Boc-L-Phe-NHBu | 112670-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-L-Phe-NHBu
• 英文别名: tert-butyl (S)-(1-(butylamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate；N-(Boc)-L-phenylalanine butyl amide；1-butylcarbamoyl-2-phenyl-ethyl-carbamic acid tert butyl ester；tert-butyl N-[(2S)-1-(butylamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 112670-44-7
• 化学式: C₁₈H₂₈N₂O₃
• 分子量: 320.432
• InChiKey: FDEVWLFRRWAKFD-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130 °C
• 沸点：
  512.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  67.43
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-L-Phe-NHBu 在 对甲苯磺酸一水合物 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以97 %的产率得到(S)-2-amino-N-butyl-3-phenylpropionamide
  参考文献：
  名称：

  用于设计乙酰胆碱酯酶再激活剂的可持续离子液体分子平台

  摘要：

  我们报告了一种绿色化学方法，用于制备作为乙酰胆碱酯酶再激活剂的肟功能化离子液体：带有吡啶醛肟部分的酰胺/酯连接的离子液体、L-丙氨酸和L-苯丙氨酸衍生盐。评估了新型肟对典型有毒有机磷酸盐、沙林 (GB)、VX 和对氧磷(PON)抑制的乙酰胆碱酯酶 (AChE) 的再激活能力。研究的化合物在体外筛选实验中对革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌细胞系、丝状真菌和酵母以及真核细胞 (CHO) 筛选的最高浓度 (2 mM) 大多是无毒的。 –K1 细胞系）。在最初的可生物降解结构中引入肟部分降低了其生物降解能力。化合物3d对 VX 抑制的 AChE 具有显着的活性，超过了传统的再激活剂 2-PAM 和 obidoxime 。新合成肟的抗毒活性、细胞活力、血浆稳定性、生物降解性规律以及分子对接研究将用于进一步改进其结构。

  DOI：

  10.1016/j.cbi.2023.110735
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-苯丙氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 Boc-L-Phe-NHBu
  参考文献：
  名称：

  N-保护氨基酸的非活性酯的催化剂和无溶剂酰胺化

  摘要：

  在温和的反应条件下，证明了由N保护的氨基酸和各种胺的非活性酯制备酰胺的无催化剂方法。我们努力回收过量的胺和生成的醇是一种在简单的操作条件下实现环境友好且具有成本效益的合成方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.039

文献信息

• Antimicrobial and antitumor activity of peptidomimetics synthesized from amino acids
  作者：Huan Li、Shuang Fu、Yudan Wang、Xuan Yuan、Lijia Liu、Hongxing Dong、Qiang Wang、Zhijia Zhang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104506

  日期：2021.1

  killing by peptidomimetics while avoiding toxicity to normal cells. The influences of type of amino acid and substituent, length of substituent, and stereochemistry of amino acids on antibacterial activity and cytotoxicity of peptidomimetics were systematically investigated. The results indicate that this series of cationic peptidomimetics derived from amino acids display antitumor activity and may be

  使用氨基酸与取代胺的简单偶联反应，设计并合成了 13 种源自带有烷基或乙炔基苯基部分的氨基酸的阳离子肽模拟物，模拟阳离子抗菌肽的结构。所得肽模拟物对药物敏感细菌的抗菌活性，例如革兰氏阳性葡萄球菌（金黄色葡萄球菌）和枯草芽孢杆菌、革兰氏阴性大肠杆菌（大肠杆菌）和肠沙门氏菌，以及耐药菌甲氧西林抗性金黄色葡萄球菌(MRSA)，进行了系统评估。大多数肽模拟物显示出显着的广谱抗菌活性。AL-Iso-C 12（带有十二烷基部分的异亮氨酸衍生物）对金黄色葡萄球菌的MIC 为 2.5 μg/mL，对 MRSA 的MIC 为4 μg/mL，AL-Val-C 12（带有十二烷基部分的缬氨酸衍生物）对金黄色葡萄球菌的MIC 为1.67 μg/mL 抗大肠杆菌，8.3 μg/mL 抗 MRSA。AL-Val-C 12与 SGC 7901 细胞相比，对 L929 细胞显示出较低的细胞毒性，表明肽模拟物对肿瘤进行了杀
• Synthesis of Highly Substituted Imidazolidine-2,4-dione (Hydantoin) through Tf₂O-Mediated Dual Activation of Boc-Protected Dipeptidyl Compounds
  作者：Hui Liu、Zhimin Yang、Zhengying Pan

  DOI：10.1021/ol502900j

  日期：2014.11.21

  Highly substituted chiral hydantoins were readily synthesized from simple dipeptides in a single step under mild conditions. This reaction proceeded through the dual activation of an amide and a tert-butyloxycarbonyl (Boc) protecting group by Tf2O-pyridine. This method was successfully applied in the preparation of a variety of biologically active compounds, including drug analogs and natural products

  高取代度的手性乙内酰脲很容易在温和的条件下一步一步由简单的二肽合成。该反应通过Tf 2 O-吡啶双重活化酰胺和叔丁氧羰基（Boc）保护基而进行。该方法已成功地用于制备多种生物活性化合物，包括药物类似物和天然产物。
• A Chiral Ag-Based Catalyst for Practical, Efficient, and Highly Enantioselective Additions of Enolsilanes to α-Ketoesters
  作者：Laura C. Akullian、Marc L. Snapper、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja061166o

  日期：2006.5.1

  A Ag-based chiral catalyst promotes efficient and highly enantioselective aldol additions of ketone-derived enolsilanes to alpha-ketoesters in the presence of a readily available amino acid-based ligand and commercially available AgF2. alpha-Ketoester substrates may bear alkyl, alkenyl, and aryl substituents; reactions proceed to >98% conversion to afford the desired tertiary alcohols in 61->98% isolated

  在容易获得的基于氨基酸的配体和市售的 AgF2 存在下，基于 Ag 的手性催化剂促进了酮衍生的烯醇硅烷向 α-酮酯的高效和高度对映选择性羟醛加成。α-酮酯底物可带有烷基、烯基和芳基取代基；反应进行到 >98% 的转化率，以 61->98% 的分离产率和 60-96% 的 ee 得到所需的叔醇。与之前报道的方法相比，在空间要求严格的底物上观察到了最高的对映选择性，并且反应可以在未蒸馏的溶剂中、在空气中使用低至 1 mol% 的催化剂进行。
• Hexylsilane-mediated direct amidation of amino acids with a catalytic amount of 1,2,4-triazole
  作者：Tomoya Nobuta、Nozomi Tsuchiya、Yutaka Suto、Noriyuki Yamagiwa

  DOI：10.1039/d3ob01722b

  日期：——

  In this study, we report amino acid amidation using hexylsilane and a catalytic amount of 1,2,4-triazole. The conventional protection/deprotection method for the α-amino group of amino acids is not required. The corresponding α-amino amides were obtained in moderate to good yields with low to no racemization.

  在这项研究中，我们报道了使用己基硅烷和催化量的 1,2,4-三唑进行氨基酸酰胺化。不需要常规的氨基酸α-氨基保护/脱保护方法。相应的 α-氨基酰胺以中等至良好的产率获得，且外消旋作用低或无外消旋作用。
• Enantioselective Synthesis of Arylamines Through Zr-Catalyzed Addition of Dialkylzincs to Imines. Reaction Development by Screening of Parallel Libraries
  作者：James R. Porter、John F. Traverse、Amir H. Hoveyda、Marc L. Snapper

  DOI：10.1021/ja003747y

  日期：2001.2.1