3-O-(5-(dibutylamino)pentyl)-3',4',5'-trimethoxyflavonol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3-O-(5-(dibutylamino)pentyl)-3',4',5'-trimethoxyflavonol
• 英文别名: 3-[5-(Dibutylamino)pentoxy]-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)chromen-4-one；3-[5-(dibutylamino)pentoxy]-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)chromen-4-one
• 化学式: C₃₁H₄₃NO₆
• 分子量: 525.686
• InChiKey: VMDFPIVIJAASBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4H-chromen-4-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.34h， 生成 3-O-(5-(dibutylamino)pentyl)-3',4',5'-trimethoxyflavonol
  参考文献：
  名称：

  3- O-取代的3'，4'，5'-三甲氧基黄酮醇：合成和基于细胞的评估作为抗前列腺癌药物

  摘要：

  已经设计并合成了二十二个3- O-取代的3'，4'，5'-三甲氧基黄酮醇，因为它们对三种人前列腺癌细胞系具有抗增殖活性。我们的结果表明，它们中的大多数在抑制PC-3和LNCaP前列腺癌细胞模型中的细胞增殖方面比亲本3'，4'，5'-三甲氧基黄酮醇显着更有效。3 - O-取代的3'，4'，5'-三甲氧基黄酮醇对PC-3和LNCaP细胞系的效力通常比DU145细胞系高。在3'，4'，5'-三甲氧基黄酮醇的3-OH中引入乙基会产生3- O-乙基-3'，4'，5'-三甲氧基黄酮醇是最佳衍生物，与相应的先导化合物3'，4'，5'-三甲氧基黄酮醇相比具有高达36倍的增强效力，但具有反向的PC-3细胞凋亡反应。在2-OH中引入二戊基氨基丙基基团不仅增加了抗增殖能力，而且增加了激活PC-3细胞凋亡的能力。我们的发现表明，对三甲氧基黄酮醇的3-OH进行修饰可以进一步增强其体外抗增殖能力和PC-3细胞凋亡的诱导作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.07.022

文献信息

• 3-O-Substituted-3′,4′,5′-trimethoxyflavonols: Synthesis and cell-based evaluation as anti-prostate cancer agents
  作者：Xiang Li、Maizie Lee、Guanglin Chen、Qiang Zhang、Shilong Zheng、Guangdi Wang、Qiao-Hong Chen

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.07.022

  日期：2017.9

  3-O-substituted-3′,4′,5′-trimethoxyflavonols have been designed and synthesized for their anti-proliferative activity towards three human prostate cancer cell lines. Our results indicate that most of them are significantly more potent than the parent 3′,4′,5′-trimethoxyflavonol in inhibiting the cell proliferation in PC-3 and LNCaP prostate cancer cell models. 3-O-Substituted-3′,4′,5′-trimethoxyflavonols

  已经设计并合成了二十二个3- O-取代的3'，4'，5'-三甲氧基黄酮醇，因为它们对三种人前列腺癌细胞系具有抗增殖活性。我们的结果表明，它们中的大多数在抑制PC-3和LNCaP前列腺癌细胞模型中的细胞增殖方面比亲本3'，4'，5'-三甲氧基黄酮醇显着更有效。3 - O-取代的3'，4'，5'-三甲氧基黄酮醇对PC-3和LNCaP细胞系的效力通常比DU145细胞系高。在3'，4'，5'-三甲氧基黄酮醇的3-OH中引入乙基会产生3- O-乙基-3'，4'，5'-三甲氧基黄酮醇是最佳衍生物，与相应的先导化合物3'，4'，5'-三甲氧基黄酮醇相比具有高达36倍的增强效力，但具有反向的PC-3细胞凋亡反应。在2-OH中引入二戊基氨基丙基基团不仅增加了抗增殖能力，而且增加了激活PC-3细胞凋亡的能力。我们的发现表明，对三甲氧基黄酮醇的3-OH进行修饰可以进一步增强其体外抗增殖能力和PC-3细胞凋亡的诱导作用。