(S)-1-O-cis-9-octadecenyl-3-acetylglycerol | 87907-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: (S)-1-O-cis-9-octadecenyl-3-acetylglycerol
• 英文别名: 1-O-Acetyl-3-O-<(Z)-9-octadecenyl>-sn-glycerin；[(2S)-2-hydroxy-3-[(Z)-octadec-9-enoxy]propyl] acetate
• CAS: 87907-71-9
• 化学式: C₂₃H₄₄O₄
• 分子量: 384.6
• InChiKey: GLBOHARQWDWWHA-JCKUYFFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-O-cis-9-octadecenyl-3-acetylglycerol 在 四丁基氢氧化铵 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-O-<(Z)-9-Octadecenyl>-sn-glyceryl-2-phosphorylcholin
  参考文献：
  名称：

  合成von甘油甘油醚2. Mitteilung Herstellung von 2- O-乙酰基-1- O -[（Z）-9-十八碳烯基] -sn-甘油-3-磷酰胆碱（«Oleyl-PAF»） Verbindungen † ‡

  摘要：

  甘油基醚磷脂的合成，第二辑。2 - O-乙酰基-1- O -[（Z）-9-十八碳烯基] -sn-甘油-3-磷酰胆碱（'Oleyl-PAF'），其对映异构体和一些类似的不饱和化合物的制备

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660423
• 作为产物：
  描述：

  油酸甲酯 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 7.66h， 生成 (S)-1-O-cis-9-octadecenyl-3-acetylglycerol
  参考文献：
  名称：

  合成von甘油甘油醚2. Mitteilung Herstellung von 2- O-乙酰基-1- O -[（Z）-9-十八碳烯基] -sn-甘油-3-磷酰胆碱（«Oleyl-PAF»） Verbindungen † ‡

  摘要：

  甘油基醚磷脂的合成，第二辑。2 - O-乙酰基-1- O -[（Z）-9-十八碳烯基] -sn-甘油-3-磷酰胆碱（'Oleyl-PAF'），其对映异构体和一些类似的不饱和化合物的制备

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660423

文献信息

• Lipase-catalysed kinetic resolution of 1-O-alkylglycerols by sequential transesterification
  作者：Arnar Halldorsson、Pall Thordarson、Bjorn Kristinsson、Carlos D. Magnusson、Gudmundur G. Haraldsson

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.07.046

  日期：2004.9

  prepared by enantioselective lipase-catalysed transesterification. Their racemates were synthesised in two steps by reacting racemic solketal with the bromides of the corresponding fatty alcohols and a subsequent conversion of the intermediates into the 1-O-alkylglycerols by deprotection under acidic aqueous conditions. The Pseudomonas fluorescens lipase was employed to kinetically resolve the racemic 1-O-alkylglycerols

  通过对映选择性脂肪酶催化的酯交换反应制备1- O-烷基甘油类型的天然S-构型的Chimyl，batyl和selachyl醇。它们的外消旋体是分两步合成的，即外消旋的缩酮与相应的脂肪醇的溴化物反应，然后通过在酸性水溶液条件下进行脱保护将中间体转化为1- O-烷基甘油。的荧光假单胞菌的脂肪酶被用于动力学解析消旋的1- Ô通过连续二乙酰过程-alkylglycerols向他们提供实质上对映体纯。对于饱和的甲基E（E = 17–32）和batyl（E  = 14–38）醇在降低的温度下，而对于单不饱和selachyl（E  = 12–13）醇，则未观察到这种温度影响。
• Kinetic resolution of 1-O-alkylglycerols by lipase
  作者：Gudmundur G Haraldsson、Pall Thordarson、Arnar Halldorsson、Bjorn Kristinsson

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00397-3

  日期：1999.9

  Pseudomonas sp. lipase was employed to resolve kinetically 1-O-alkylglycerols by a sequential diacylation process. Only low or moderate E-values were obtained, but at approximately 60% conversion enantiomerically pure monoacetates were obtained of the natural S-configuration for glyceryl ether lipids. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.