4-hydroxy-2,3,4,5,6-pentamethyl-2,5-cyclohexadien-1-one | 31464-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-hydroxy-2,3,4,5,6-pentamethyl-2,5-cyclohexadien-1-one
• 英文别名: 4-hydroxy-2,3,4,5,6-pentamethylcyclohexa-2,5-dienone；4-Hydroxy-2,3,4,5,6-pentamethyl-cyclohexa-2,5-dien-1-on；1-Hydroxy-1,2,3,5,6-pentamethylcyclohexadien-2,5-on-4；4-Hydroxy-2,3,4,5,6-pentamethyl-cyclohexa-2,5-dienon；Hydroxy-pentamethyl-cyclohexadienon；4-Hydroxy-2,3,4,5,6-pentamethylcyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 31464-76-3
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: LABFEIRVSKZQER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.018±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-2,3,4,5,6-pentamethyl-2,5-cyclohexadien-1-one 在 正丁基锂 、 硫酸 、 三氟乙酸 作用下， 反应 13.0h， 生成 4-m-Trifluoromethylphenyl-2,3,4,5,6-pentamethyl-2,5-cyclohexadien-1-one
  参考文献：
  名称：

  Borodkin, G. I.; Shakirov, M. M.; Shubin, V. G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 3.1, p. 391 - 403

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-双(甲基氯)-2,4,6-三甲基苯酚 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 4-hydroxy-2,3,4,5,6-pentamethyl-2,5-cyclohexadien-1-one
  参考文献：
  名称：

  Nitration of Pentamethylnitrobenzene, Pentamethylbenzoic Acid and Its Methyl Ester, Pentamethylacetanilide, and Pentamethylphenol and Its Methyl Ether. Orienting Effect of the Substituents for the Side-chain Nitrooxylation

  摘要：

  对一系列命名为五甲基苯衍生物的硝基化反应进行了研究，以了解取代基对侧链硝氧基化的取向效应。研究发现，硝氧基化几乎专门发生在与电子吸引取代基（NO2、COOH和COOCH3）相邻的甲基上，而含有电子供给基团（OH和OCH3）的化合物主要反应转化为环己二烯酮，同时生成少量的间硝氧化产品。五甲基乙酰苯胺发生了侧链硝氧基化，同时伴随一些去乙酰化反应。硝氧基甲基的位置似乎最有可能是邻位和间位，后者占主导。

  DOI：

  10.1246/bcsj.44.227

文献信息

• Reactions of organolithium reagents with p-benzoquinones and cyclohexadienones. Synthesis of 4-alkyl-4-hydroxycyclohexa-2,5-dien-1-ones and 1,4-dialkylcyclohexa-2,5-diene-1,4-diols.
  作者：Alfred Fischer、George N. Henderson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71450-x

  日期：1980.1

  Addition of organolithium reagents to p-benzoquinones in ether gives the corresponding 4-alkyl-4-hydroxycyclohexa-2,5-dien-1-ones. Addition of excess of the reagent to the p-benzoquinones, or to the 4-alkyl-4-hydroxycyclohexa-2,5-dien-1-ones, in tetrahydrofuran, gives the corresponding dialkylcyclohexa-2,5-diene-1,4-diols.

  将有机锂试剂加到乙醚中的对-苯醌中，得到相应的4-烷基-4-羟基环己-2,5-二烯-1-酮。在四氢呋喃中，将过量的试剂加到对-苯醌或4-烷基-4-羟基环己-2,5-二烯-1-酮中，得到相应的二烷基环己-2,5-二烯-1,4。 -二醇。
• FISCHER A.; HENDERSON G. N., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 8, 701-704
  作者：FISCHER A.、 HENDERSON G. N.

  DOI：——

  日期：——
• BORODKIN, G. I.;SHAKIROV, M. M.;SHUBIN, V. G., ZH. ORGAN. XIMII, 27,(1991) N, S. 455-468
  作者：BORODKIN, G. I.、SHAKIROV, M. M.、SHUBIN, V. G.

  DOI：——

  日期：——
• Nitration of Pentamethylnitrobenzene, Pentamethylbenzoic Acid and Its Methyl Ester, Pentamethylacetanilide, and Pentamethylphenol and Its Methyl Ether. Orienting Effect of the Substituents for the Side-chain Nitrooxylation
  作者：Hitomi Suzuki、Kiyomi Nakamura

  DOI：10.1246/bcsj.44.227

  日期：1971.1

  The nitration of a series of the titled pentamethylbenzene derivatives has been investigated in order to know the orienting effect of substituent groups for the side-chain nitrooxylation. The nitrooxylation was found to occur almost exclusively at the methyl groups adjacent to the electron-withdrawing substituents (NO2, COOH, and COOCH3), while with the compounds containing electron-donating groups (OH and OCH3) the main reaction led to the conversion into cyclohexadienone, with the concomitant formation of small amounts of meta-nitrooxylated product. Pentamethylacetanilide underwent side-chain nitrooxylation along with some deacetylation. The location of the nitrooxymethyl group seems to be most likely ortho and meta, the latter being predominant.

  对一系列命名为五甲基苯衍生物的硝基化反应进行了研究，以了解取代基对侧链硝氧基化的取向效应。研究发现，硝氧基化几乎专门发生在与电子吸引取代基（NO2、COOH和COOCH3）相邻的甲基上，而含有电子供给基团（OH和OCH3）的化合物主要反应转化为环己二烯酮，同时生成少量的间硝氧化产品。五甲基乙酰苯胺发生了侧链硝氧基化，同时伴随一些去乙酰化反应。硝氧基甲基的位置似乎最有可能是邻位和间位，后者占主导。
• Borodkin, G. I.; Shakirov, M. M.; Shubin, V. G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 3.1, p. 391 - 403
  作者：Borodkin, G. I.、Shakirov, M. M.、Shubin, V. G.

  DOI：——

  日期：——