2-乙基-2-羟基-环丁酮 | 58016-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-乙基-2-羟基-环丁酮
• 英文名称: 2-ethyl-2-hydroxycyclobutanone
• 英文别名: 2-Ethyl-2-hydroxycyclobutan-1-one
• CAS: 58016-10-7
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: NUDSBKBQLBSBNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  75-76 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙基-2-羟基-环丁酮 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-ethyl-1-[(phenylsulfonyl)methyl]-2-[(triethylsilyl)oxy]-cyclobutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  不对称环丁烷-1,2-二醇的区域选择性频哪醇重排

  摘要：

  羟基砜 34b，通过将 2-羟基-2-甲基-环丁酮 18b 的 O-甲硅烷基衍生物 18c（2,3-戊二酮 21 的 Norrish II 光环化产物）与甲基苯基缩合而制备为反式和顺式异构体的混合物通过分别使用甲苯磺酰氟/DBU 和 DAST 试剂，发现砜 33 选择性地重排为环丙酸 β-酮砜 37 或异构甲基酮 38。这种方法的潜力已通过从香叶基丙酮 46 合成植酸 1 以及从 3,4-己二酮 51 和异戊烯醇 56 制备 - 通过环丙 β-酮砜 54（X 射线） - 的高级片段得到说明保幼激素分子 59。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20170335
• 作为产物：
  描述：

  3,4-己二酮 以 乙腈 为溶剂， 以90%的产率得到2-乙基-2-羟基-环丁酮
  参考文献：
  名称：

  酸催化的官能化芳硫基环丙烷甲醛和酮的合成†

  摘要：

  已经开发了通过布朗斯台德酸催化的芳硫基加成/环收缩反应序列合成芳硫基环丙基甲醛和酮的一般策略。该方法导致通常以高收率和广泛的底物范围使用大量的环丙基甲醛。对该方法的机械方面和综合应用进行了研究。

  DOI：

  10.1039/c8cc07571a

文献信息

• Tandem Wittig Reaction–Ring Contraction of Cyclobutanes: A Route to Functionalized Cyclopropanecarbaldehydes
  作者：Federico Cuccu、Lorenzo Serusi、Alberto Luridiana、Francesco Secci、Pierluigi Caboni、David J. Aitken、Angelo Frongia

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02690

  日期：2019.10.4

  An original tandem reaction consisting of a Wittig reaction-ring contraction process between α-hydroxycyclobutanone and phosphonium ylides has been developed. Highly functionalized cyclopropanecarbaldehydes are obtained in good to high yield.

  已经开发出由α-羟基环丁酮和磷化yl之间的维蒂希反应-环收缩过程组成的原始串联反应。以良好或高收率获得高度官能化的环丙烷甲醛。
• Synthesis of α‐Aminocyclopropyl Ketones and 2‐Substituted Benzoimidazoles from 2‐Hydroxycyclobutanones and Aryl Amines
  作者：Lorenzo Serusi、Francesco Soddu、Federico Cuccu、Giuseppe Peretti、Alberto Luridiana、Francesco Secci、Pierluigi Caboni、David J. Aitken、Angelo Frongia

  DOI：10.1002/adsc.202000541

  日期：2020.10.6

  developed one‐step protocols for the preparation of a large selection of α‐aminocyclopropyl ketones or benzo[d]imidazoles, by reacting 2‐substituted‐2‐hydroxycyclobutanones with aryl amines or o‐phenylenediamines, respectively. In most case the reactions proceed at room temperature and are catalyst‐free. The formation of benzo[d]imidazoles is rationalized in terms of an unusual ring‐closure/ring‐fission process

  我们已经开发出了一步法，可以通过使2-取代-2-羟基环丁酮分别与芳基胺或邻苯二胺反应来制备大量的α-氨基环丙基酮或苯并[d]咪唑。在大多数情况下，反应在室温下进行且无催化剂。苯并[d]咪唑的形成应通过不寻常的闭环/裂变过程然后进行芳构化来合理化。
• Catalytic Tandem Friedel–Crafts Alkylation/C4–C3 Ring-Contraction Reaction: An Efficient Route for the Synthesis of Indolyl Cyclopropanecarbaldehydes and Ketones
  作者：Francesca Turnu、Alberto Luridiana、Andrea Cocco、Stefania Porcu、Angelo Frongia、Giorgia Sarais、Francesco Secci

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02617

  日期：2019.9.20

  A general strategy for the synthesis of indolyl cyclopropanecarbaldehydes and ketones via a Brønsted acid-catalyzed indole nucleophilic addition/ring-contraction reaction sequence has been exploited. The procedure leads to a wide panel of cyclopropyl carbonyl compounds in generally high yields with a broad substrate scope.

  已经开发了通过布朗斯台德酸催化的吲哚亲核加成/缩环反应序列合成吲哚基环丙烷甲醛和酮的一般策略。该方法导致以宽泛的底物范围通常以高收率获得大量的环丙基羰基化合物。
• Visible light promoted continuous flow photocyclization of 1,2-diketones
  作者：Francesco Secci、Stefania Porcu、Alberto Luridiana、Angelo Frongia、Pier Carlo Ricci

  DOI：10.1039/d0ob00532k

  日期：——

  The continuous flow Norrish-Yang photocyclization of 1,2-diketones has been developed and used for the synthesis of a large number of functionalized 2-hydroxycyclobutanones, under blue light irradiation and employing acetone as a solvent. This eco-friendly procedure represents a valid alternative to the reactions carried out in batches thus reducing the reaction times, the formation of secondary products

  1,2-二酮的连续流Norrish-Yang光环化已经开发出来，并用于在蓝光下并以丙酮为溶剂，合成大量官能化的2-羟基环丁酮。这种环保的方法代表了批量反应的有效替代方法，从而缩短了反应时间，减少了副产物的形成，并简化了纯化步骤。使用不同取代的二酮化合物使我们获得了范围广泛的2和3官能化的环丁酮，因此可以评估该方法的范围和局限性。
• Synthesis of Tryptamines through a Novel Brønsted Acid Mediated Tandem Reaction Initiated by α-Iminol Rearrangement of Transient 2-Substituted 2-Hydroxycyclobutylimines
  作者：Angelo Frongia、Lorenzo Serusi、Federico Cuccu、Francesco Secci、David J. Aitken

  DOI：10.1055/s-0040-1706587

  日期：2021.2

  A novel Brønsted acid promoted condensation reaction between a primary aniline and 2-hydroxycyclobutanone provides access to diverse tryptamine derivatives in moderate to good yields. The proposed mechanism involves an α-iminol rearrangement, ring expansion, ring closure, and a depart-and-return rearrangement process.

  一种新颖的布朗斯台德酸促进伯胺与2-羟基环丁酮之间的缩合反应，可提供中等至良好收率的多种色胺衍生物。所提出的机制涉及α-亚氨基重排，环的扩展，环的闭合以及离去和返回的重排过程。