用的伯酰胺，而使用常规的氨解和水解方法则无法实现其中的某些。
• Intramolecular Aza-Anti-Michael Addition of an Amide Anion to Enones: A Regiospecific Approach to Tetramic Acid Derivatives
  作者：Xihe Bi、Jingping Zhang、Qun Liu、Jing Tan、Bing Li

  DOI：10.1002/adsc.200600542

  日期：2007.10.8

  A novel intramolecular aza-anti-Michael addition was disclosed in the one-pot reactions between 3-oxobutanamides and aryl (heteroaryl) aldehydes under basic conditions, in which amide anions regiospecifically attacked the α-carbon of an enone fragment, providing a new route to biologically important tetramic acid derivatives. An explanation for the unexpected regioselectivity is proposed based on the

  在碱性条件下，在3-氧代丁酰胺与芳基（杂芳基）醛的一锅反应中公开了一种新颖的分子内氮杂-抗-迈克尔加成反应，其中酰胺阴离子区域特异性地攻击烯酮片段的α-碳，提供了一条新途径生物重要的四酸衍生物。基于实验和理论计算的结果，提出了对意外的区域选择性的解释，这归因于（1）共轭和刚性分子骨架，以及（2）亲核位点和烯酮α-碳的邻近效应。
• A Facile One-Pot Synthesis of Substituted Pyridine-2,4(1<i>H</i>,3<i>H</i>)-diones from Acyl(carbamoyl)ketene <i>S</i>,<i>S</i>-Acetals
  作者：Dewen Dong、Yunhui Li、Wenliang Li、Rui Zhang、Yang Zhou

  DOI：10.1055/s-0028-1083168

  日期：——

  A facile and efficient one-pot synthesis of substituted pyridine-2,4(1H,3H)-diones has been developed. Subjected to N,N-dimethylformamide dimethyl acetal (DMFDMA) in N,N-dimethylformamide at 120 ˚C, a series of acyl(carbamoyl)ketene S,S-acetals were converted into the corresponding substituted pyridine-2,4(1H,3H)-diones in high yields.

  已经开发了一种简便有效的取代吡啶-2,4(1H,3H)-二酮的一锅法合成方法。在 N,N-二甲基甲酰胺中于 120 ˚C 经受 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 (DMFDMA)，一系列酰基（氨基甲酰基）烯酮 S,S-缩醛转化为相应的取代吡啶-2,4(1H, 3H)-二酮的高产率。
• A Facile Synthetic Route to Highly Functionalized 2,4-Pyrrolidinediones: A New Base-catalyzed Cyclization
  作者：Youn-Sik Lee、Yu-Zi Jin、Bing Zhu Yin

  DOI：10.3987/com-05-10618

  日期：——

  2,4-Pyrrolidinedione derivatives were synthesized in 67-85% yield in one-pot reaction via base-catalyzed cyclization of α-(arylvinylcarbonyl)-α'-(N-arylaminocarbonyl)ketene dithioacetals formed in situ by the reaction of α-acetyl-α'-(N-arylaminocarbonyl)ketene dithioacetals with pyridinecarboxlaldehydes or benzaldehydes containing electron-withdrawing substituents.

  2,4-吡咯烷二酮衍生物在一锅反应中通过碱催化的 α-(芳基乙烯基羰基)-α'-(N-芳基氨基羰基)烯酮二硫缩醛的环化反应合成，产率为 67-85%。乙酰基-α'-(N-芳基氨基羰基)烯酮二硫缩醛与吡啶甲醛或含有吸电子取代基的苯甲醛。
• Alternative Palladium-Catalyzed Vinylic C−H Difluoroalkylation of Ketene Dithioacetals Using Bromodifluoroacetate Derivatives
  作者：Shuangquan Tian、Xiaoning Song、Dongsheng Zhu、Mang Wang

  DOI：10.1002/adsc.201701554

  日期：2018.4.3

  A palladium‐catalyzed cross‐coupling of α‐oxo ketene dithioacetals and bromodifluoroacetate derivatives has been developed for the synthesis of a class of CF2‐containing tetra‐substituted olefins, which has potential to extend to drug design and material application. The process is proposed to involve two single electron transfer processes accompanied by an alternative loop from palladium(0) to palladium(I)

  已经开发了钯催化的α-氧代乙烯酮二硫缩醛与溴代二氟乙酸酯衍生物的交叉偶联，用于合成一类含CF 2的四取代烯烃，具有扩展到药物设计和材料应用的潜力。建议该方法涉及两个单电子转移过程，并伴有从钯（0）到钯（I）的交替环，这可能是由于烯酮二硫缩醛具有烯烃双键上的β，β-二烷基硫醇取代基的独特结构特性所致。