pentachlorophenylsulphenyl chloride | 19815-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: pentachlorophenylsulphenyl chloride
• 英文别名: Pentachlor-benzolsulfenylchlorid；pentachlorobenzene sulfenyl chloride；Pentachlorphenylsulfenylchlorid；1,2,3,4,5-Pentachloro-6-(chlorosulfanyl)benzene；(2,3,4,5,6-pentachlorophenyl) thiohypochlorite
• CAS: 19815-92-0
• 化学式: C₆Cl₆S
• 分子量: 316.85
• InChiKey: YVDBISQMWKWRBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-104 °C(Solv: carbon tetrachloride (56-23-5))
• 沸点：
  400.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.84±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentachlorophenylsulphenyl chloride 在 sodium trithiocarbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 bis-pentachlorophenyl trisulfide
  参考文献：
  名称：

  合成，结构，和硫代碳酸衍生物的反应新pentathiodipercarbonates，（RSS）2 CS，α，α，α-三（二硫化物），并且所述第一α，α，α -三（三硫化物）

  摘要：

  通过亚磺酰氯与金属三硫代碳酸酯的反应合成了新型的双（全卤代烷基）五硫代二过碳酸酯，并且类似地制备了七硫代类似物。当用四硫代过碳酸钠处理二碘甲烷时，硫代赖氨酸是主要产物。已经观察到双（烷基二硫代）氯甲烷亚磺酰氯重排为烷基二硫代）（烷基三硫代）二氯甲烷。将亚硫酰氯和硫代亚硫酰氯加到硫代羰基化合物中，并在乙腈中实现。第一结晶五硫代二过碳酸盐和α，α，α-三（二硫化物）的结构以及首次报道的α，α，α-三（三硫化物）的结构 已经通过X射线晶体学确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96759-6
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 在 二氯化二硫 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 作用下， 生成 pentachlorophenylsulphenyl chloride
  参考文献：
  名称：

  易被氮，氧，氟，硅，硫和锡取代的芳基化合物进行全氯化

  摘要：

  当在硫酰氯溶液中用一氯化硫和无水氯化铝的混合物处理时，含有多种杂原子取代基的芳基化合物可提供相应的全氯衍生物良好的收率。在芳基氟化物（如六氟苯）中，用氯大量替代了氟。

  DOI：

  10.1039/c39770000915

文献信息

• Selektive Spaltung substituierter Phenylsulfenyl-Schutzgruppen bei Peptidsynthesen
  作者：W. Kessler、B. Iselin

  DOI：10.1002/hlca.19660490415

  日期：——

  The selective cleavage of the N-sulphenyl protecting group from amino-acids and peptides containing additional acid-labile protecting residues has been investigated. Among various nucleophilic reagents tested for their ability to effect rapid and specific removal of the N-sulphenyl groups, hydrogen cyanide, sulfurous acid and thioacetamide have been found to be particularly suitable. The application

  已经研究了N-硫苯基保护基团从氨基酸和含有其他酸不稳定保护残基的肽上的选择性裂解。在测试其能快速和特异性去除N-硫苯基的能力的各种亲核试剂中，已经发现氰化氢，亚硫酸和硫代乙酰胺是特别合适的。描述和讨论了该方法在肽的固相合成中的应用。
• A novel synthetic route to 7.ALPHA.-methoxycephalosporins.
  作者：TAKEO KOBAYASHI、TETSUO HIRAOKA

  DOI：10.1248/cpb.27.2718

  日期：——

  Treatment of 7β-sulfenamidocephalosporins 7 with an oxidizing agent such as active manganese dioxide gave the sulfenimines 8, which were easily methoxylated to the 7α-methoxy-sulfenamides 9 with lithium methoxide. The 7α-methoxy-sulfenamidocephalosporins 9 were converted to the free amine 10 by reaction with sodium iodide. Acylation of 10 afforded the cephamycin derivative 11. This method was also successfully applied to the penicillin series, leading to the sulfenimine 13, which was methoxylated to furnish the desired 6α-methoxy-penicillin 14 together with the ring-opened product 15.

  将7β-磺酰胺头孢菌素7与二氧化锰等氧化剂反应得到亚砜亚胺8，然后用甲醇锂容易甲氧基化得到7α-甲氧基-磺酰胺9。7α-甲氧基-磺酰胺头孢菌素9与碘化钠反应转化为游离胺10。将10酰化得到头霉素衍生物11。这种方法也成功应用于青霉素系列，得到亚砜亚胺13，经甲氧基化得到目标产物6α-甲氧基-青霉素14和开环产物15。
• Cyclic sulphenamide compounds, their production and their medicinal use
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04451475A1

  公开（公告）日：1984-05-29

  The invention relates to cyclic sulphenamides of Formula I and methods for their manufacture. Also included in the invention are compositions containing said cyclic sulphenamides and methods for the use of said compounds and compositions as lipoxygenase inhibitors.

  该发明涉及公式I的环状磺胺酰胺及其制备方法。该发明还包括含有所述环状磺胺酰胺的组合物以及将所述化合物和组合物用作脂氧酶抑制剂的方法。
• Biologically oriented organic sulfur chemistry. 15. Organic disulfides and related substances. 41. Inhibition of the fungal pathogen Histoplasma capsulatum by some organic disulfides
  作者：Lamar Field、John A. R. Grimaldi、Wayne S. Hanley、Mark W. Holladay、Ramanathan Ravichandran、Lawrence J. Schaad、C. Emory Tate

  DOI：10.1021/jm00218a002

  日期：1977.8

  In an extension of promising inhibitory results in vitro against Histoplasma capsulatum, correlated earlier using substituent constants developed by regression analysis with 77 disulfides, one symmetrical and 14 unsymmetrical disulfides were prepared (3--17). About half were active in vitro against H. capsulatum (and one against Candida albicans). Groups that seemed most to lead to promising inhibition

  为了扩大对荚膜胞浆菌的体外有希望的抑制结果，使用回归分析开发的取代基常数与77种二硫化物进行了较早的关联，制备了一种对称和14种不对称的二硫化物（3--17）。大约一半在体外对荚膜梭菌有活性（另一种对白色念珠菌有活性）。在不对称二硫化物中似乎最有希望导致抑制作用的基团是o-HO2CC6H4，（CH2）4SO2Na，Me2NC（S），p-ClC6H4，也许还有p-CH3C6H4；前两个也可用于增加溶解度。吗啉代基团的早期抑制希望没有实现。3--17组中没有一个在体内具有显着活性。通过硫醇与亚磺酰氯或与无环或环状硫代磺酸盐反应制备不对称二硫化物。通过新颖的环化反应制备了两个六元杂环二硫化物（5和6），其中二硫化碳与（N-烷基氨基）乙基邦特盐反应，然后闭环。建议不存在N-烷基时形成噻唑啉的解释。一种二硫化物极易分散（31;在25摄氏度下为0.3--1小时）。
• Process for the preparation of .beta.-lactam compounds
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：US04162251A1

  公开（公告）日：1979-07-24

  Alkoxylated .beta.-lactam compound useful as an intermediate for various cephalosporin (or penicillin) derivatives which may be prepared by reacting a 7-sulfenylaminocephem compound (or a 6-sulfenylaminopenam compound) with an oxidizing agent or reacting a sulfinylaminocephem compound (or a 6-sulfinylaminopenam compound) with a dehydrated agent to give a sulfenyliminocephem compound (or a 6-sulfenyliminopenam compound) and reacting the latter compound with an alcohol in the presence of a base, an organic acid or a Lewis acid.

  烷氧基化的β-内酰胺化合物可用作各种头孢菌素（或青霉素）衍生物的中间体，可通过将7-磺酰氨基头孢烯化合物（或6-磺酰氨基青霉烯化合物）与氧化剂反应或将亚磺酰氨基头孢烯化合物（或6-亚磺酰氨基青霉烯化合物）与脱水剂反应，得到磺酰亚磺氨基头孢烯化合物（或6-磺酰亚磺氨基青霉烯化合物），然后在碱、有机酸或Lewis酸存在下将后者与醇反应。