2,4-二氯-6-(2,4,6-三甲基苯氧基)-1,3,5-三嗪 | 110105-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,4-二氯-6-(2,4,6-三甲基苯氧基)-1,3,5-三嗪
• 英文名称: 2,4-dichloro-6-(mesityloxy)-1,3,5-triazine
• 英文别名: 2,4-dichloro-6-mesitoxy-1,3,5-triazine；2,4-Dichloro-6-(2,4,6-trimethylphenoxy)-1,3,5-triazine
• CAS: 110105-12-9
• 化学式: C₁₂H₁₁Cl₂N₃O
• 分子量: 284.145
• InChiKey: AGXGZDZMOWNZRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二氯-6-(2,4,6-三甲基苯氧基)-1,3,5-三嗪 在 氨 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 异丙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-((4-amino-6-(mesityloxy)-1,3,5-triazin-2-yl)amino)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  From human immunodeficiency virus non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors to potent and selective antitrypanosomal compounds

  摘要：

  The presence of a structural recognition motif for the nucleoside P2 transporter in a library of pyrimidine and triazine non-nucleoside HIV-1 reverse transcriptase inhibitors, prompted for the evaluation of antitrypanosomal activity. It was demonstrated that the structure-activity relationship for anti-HIV and antitrypanosomal activity was different. Optimization in the diaryl triazine series led to 6-(mesityloxy)-N2-phenyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine (69), a compound with potent in vitro and moderate in vivo antitrypanosomal activity.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.08.005
• 作为产物：
  描述：

  三聚氯氰 、 2,4,6-三甲酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,4-二氯-6-(2,4,6-三甲基苯氧基)-1,3,5-三嗪
  参考文献：
  名称：

  利用非核苷类逆转录酶抑制剂（NNRTI）结合口袋的耐受区域I：发现有效的二芳基嘧啶型HIV-1 NNRTIs对野生型和E138K突变病毒，水溶性和安全性得到显着改善。

  摘要：

  二芳基嘧啶衍生物（DAPYs）表现出强大的抗HIV-1效能，尽管它们已被E138K变体和严重的副作用所损害，并且水溶性差。在本工作中，将亲水性吗啉或甲基磺酰基和磺酰胺取代的哌嗪/哌啶引入了DAPYs的右翼，靶向溶剂暴露的耐受区域I。11c的抗HIV-1活性（EC50（WT）= 0.0035μM ，EC50（E138K）= 0.0075μM）分别与野生型和E138K突变型HIV-1的领先的依那韦林相同，并且是其领先水平的2倍，且细胞毒性相对较低（CC50≥173μM）。进一步的测试表明，11c的水溶性显着提高。除了，11c对小鼠的主要细胞色素P450酶没有明显的抑制作用，并且在2000 mg·kg-1 / 50 mg·kg-1的剂量下也没有急性/亚急性毒性。综上所述，我们认为11c是进一步结构优化的有前途的领先者。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01729

文献信息

• [EN] TRIAZINES WITH SUITABLE SPACERS FOR TREATMENT AND/OR PREVENTION OF HIV INFECTIONS<br/>[FR] TRIAZINES COMPRENANT DES ESPACEURS APPROPRIÉS POUR LE TRAITEMENT ET/OU LA PRÉVENTION D'INFECTIONS PAR LE VIH
  申请人：UNIV ANTWERPEN

  公开号：WO2013139727A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  The present invention relates to the field of HIV-1 infections, and in particular provides novel compounds containing triazine rings and suitable spacers. The compounds according to this invention are very suitable for the prevention and/or treatment of HIV-1 infection and in particular show improved activity against NNRTI-resistant viruses of HIV-1.

  本发明涉及HIV-1感染领域，特别提供了含有三嗪环和适当间隔物的新型化合物。根据本发明的化合物非常适用于预防和/或治疗HIV-1感染，特别显示出对HIV-1的NNRTI耐药病毒具有改进的活性。
• [EN] DISUBSTITUTED TRIAZINE DIMERS FOR TREATMENT AND/OR PREVENTION OF INFECTIOUS DISEASES<br/>[FR] DIMÈRES DE TRIAZINE DISUBSTITUÉE POUR LE TRAITEMENT E/OU LA PRÉVENTION DE MALADIES INFECTIEUSES
  申请人：UNIV ANTWERPEN

  公开号：WO2013068551A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  The present invention relates to novel compounds (I) containing two disubstituted triazine rings covalently linked by an organic linker, thereby creating dimers. These compounds show activity against the causative infective agents of infectious diseases such as African trypanosomiasis, Chagas disease, Leishmaniasis, Malaria and HIV. The invention further relates to the prevention and/or treatment of these diseases.

  本发明涉及一种新型化合物（I），其中包含通过有机连接剂共价连接的两个二取代三嗪环，从而形成二聚体。这些化合物对致病的传染病如非洲锥虫病、克氏病、利什曼病、疟疾和艾滋病的感染性病原体表现出活性。该发明还涉及预防和/或治疗这些疾病。
• DISUBSTITUTED TRIAZINE DIMERS FOR TREATMENT AND/OR PREVENTION OF INFECTIOUS DISEASES
  申请人：LEWI Wim

  公开号：US20140323488A1

  公开（公告）日：2014-10-30

  The present invention relates to novel compounds (I) containing two disubstituted triazine rings covalently linked by an organic linker, thereby creating dimers. These compounds show activity against the causative infective agents of infectious diseases such as African trypanosomiasis, Chagas disease, Leishmaniasis, Malaria and HIV. The invention further relates to the prevention and/or treatment of these diseases.

  本发明涉及包含两个二取代三嗪环的新化合物（I），通过有机连接物共价连接，从而形成二聚体。这些化合物对引起传染病如非洲锥虫病、克氏病、利什曼病、疟疾和艾滋病的致病性感染剂表现出活性。该发明还涉及这些疾病的预防和/或治疗。
• Method for preparing disubstituted monochlorotriazines
  申请人：General Electric Company

  公开号：US05446155A1

  公开（公告）日：1995-08-29

  Disubstituted monochlorotriazines such as 2-chloro-4-mesitoxy-6-glycidoxy-1,3,5-triazine are prepared in organic solution by first combining a monoorganoxy dichlorotriazine with an aqueous alkali metal hydroxide solution in a specific concentration and molar ratio, and adding to the mixture thus produced a hydroxyaliphatic or hydroxyaromatic compound, preferably glycidol, in the presence of at least one hydrophilic phase transfer catalyst such as tetra-n-butylammonium bromide. The reaction can be integrated with either or both of a prior step of dichlorotriazine preparation and a subsequent step of capping a hydroxy-terminated polymer, especially a polyphenylene ether.

  双取代的单氯三嗪，如2-氯-4-甲氧基-6-环氧基-1,3,5-三嗪，通过在有机溶液中首先将单有机氧基二氯三嗪与特定浓度和摩尔比的水溶性碱金属氢氧化物溶液结合，并在至少存在一种亲水相转移催化剂（如四正丁基溴化铵）的情况下，向所产生的混合物中添加羟基脂肪酸或羟基芳香化合物，优选为环氧丙醇，制备而成。该反应可以与二氯三嗪制备的先前步骤和包覆羟基端聚合物（特别是聚苯醚）的后续步骤中的任一步骤集成。
• Triazine compounds, polymers comprising triazine structural units, and method
  申请人：General Electric Company

  公开号：US20030078347A1

  公开（公告）日：2003-04-24

  In various embodiments the present invention comprises 2,4,6-trisubstituted-1,3,5-triazine capping agents comprising one, two, or three leaving groups as substituents with any remaining substituents being essentially inert to reaction with a nucleophilic group on a polymer or monomer, or reactive with a nucleophilic group on a polymer or monomer at a slower rate than any leaving group. The invention also comprises polymers or monomers with nucleophilic groups capped with a triazine moiety. Still other embodiments of the invention comprise processes for capping nucleophilic groups in a polymer or monomer which comprises combining and reacting the polymer or monomer with a triazine-comprising capping agent.

  在各种实施例中，本发明包括具有一个、两个或三个离去基团作为取代基的2,4,6-三取代-1,3,5-三嗪封顶剂，其余取代基本质上对与聚合物或单体上的亲核基团反应是惰性的，或者与聚合物或单体上的亲核基团反应的速率比任何离去基团慢。本发明还包括具有三嗪基团封顶的含有亲核基团的聚合物或单体。本发明的其他实施例还包括封顶聚合物或单体中的亲核基团的过程，其中包括将聚合物或单体与含三嗪的封顶剂结合并反应。