6-Methyl-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole | 116325-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-Methyl-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole
• 英文别名: 1-(phenylsulfonyl)-6-methylindole；N-benzenesulfonyl-6-methylindole；N-(phenylsulfonyl)-6-methylindole；1-(benzenesulfonyl)-6-methylindole；1-(Benzenesulfonyl)-6-methyl-indole
• CAS: 116325-11-2
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂S
• 分子量: 271.34
• InChiKey: OQRSDXYBBXZHAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-73 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  464.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Methyl-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole 在 乙醇 、 叔丁基锂 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (6-methyl-1H-indol-2-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  靶向微管蛋白聚合的新型 2-芳基-4-苯甲酰基-咪唑衍生物的合成和抗增殖活性

  摘要：

  我们之前报道了 2-芳基-4-苯甲酰基-咪唑 (ABI-I) 作为黑色素瘤的有效抗增殖剂的发现。为了进一步了解 ABI 类似物效力的结构要求、深入了解构效关系 (SAR) 并研究这些化合物的代谢稳定性，我们报告了对 ABI-I 支架的广泛 SAR 研究。与前一组 ABI-I 类似物相比，新合成的 ABI-II 类似物总体上具有较低的效力，但当在两个黑色素瘤和四个前列腺中进行测试时，一些新类似物的效力与前一组中最活跃的化合物相当癌细胞系。这些 SAR 研究表明抗增殖活性对配体的细微变化非常敏感。测试化合物3ab和8a对紫杉醇高度耐药的癌细胞系及其亲代细胞系同样具有活性，表明基于 ABI-I 类似物开发的药物在治疗耐药肿瘤方面可能比紫杉醇具有治疗优势。化合物3ab 的代谢稳定性研究表明，N-甲基咪唑未能像文献报道的那样延长稳定性，因为去甲基化被发现是大鼠和小鼠肝微粒体中的主要代谢途径。然而，这

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.06.084
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基吲哚 、 苯磺酰氯 在 四丁基硫酸氢铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 6-Methyl-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  钯催化 C2-氘代或 C2-未取代吲哚的脱芳香 Heck/Suzuki 偶联

  摘要：

  建立了通过多米诺赫克/铃木偶联进行的钯催化的 C2-氘代或 C2-未取代吲哚的脱芳香二芳基化反应。依靠缺电子亚磷酸酯配体，包括分子间 Suzuki 偶联和分子内 C-D/H 芳基化在内的副反应受到抑制，并且以中等至优异的产率提供了各种带有邻位三级立体中心（包括氘代立体中心）的 2,3-二芳基化二氢吲哚（高达 94%）和出色的非对映选择性（>20:1）。在高温下催化剂负载量可降低至 0.02 mol%。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00166

文献信息

• Synthesis and Quantitative Structure–Activity Relationship (QSAR) Study of Novel <i>N</i>-Arylsulfonyl-3-acylindole Arylcarbonyl Hydrazone Derivatives as Nematicidal Agents
  作者：Zhiping Che、Shaoyong Zhang、Yonghua Shao、Lingling Fan、Hui Xu、Xiang Yu、Xiaoyan Zhi、Xiaojun Yao、Rui Zhang

  DOI：10.1021/jf400536q

  日期：2013.6.19

  natural-product-based pesticidal agents, 54 novel N-arylsulfonyl-3-acylindole arylcarbonyl hydrazone derivatives were prepared, and their structures were well characterized by 1H NMR, 13C NMR, HRMS, ESI-MS, and mp. Their nematicidal activity was evaluated against that of the pine wood nematode, Bursaphelenchus xylophilus in vivo. Among all of the derivatives, especially V-12 and V-39 displayed the best

  在我们旨在发现和开发基于天然产物的杀虫剂的程序的继续中，制备了54种新颖的N-芳基磺酰基-3-酰基亚芳基芳基羰基hydr衍生物，并通过1 H NMR，13 C NMR对其结构进行了很好的表征， HRMS，ESI-MS和mp。在体内对它们的杀线虫活性针对松木线虫Bursaphelenchus xylophilus进行了评估。在所有衍生物中，尤其是V-12和V-39表现出最有希望的杀线虫活性，LC 50值分别为1.0969和1.2632 mg / L。这建议引入R 1和R 2为了进一步制备这些作为杀线虫剂的化合物，可以考虑将R 3作为吸电子取代基，R 3作为甲基，R 4作为苯基作为具有吸电子取代基的化合物。六个选定的描述符是WHIM描述符（E1m），两个GETAWAY描述符（R1m +和R3m +），负担特征值描述符（BEHm8）和两个边缘邻接索引描述符（EEig05x和EEig13d）。定量
• Cobalt-Catalyzed Dearomatization of Indoles via Transfer Hydrogenation To Afford Polycyclic Indolines
  作者：Siwei Chen、Min Cai、Junru Huang、Hequan Yao、Aijun Lin

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00354

  日期：2021.3.19

  cobalt-catalyzed dearomatization of indoles via transfer hydrogenation with HBpin and H2O has been developed. This reaction offered a straightforward platform to access hexahydropyrido[1,2-a]indoles in high regio- and chemoselectivity. A preliminary reaction mechanism was proposed on the basis of deuterium-labeling experiments, and a cobalt hydride species was involved in the reaction.

  已经开发了通过用HBpin和H 2 O转移加氢进行的钴催化的吲哚脱芳香化反应。该反应提供了直接平台以高区域和化学选择性接近六氢吡啶并[1,2- a ]吲哚。在氘标记实验的基础上，提出了初步的反应机理，反应中涉及到了氢化钴。
• [EN] PYRIDINYL AND PYRAZINYL-(AZA)INDOLSULFONAMIDES<br/>[FR] PYRIDINYLE ET PYRAZINYL-(AZA)INDOLSULFONAMIDES
  申请人：UCB PHARMA GMBH

  公开号：WO2019243303A1

  公开（公告）日：2019-12-26

  The present invention relates to pyridinyl and pyrazinyl-(aza)indolsulfonamides having GPR17 modulator activity. The compounds have utility in the treatment of a variety of GPR17-associated disorders.

  本发明涉及具有GPR17调节剂活性的吡啶基和吡嗪基-(氮杂)吲哚磺酰胺。这些化合物在治疗各种与GPR17相关的疾病中具有用途。
• N-苯磺酰基-3-乙酰基吲哚酰腙类化合物、制 备方法及应用
  申请人：河南科技大学

  公开号：CN105198787B

  公开（公告）日：2019-02-26

  本发明公开了一种N‑苯磺酰基‑3‑乙酰基吲哚酰腙类化合物、制备方法及应用，属于有机合成技术领域。本发明中N‑苯磺酰基‑3‑乙酰基吲哚酰腙类衍生物是以吲哚或6‑甲基吲哚为原料，先在氮位引入苯磺酰基，并在C‑3位乙酰化制得N‑苯磺酰基‑3‑乙酰基吲哚类衍生物，进一步与酰肼反应得到相应的N‑苯磺酰基‑3‑乙酰基吲哚酰腙类衍生物，制备工艺简单，操作简便，适于规模化生产应用。N‑苯磺酰基‑3‑乙酰基吲哚酰腙类衍生物具有显著的抗HIV‑1活性，其中部分化合物表现为高浓度下对人体正常细胞安全，低浓度下对HIV‑1病毒导致正常细胞病变抑制有显著活性，能够用于制备新型的抗HIV‑1药物。
• N-苯磺酰基-3-(2-基-乙酰基)-6-甲基吲哚类 衍生物的用途
  申请人：河南科技大学

  公开号：CN105052936B

  公开（公告）日：2017-07-07

  本发明公开了一种N‑苯磺酰基‑3‑(2‑基‑乙酰基)‑6‑甲基吲哚类衍生物的用途，属于作物病害生物防治技术领域。N‑苯磺酰基‑3‑(2‑基‑乙酰基)‑6‑甲基吲哚类衍生物具有显著的抗菌活性，可用于抑制植物病原真菌，制备植物病原真菌抗菌剂；其结构通式如下：式中：R1选自H或Et，R2选自