ethyl 4-(4-bromophenyl)-3-methyl-2,4-dioxobutanoate | 1166390-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 4-(4-bromophenyl)-3-methyl-2,4-dioxobutanoate
• 英文别名: Ethyl 2,4-dioxo-3-methyl-4-(4-bromophenyl) butanoate
• CAS: 1166390-93-7
• 化学式: C₁₃H₁₃BrO₄
• 分子量: 313.148
• InChiKey: MJFIMZAEKPUGNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.419±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(4-bromophenyl)-3-methyl-2,4-dioxobutanoate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 5-(4-bromophenyl)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  二价大麻素-1受体配体：SR141716A的连接子连接点研究，用于开发高亲和力的CB1R分子探针。

  摘要：

  大麻素1受体（CB1R）反向激动剂SR141716A已被证明可用于研究内源性大麻素系统，包括开发具有通过连接单元连接的第二个功能性基序的二价CB1R配体。这些主要使用中央吡唑环的C3位连接接头。尽管有这个先例，但是一系列新颖的C3连接的CB1R-D2R二价配体对D2R表现出极高的亲和力，但对CB1R的亲和力却很差。因此，对SR141716A药效团进行了系统的连接子连接点调查，确定了C5位置为连接子缀合的最佳位点。这项连接子附着调查使我们能够鉴定出一种新的二价配体作为先导化合物，以指导正在进行的高亲和力CB1R分子探针的开发。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.126644
• 作为产物：
  描述：

  4'-溴苯丙酮 、 草酸二乙酯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.75h， 以56%的产率得到ethyl 4-(4-bromophenyl)-3-methyl-2,4-dioxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  二价大麻素-1受体配体：SR141716A的连接子连接点研究，用于开发高亲和力的CB1R分子探针。

  摘要：

  大麻素1受体（CB1R）反向激动剂SR141716A已被证明可用于研究内源性大麻素系统，包括开发具有通过连接单元连接的第二个功能性基序的二价CB1R配体。这些主要使用中央吡唑环的C3位连接接头。尽管有这个先例，但是一系列新颖的C3连接的CB1R-D2R二价配体对D2R表现出极高的亲和力，但对CB1R的亲和力却很差。因此，对SR141716A药效团进行了系统的连接子连接点调查，确定了C5位置为连接子缀合的最佳位点。这项连接子附着调查使我们能够鉴定出一种新的二价配体作为先导化合物，以指导正在进行的高亲和力CB1R分子探针的开发。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.126644

文献信息

• [EN] SSAO INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE SSAO ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：METACRINE INC

  公开号：WO2019241751A1

  公开（公告）日：2019-12-19

  Described herein are compounds that are semicarbazide-sensitive amine oxidase (SSAO) inhibitors, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds in treating or preventing a liver disease or condition.

  本文描述了一些半羧肼敏感胺氧化酶（SSAO）抑制剂化合物，制备这类化合物的方法，包括这类化合物的药物组合物和药物，以及使用这类化合物治疗或预防肝脏疾病或症状的方法。
• Imidazol-4-one and Imidazole-4-thione Compounds
  申请人：Shia Kak-Shan

  公开号：US20100113546A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  Imidazol-4-one or imidazole-4-thione compounds of formula (I): wherein X, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 are defined herein. Also disclosed is a method for treating a cannabinoid receptor-mediated disorder with these compounds.

  咪唑-4-酮或咪唑-4-硫酮化合物的化学式（I）：其中X，R1，R2，R3，R4，R5和R6在此定义。还揭示了使用这些化合物治疗大麻素受体介导的疾病的方法。
• Highly diastereo- and enantioselective organocatalytic addition of acetone to β-substituted α-ketoesters via dynamic kinetic resolution
  作者：Jin Yang、Ting Wang、Zhenhua Ding、Zongxuan Shen、Yawen Zhang

  DOI：10.1039/b822127h

  日期：——

  L-Proline catalyzes the aldol addition reaction of acetone to β-substituted α-ketoesters with dynamic kinetic resolution, providing the desired adduct in good yield with excellent diastereoselectivity (up to >99:1 dr) and enantioselectivity (up to 98% ee). The absolute configuration of the chiral adduct was assigned by single-crystal X-ray diffraction analysis. A tentative explanation of the stereochemical

  大号-脯氨酸 催化羟醛的羟醛加成反应 丙酮具有动态动力学拆分的β-取代的α-酮酸酯，以良好的收率提供所需的加合物，具有出色的非对映选择性（高达> 99：1 dr）和对映选择性（高达98％ee）。通过单晶X射线衍射分析确定手性加合物的绝对构型。提出了对立体化学结果的初步解释。
• NOVEL HETEROPYRROLE ANALOGS ACTING ON CANNABINOID RECEPTORS
  申请人：Makriyannis Alexandros

  公开号：US20100063050A1

  公开（公告）日：2010-03-11

  Disclosed are biologically active hetero pyrrole analogs such as imidazoles, thiazoles, oxazoles and pyrazoles capable of interacting with the CB1 and/or the CB2 cannabinoid receptors. One aspect discloses hetero pyrrole analogs acting as antagonists for the CB1 and/or the CB2 receptors. Another aspect discloses hetero pyrrole analogs having selectivity for the CB1 or CB2 cannabinoid receptor. Also disclosed are pharmaceutical preparations employing the disclosed analogs and methods of administering therapeutically effective amounts of the disclosed analogs to provide a physiological effect.

  本发明涉及一种具有生物活性的异杂环吡咯类似物，如咪唑、噻唑、噁唑和吡唑，能够与CB1和/或CB2大麻素受体相互作用。其中一方面揭示了异杂环吡咯类似物作为CB1和/或CB2受体的拮抗剂。另一方面揭示了异杂环吡咯类似物具有选择性作用于CB1或CB2大麻素受体。还揭示了利用所述类似物的制药制剂和治疗有效量的方法，以提供生理效应。
• Novel Heteropyrrole Analogs Acting on Cannabinoid Receptors
  申请人：Makriyannis Alexandros

  公开号：US20120095047A1

  公开（公告）日：2012-04-19

  Disclosed are biologically active hetero pyrrole analogs such as imidazoles, thiazoles, oxazoles and pyrazoles capable of interacting with the CB1 and/or the CB2 cannabinoid receptors. One aspect discloses hetero pyrrole analogs acting as antagonists for the CB1 and/or the CB2 receptors. Another aspect discloses hetero pyrrole analogs having selectivity for the CB1 or CB2 cannabinoid receptor. Also disclosed are pharmaceutical preparations employing the disclosed analogs and methods of administering therapeutically effective amounts of the disclosed analogs to provide a physiological effect.

  本发明涉及一种生物活性的杂环吡咯类似物，例如咪唑、噻唑、噁唑和吡唑，能够与CB1和/或CB2大麻素受体相互作用。其中一方面揭示了作为CB1和/或CB2受体拮抗剂的杂环吡咯类似物。另一方面揭示了具有CB1或CB2大麻素受体选择性的杂环吡咯类似物。还揭示了使用所述类似物的制药制剂以及给予治疗有效量的所述类似物以提供生理效应的方法。