3-(cyclohex-2-enyl)-3-methylpentane-2,4-dione | 874911-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(cyclohex-2-enyl)-3-methylpentane-2,4-dione
• 英文别名: 3-(2-cyclohexenyl)-3-methylpentane-2,4-dione；3-Cyclohex-2-en-1-yl-3-methylpentane-2,4-dione；3-cyclohex-2-en-1-yl-3-methylpentane-2,4-dione
• CAS: 874911-23-6
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: HNSUQXMWHGBILH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.5±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(cyclohex-2-enyl)-3-methylpentane-2,4-dione 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 (2S,3s,4R)-3-cyclohexyl-3-methylpentane-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselection in the LiA1H4 reduction of severely hindered β-diketones examples of -curtin-hammett preequilibrium conditions

  摘要：

  LiAlH4 Reduction of alpha-adamantyl (and tert-butyl)-beta-diketones occur under anti-Curtin-Hammett preequilibrium conditions, each preferred conformer leading to a different stereoisomeric diol, whereas reduction of 3-adamantyl-3-methyl (and ethyl)pentane-2,4-dione occurs with high diastereoselectivity to afford only the (2R, 3r, 4S) meso diol.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88498-2
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2,4-戊烷二酮 、 环己烯 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(I) bromide 作用下， 以 癸烷 为溶剂， 以41%的产率得到3-(cyclohex-2-enyl)-3-methylpentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Allylic Alkylation via the Cross-Dehydrogenative-Coupling Reaction between Allylic sp³ C−H and Methylenic sp³ C−H Bonds

  摘要：

  A catalytic allylic alkylation was developed via the cross-dehydrogenative-coupling reaction of allylic sp3 C-H and methylenic sp3 C-H catalyzed by copper bromide and cobalt chloride in the presence of an oxidizing reagent, t-BuOOH. This methodology provides a direct way to use allylic sp3 C-H bonds for forming C-C bonds.

  DOI：

  10.1021/ja056541b