2,2'-二硝基二苯胺 | 18264-71-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 二苯胺类中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,2'-二硝基二苯胺
• 中文别名: 2,2’-二硝基二苯胺；2,2"-二硝基二苯胺
• 英文名称: bis(2-nitrophenyl)amine
• 英文别名: 2-nitro-N-(2-nitrophenyl)aniline
• CAS: 18264-71-6
• 化学式: C₁₂H₉N₃O₄
• 分子量: 259.221
• InChiKey: RENCFAVKFWOLJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2921499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-二硝基二苯胺 在 硝酸 、 溶剂黄146 、 高效阻聚剂N-NO 作用下， 生成 2,4,2’,4’-四硝基二苯胺
  参考文献：
  名称：

  Juillard, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1905, vol. <3>33, p. 1173

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-硝基-2-(2-硝基苯氧基)苯 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,2'-二硝基二苯胺
  参考文献：
  名称：

  Hlavaty, Jaromir; Volke, Jiri; Bakos, Viktor, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1983, vol. 48, # 2, p. 379 - 393

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemoselective nitro reduction and hydroamination using a single iron catalyst
  作者：Kailong Zhu、Michael P. Shaver、Stephen P. Thomas

  DOI：10.1039/c5sc04471e

  日期：——

  The reduction and reductive addition (formal hydroamination) of functionalised nitroarenes is reported using a simple and bench-stable iron(III) catalyst and silane. The reduction is chemoselective for nitro groups over an array of reactive functionalities (ketone, ester, amide, nitrile, sulfonyl and aryl halide). The high activity of this earth-abundant metal catalyst also facilitates a follow-on

  据报道，使用简单且稳定的铁（III）催化剂和硅烷可以还原和还原添加官能化的硝基芳烃。还原在一系列反应性官能团（酮，酯，酰胺，腈，磺酰基和芳基卤化物）上对硝基具有化学选择性。这种富含地球的金属催化剂的高活性还促进了硝基芳烃还原加成到烯烃中的后续反应，从而在温和条件下实现了烯烃的高效正式加氢胺化。两种反应均显着改善了催化活性和化学选择性，并且这些催化剂在促进两个具有挑战性的反应中的实用性支持了重要的机理重叠。
• A terphenyl phosphine as a highly efficient ligand for palladium-catalysed amination of aryl halides with 1° anilines
  作者：Fabin Zhou、Lixue Zhang、Ji-cheng Shi

  DOI：10.1016/j.jcat.2021.08.017

  日期：2021.10

  A terphenyl phosphine ligand (2,6-bis(2,4,6-triisopropylphenyl)phenyl-dicyclohexylphosphine, TXPhos) and its supported palladium complex [(TXPhos)(allyl)PdCl] have been developed and the catalyst system is highly efficient in amination of aryl halides with 1° anilines, especially effective for densely functionalized substrates including both partners possessing ortho-ester, acetyl, nitrile and nitro

  已开发出三联苯膦配体（2,6-双（2,4,6-三异丙基苯基）苯基-二环己基膦，TXPhos）及其负载的钯配合物[(TXPhos)(allyl)PdCl]，该催化剂体系在芳基卤化物与 1° 苯胺的胺化，对密集官能化的底物特别有效，包括具有原酸酯、乙酰基、腈和硝基的两个伙伴。使用TXPhos负载的催化剂体系，前所未有地实现了许多合作伙伴的组合，基础范围甚至扩展到了KOAc，这甚至是2-硝基氯苯胺化的最佳选择。
• 二级芳香胺的制备方法
  申请人：广东石油化工学院

  公开号：CN112574042A

  公开（公告）日：2021-03-30

  本发明提供了一种钯催化的（拟）卤代芳烃和（拟）卤代杂环芳烃与一级（杂环）芳香胺发生C‑N偶联反应制备二级芳香胺的方法，特征是用于促进反应的碱为碱金属羧酸盐或碱金属碳酸氢盐。
• Supramolecular Scaffolds and Methods of Making the Same
  申请人：Becker Daniel P.

  公开号：US20100041880A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  Tribenzo-1,4,7-triazacyclononane and derivatives thereof having a formula (I) are disclosed. Methods of making tribenzo-1,4,7-triazacyclononane and related compounds also are disclosed.

  Tribenzo-1,4,7-triazacyclononane及其衍生物的化学式（I）已被披露。同时也披露了制备Tribenzo-1,4,7-triazacyclononane和相关化合物的方法。
• A Structure–Activity Study of Ni-Catalyzed Alkyl–Alkyl Kumada Coupling. Improved Catalysts for Coupling of Secondary Alkyl Halides
  作者：Peng Ren、Oleg Vechorkin、Kim von Allmen、Rosario Scopelliti、Xile Hu

  DOI：10.1021/ja200270k

  日期：2011.5.11

  of several well-defined Ni catalysts that are significantly more active and efficient than the pincer complex [((Me)N(2)N)NiCl] for the coupling of secondary alkyl halides. The best two catalysts are [((H)NN)Ni(PPh(3))Cl] and [((H)NN)Ni(2,4-lutidine)Cl]. The improved activity and efficiency was attributed to the fact that phosphine and lutidine ligands in these complexes can dissociate from the Ni

  对 Ni 催化的烷基-烷基熊田型交叉偶联反应进行了结构-活性研究。合成了一系列新的镍（II）配合物，包括具有三齿钳状双（氨基）酰胺配体（（R）N（2）N）和具有双齿混合氨基-酰胺配体（（R）NN）的配合物并对其进行了结构表征. 这些配合物的配位几何形状从方形平面、四面体到方形金字塔形。该配合物已被研究作为未活化的烷基卤化物，特别是仲烷基碘化物与烷基格氏试剂交叉偶联的预催化剂。与先前报道的 Ni 钳形复合物 [((Me)N(2)N)NiCl] 获得的结果进行了比较。预催化剂中的金属转移位点对于催化是必需的。预催化剂的配位几何形状和自旋状态影响很小或没有影响。这项工作导致发现了几种明确定义的 Ni 催化剂，这些催化剂比钳形复合物 [((Me)N(2)N)NiCl] 更活跃、更有效，用于偶联仲烷基卤化物。最好的两种催化剂是 [((H)NN)Ni(PPh(3))Cl] 和 [((H)NN)Ni(2