9顺12反-十四碳二烯醇 | 42521-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 9顺12反-十四碳二烯醇
• 英文名称: (9Z,12E)-tetradeca-9,12-dien-1-ol
• 英文别名: (9Z,12E)-9,12-tetradecadien-1-ol；9,12-Tetradecadien-1-ol, (9E,12Z)-
• CAS: 42521-46-0
• 化学式: C₁₄H₂₆O
• 分子量: 210.36
• InChiKey: IHRPKOQVBCPMQH-OHAITUNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  98-99 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.860±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1655.9;1664.1;1664.1

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9顺12反-十四碳二烯醇 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到(Z,E)-9,12-十四碳二烯醛
  参考文献：
  名称：

  用 4-Acetylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxoammonium Tetrafluoroborate 氧化不饱和伯醇和 ω-卤代烷醇

  摘要：

  使用 4-乙酰氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧代-四氟硼酸铵 (1A) 将所有用于信息素合成的不饱和伯醇和 ω-卤代烷醇氧化为相应的醛。三种方法相互比较；用 1A 和硅胶氧化，在吡啶和氯铬酸吡啶鎓 (PCC) 存在下用 1A 氧化。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983809
• 作为产物：
  描述：

  sorbyl bromide 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 9顺12反-十四碳二烯醇
  参考文献：
  名称：

  Bestmann, Hans Juergen; Koschatzky, Karl-Heinrich; Plenchette, Alain, Liebigs Annalen der Chemie, 1982, # 3, p. 536 - 544

  摘要：

  DOI：

文献信息

• AGRICULTURAL PHEROMONE COMPOSITIONS COMPRISING POSITIONAL ISOMERS
  申请人：PROVIVI, INC.

  公开号：US20170135343A1

  公开（公告）日：2017-05-18

  The present disclosure provides pheromone compositions. In some aspects, the compositions taught herein comprise a pheromone chemically corresponding to the pheromone naturally produced by a given insect, along with at least one positional isomer of said pheromone. In various aspects, pheromone compositions of the present disclosure are able to modulate the response of the insect based on the ratio of natural pheromone to its positional isomer.

  本公开提供信息素组合物。在某些方面，本文所教授的组合物包括一种与某种昆虫自然产生的信息素在化学上相对应的信息素，以及至少一种该信息素的位置异构体。在各个方面，本公开的信息素组合物能够通过自然信息素与其位置异构体的比例来调节昆虫的反应。
• SYNTHESIS OF Z-OLEFIN-CONTAINING LEPIDOPTERAN INSECT PHEROMONES
  申请人：California Institute of Technology

  公开号：US20130231499A1

  公开（公告）日：2013-09-05

  The present invention is directed to methods of synthesizing insect pheromones, particularly lepidopteran insect pheromones, their precursors and derivatives from inexpensive, readily available starting materials using olefin metathesis catalysis.

  本发明涉及一种利用烯烃交换催化剂从廉价、易获得的起始材料合成昆虫信息素，特别是鳞翅目昆虫信息素及其前体和衍生物的方法。
• Concise Syntheses of Insect Pheromones Using<i>Z</i>-Selective Cross Metathesis
  作者：Myles B. Herbert、Vanessa M. Marx、Richard L. Pederson、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1002/anie.201206079

  日期：2013.1.2

  Very short synthetic routes to nine cis‐olefin‐containing pheromones containing a variety of functionality, including an unconjugated (E,Z) diene, are reported (see scheme). These lepidopteran pheromones are used extensively for pest control, and were easily prepared using ruthenium‐based Z‐selective cross metathesis, highlighting the advantages of this method over less efficient ways to form Z olefins

  据报道，九种含顺式烯烃信息素的非常短的合成路线包含多种功能，包括非共轭（E，Z ）二烯（参见方案）。这些鳞翅目信息素广泛用于害虫防治，并且可以使用钌基Z选择性交叉复分解轻松制备，突出了该方法相对于形成Z 烯烃的效率较低的方法的优势。
• Syntheses with sulfones XLVII : stereoselective access to 1,3- and 1,4-dienes through hydrogenolysis of benzenesulfonyldienes. Application to pheromone synthesis
  作者：T. Cuvigny、C.Herve Du Penhoat、M. Julia

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90023-7

  日期：1987.1

  The stereospecific reduction of EE 2-benzenesulfonyl-1,3-dienes to ZE 1,3-dienes with Grignard reagents under transition metal catalysis ie described, Hydrogenolysis of the sulfonyl moiety of 2-benzenesulfonyl-1,4-dienes to ZE 1,4-dienes with sodium dithionite ie reported. These techniques have been applied to the stereoselective synthesis of (7E, 9Z) dodecadienyl acetate 3d, (9Z, 11E)tetradecadienyl

  在过渡金属催化下，用格氏试剂将EE 2-苯磺酰基-1,3-二烯立体定向还原为ZE 1,3-二烯，即描述为2-苯磺酰基-1,4-二烯的磺酰基部分加氢水解为ZE 1，据报道有4-二烯与连二亚硫酸钠。这些技术已经应用于（7E，9Z）乙酸十二碳二烯基3d，（9Z，11E）乙酸十四碳二烯基3e和（9Z，12E）乙酸四癸二烯基6b的立体选择性合成。
• Facile Synthesis of Mill Moth's Sex Pheromone Components
  作者：Gábor Hornyánszky、János Rohály、Lajos Novák

  DOI：10.1080/00397910801929341

  日期：2008.4.1

  Abstract An improved method for the preparation of mill moth's sex pheromone components in high diastereomeric purity is described.

  摘要 描述了一种制备高非对映体纯度的磨蛾性信息素组分的改进方法。