selachyl alcohol | 593-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: selachyl alcohol
• 英文别名: 3-[(Z)-octadec-9-enoxy]propane-1,2-diol
• CAS: 593-31-7
• 化学式: C₂₁H₄₂O₃
• 分子量: 342.563
• InChiKey: NRWMBHYHFFGEEC-KTKRTIGZSA-N

物化性质

• 熔点：
  5.5-7.5 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  145-146 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  0.842 g/cm3(Temp: 26 °C)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、二氯甲烷（微溶）、甲醇（微溶）
• LogP：
  7.311 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  存储温度应控制在2-8°C，并且需要避光。

制备方法与用途

雪兰莪醇是一种口服抗高血压药，与抗高血压中性肾髓质脂质(ANRL)具有相似的活性。Selachyl醇是鲨肝油混合物中的一种烷基甘油化合物，能减少肺转移。雪兰莪醇还可用于心血管疾病研究[1][2]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  selachyl alcohol 在 sodium hydroxide 、 pseudomonas fluorescens lipase 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 71.5h， 生成 (S)-1-O-cis-octadec-9-enyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的顺序酯交换反应生成1- O-烷基甘油的动力学拆分

  摘要：

  通过对映选择性脂肪酶催化的酯交换反应制备1- O-烷基甘油类型的天然S-构型的Chimyl，batyl和selachyl醇。它们的外消旋体是分两步合成的，即外消旋的缩酮与相应的脂肪醇的溴化物反应，然后通过在酸性水溶液条件下进行脱保护将中间体转化为1- O-烷基甘油。的荧光假单胞菌的脂肪酶被用于动力学解析消旋的1- Ô通过连续二乙酰过程-alkylglycerols向他们提供实质上对映体纯。对于饱和的甲基E（E = 17–32）和batyl（E  = 14–38）醇在降低的温度下，而对于单不饱和selachyl（E  = 12–13）醇，则未观察到这种温度影响。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.07.046
• 作为产物：
  描述：

  油醇 在 乙醇 、 1,3-二甲基咪唑 碘 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 selachyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  天然 1-O-烷基甘油的合成：鎓季盐（N 和 P）和离子液体化学选择性开环的研究

  摘要：

  报道了一种用于合成 1 - O-烷基甘油 chimyl ( 1 )、batyl ( 2 ) 和 selachyl ( 3 ) 的化学选择性路线。这些化合物可以从鲨鱼肝油和黄貂鱼和嵌合体等动物的皮肤中自然分离出来，并具有潜在的防污活性。在这项工作中开发的合成方法包括两种不同的制备方法。第一个是基于鎓季盐（N 和 P）和离子液体催化的无溶剂反应；第二种方法基于一系列一锅法反应。

  DOI：

  10.1039/c9ra09217j
• 作为试剂：
  描述：

  sodium;hydride 、 碘化钠 、 十八碳-9-烯-1-醇4-甲基苯磺酸酯 、 水 在 乙醚 、 magnesium sulfate 、 盐酸 、 ethyl acetate n-hexane 、 selachyl alcohol 作用下， 反应 88.5h， 以ethyl acetate/hexane, 50/50, v/v] to give 1-O-oleyl-rac-glycerol (Compound 20) as an oil的产率得到selachyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  COMPOSITIONS CONTAINING LYSOPHOSPHATIDIC ACIDS WHICH INHIBIT APOPTOSIS AND USES THEREOF

  摘要：

  本发明提供了含有溶血磷脂酸的抗凋亡组合物及其制备和使用方法。这样的组合物还可以含有LPA增效剂，包括蛋白质、脂质膜结构和聚合物，如聚乙二醇。该组合物还可以另外含有其他药效物质，如药物、抗生素、伤口愈合剂和抗氧化剂。

  公开号：

  US20080076736A1

文献信息

• Inhibitors of fatty acid amide hydrolase
  申请人：Boger L Dale

  公开号：US20060111359A1

  公开（公告）日：2006-05-25

  Improved competitive inhibitors of FAAH employ an α-keto heterocyclic pharmacophore and a binding subunit having a ?-unsaturation. The α-keto heterocyclic pharmacophore and a binding subunit are attached to one another, preferably by a hydrocarbon chain. The improvement lies in the use of a heterocyclic pharmacophore selected from oxazoles, oxadiazoles, thiazoles, and thiadiazoles that have alkyl or aryl substituents at their 4 and/or 5 positions. The improved competitive inhibitors of FAAH display enhanced activity over conventional competitive inhibitors of FAAH.

  改进的FAAH竞争性抑制剂采用α-酮杂环药基和具有?-不饱和度的结合亚单位。α-酮杂环药基和结合亚单位相互连接，最好通过一个碳氢链。改进之处在于使用从噁唑、噁二唑、噻唑和噻二唑中选择的具有烷基或芳基取代基的杂环药基，其在其4和/或5位置。改进的FAAH竞争性抑制剂显示出比传统FAAH竞争性抑制剂更强的活性。
• [EN] GENERATION OF PEROXYHYDROXYCARBOXYLIC ACID AND THE USE THEREOF<br/>[FR] GÉNÉRATION D'ACIDE PEROXYHYDROXYCARBOXYLIQUE ET SON UTILISATION
  申请人：ECOLAB USA INC

  公开号：WO2021155078A1

  公开（公告）日：2021-08-05

  Peroxyhydroxycarboxylic acid forming compositions and methods for forming peroxyhydroxycarboxylic acids, preferably in situ, using the peroxyhydroxycarboxylic acid forming compositions are disclosed. Methods of using the peroxyhydroxycarboxylic acids, including for treating a surface or a target in need of antimicrobial or sanitizing treatment are also disclosed. Particular applications of using odor-free, low volatility peroxyhydroxycarboxylic acid sanitizers for direct food contact are disclosed.

  揭示了形成过氧羟基羧酸的组合物和形成过氧羟基羧酸的方法，优选是在原位使用形成过氧羟基羧酸的组合物。还揭示了使用过氧羟基羧酸的方法，包括用于处理需要抗菌或消毒处理的表面或目标。还揭示了使用无异味、低挥发性过氧羟基羧酸消毒剂进行直接食品接触的特定应用。
• AMINE POLYMERS FOR USE AS BILE ACID SEQUESTRANTS
  申请人：Connor Eric

  公开号：US20140356316A1

  公开（公告）日：2014-12-04

  The present invention provides crosslinked amine polymers effective for binding and removing bile salts from the gastrointestinal tract. These bile acid binding polymers or pharmaceutical compositions thereof can be administered to subjects to treat various conditions, including hypercholesteremia, diabetes, pruritus, irritable bowel syndrome-diarrhea (IBS-D), bile acid malabsorption, and the like.

  本发明提供了交联胺聚合物，用于有效地结合和清除胆盐从胃肠道。这些胆酸结合聚合物或其药物组合物可以被用于治疗各种疾病，包括高胆固醇血症、糖尿病、瘙痒、肠易激综合征-腹泻（IBS-D）、胆酸吸收不良等。
• NOVEL SILICONE COMPOUND AND COSMETIC CONTAINING THEREOF
  申请人：SHIN-ETSU CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US20170137574A1

  公开（公告）日：2017-05-18

  The present invention provides a silicone compound shown by the formula (1) and having a weight-average molecular weight in the range of 500 to 200,000, R 1 a R 2 b R 3 c R 4 d SiO (4-a-b-c-d)/2 (1), wherein R 1 represents the same or different organic group, R 2 represents a polyoxyalkylene group shown by —C m H 2m —O—(C 2 H 4 O) g (C 3 H 6 O) h R 6 , R 3 represents a branched type monovalent organosiloxane group shown by the following general formula (4), M o M R p D q D R r T s T R t Q u (4), and R 4 represents a monovalent organosiloxane group shown by the following general formula (5) or the general formula (6), MM R D v-1 (5), M w D v-1 D R v-2 T R v-3 (6). This provides a silicone compound which has excellent emulsification ability and emulsion stability to silicone oil, and can secure high temporal stability.

  本发明提供了一种硅化合物，其化学式为（1），其重均分子量在500至200,000范围内，R1aR2bR3cR4dSiO(4-a-b-c-d)/2(1)，其中R1代表相同或不同的有机基团，R2代表由—CmH2m—O—(C2H4O)g(C3H6O)hR6表示的聚氧烷基团，R3代表由以下一般式（4）表示的分支型一价有机硅氧烷基团，MoMRpDqDRrTsTRtQu(4)，R4代表由以下一般式（5）或一般式（6）表示的一价有机硅氧烷基团，MMRDv-1(5)，MwDv-1DRv-2TRv-3(6)。这提供了一种硅化合物，具有优异的乳化能力和对硅油的乳液稳定性，并且可以确保高时间稳定性。
• COSMETIC
  申请人：SHIN-ETSU CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US20200281836A1

  公开（公告）日：2020-09-10

  A cosmetic containing (A) an organo(poly)siloxane shown by the following general formula (1). A cosmetic with a refreshing feeling, smooth spreadability as well as high stability and favorable cosmetic sustainability is provided. [where, in the formula, R 1 represents a group except shown by the formula (2), selected from a C1-C20 alkyl group and a C6-C20 aryl group; n represents an integer of 0 to 3; R 2 and R 3 represent R 1 or the formula (2); and either or both of R 2 and R 3 represent formula (2), (where, in the formula, X represents a C2-C20 alkylene group; and Y represents any one of a hydrogen atom, a C1-C20 alkyl group, a C6-C20 aryl group, a C7-C40 aralkyl group, a C1-C20 alkyloxy group, a C6-C20 aryloxy group, a C7-C40 arylalkyloxy group, and a halogen atom.)]

  一种化妆品，含有以下一般式（1）所示的有机（聚）硅氧烷。提供一种具有清爽感、平滑涂抹性以及高稳定性和良好的化妆品持久性的化妆品。【在公式中，R1代表除公式（2）所示之外的一种基团，选自C1-C20烷基基团和C6-C20芳基基团；n代表0到3之间的整数；R2和R3代表R1或公式（2）；R2和R3中的任一或两者代表公式（2），（在公式中，X代表C2-C20烷基基团；Y代表氢原子、C1-C20烷基基团、C6-C20芳基基团、C7-C40芳基烷基基团、C1-C20烷氧基团、C6-C20芳氧基团、C7-C40芳基烷氧基团和卤素原子中的任意一种。）】