4-chloro-5-iodo-7-(2',3'-O-isopropylidene-β-D-erythro-furanosyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine | 186457-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 4-chloro-5-iodo-7-(2',3'-O-isopropylidene-β-D-erythro-furanosyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: 4-chloro-5-iodo-7-(2,3-O-(methylethylidene)-β-D-erythrofuranosyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine；7-[(3aR,4R,6aR)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-4-chloro-5-iodopyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• CAS: 186457-10-3
• 化学式: C₁₃H₁₃ClIN₃O₃
• 分子量: 421.622
• InChiKey: PBGDWSSDKVIIBA-JWKOBGCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-5-iodo-7-(2',3'-O-isopropylidene-β-D-erythro-furanosyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium tert-butylate 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2R,3R,4R)-2-[5-(4-Ethoxy-phenyl)-4-(2-methoxy-phenylamino)-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl]-tetrahydro-furan-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  腺苷激酶抑制剂。5.二芳基-赤型-呋喃基糖基tubercidin类似物的合成，酶抑制和镇痛活性。

  摘要：

  腺苷是一种内源性神经调节剂，当在中枢和周围神经系统中产生时，具有抗惊厥，抗炎和镇痛作用。然而，剂量限制的心血管副作用困扰着使用腺苷受体激动剂的努力。作为替代方案，我们探索了腺苷激酶抑制剂（AKIs）作为潜在的抗癫痫药的用途，并证明了在没有明显的心血管副作用的情况下腺苷受体介导的治疗作用。这些活性与以部位和事件特异性方式抑制AK导致的细胞外腺苷浓度升高有关。几种基于结核菌素的AKI，包括核糖和呋喃呋喃糖基结核病类似物，以及新近发现的赤呋喃呋喃糖基结核病类似物，旨在预防5' 在大鼠福尔马林爪模型中测试了-O-磷酸化作用和相关的毒性。在此描述的是赤型-呋喃糖基tubercidin类似物的合成，酶抑制结构-活性关系（SAR），以及各种类型的AKI的镇痛活性。还报道了AKI铅19d（GP3966）的表征，这是一种口服生物利用化合物（狗中F％= 60％），具有广谱镇痛活性（ED50 <或= 4 mg /

  DOI：

  10.1021/jm0503650
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4R,6aR)-2,2-dimethyl-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol 以62%的产率得到4-chloro-5-iodo-7-(2',3'-O-isopropylidene-β-D-erythro-furanosyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  C-4' modified adenosine kinase inhibitors

  摘要：

  这项发明涉及腺苷激酶抑制剂和核苷类似物，即C-4'修饰的吡咯[2,3-d]嘧啶和吡唑[3,4-d]嘧啶核苷类似物，具有作为腺苷激酶抑制剂的活性。该发明涉及这种类型的核苷类似物，在呋喃糖（糖）基团的C-4'位置具有零个或两个取代基。该发明还涉及这些腺苷激酶抑制剂的制备和用途，用于治疗心血管和脑血管疾病、炎症以及其他可以通过增加腺苷局部浓度来调节的疾病。

  公开号：

  US05763596A1

文献信息

• C-4' MODIFIED ADENOSINE KINASE INHIBITORS
  申请人：Gensia Sicor Inc.

  公开号：EP0832091B1

  公开（公告）日：2004-01-14