9（E），12（Z）-十八碳二烯酸 | 2420-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 9（E），12（Z）-十八碳二烯酸
• 英文名称: trans-10-cis-12-conjugated linoleic acid
• 英文别名: trans-10, cis-12-linoleic acid；trans-,cis-linoleic acid；linolic acid；linoleic acid；t10,c12 CLA；octadeca-9t,12c-dienoic acid；9,12-Octadecadienoic acid, (E,Z)-；(9E,12Z)-octadeca-9,12-dienoic acid
• CAS: 2420-42-0
• 化学式: C₁₈H₃₂O₂
• 分子量: 280.451
• InChiKey: OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于乙醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9（E），12（Z）-十八碳二烯酸 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 trans-linoleoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  白藜芦醇和长链脂肪酸酯的抗癌和抗氧化活性研究

  摘要：

  白藜芦醇 (RES) 作为一种天然生物活性化合物正在获得认可。为了扩大具有增强生物活性的 RES 的可能应用以及增加长链脂肪酸的健康益处，使用三种脂肪酸对 RES 进行了亲脂化过程：棕榈酸 (PA)、油酸 (OA)、和共轭亚油酸 (CLA)。评估了获得的 RES 单酯、二酯和三酯对肺癌 (A549)、结直肠腺癌 (HT29) 和胰腺导管腺癌 (BxPC3) 细胞系的抗癌和抗氧化特性。人成纤维细胞 (BJ) 细胞用作对照。研究了几个参数：细胞活力和细胞凋亡，包括主要促细胞凋亡和抗细胞凋亡标志物的表达，以及超氧化物歧化酶的表达，人体抗氧化屏障的关键酶。获得的三种酯：mono-RES-OA、mono-RES-CLA 和 tri-RES-PA，浓度分别为 25、10、50 μg/mL，可显着降低肿瘤细胞活力达 23%，结果特别有趣。上述白藜芦醇衍生物通过改变促凋亡途径（p21、p53 和 Bax）

  DOI：

  10.3390/ijms24087167
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 Lindlar's catalyst 作用下， 生成 9（E），12（Z）-十八碳二烯酸
  参考文献：
  名称：

  Gaudemaris; Arnaud, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1962, p. 315,323

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fatty acid-specific lipase
  申请人：UNILEVER N.V.

  公开号：EP0442558A1

  公开（公告）日：1991-08-21

  The production, isolation and partial characterisation of a new lipase from Geotrichum candidum is described, as well as several uses for it. It is called lipase B and is extremely specific for 9-cis fatty acids. The Geotrichum candidum used was deposited under the Budapest Treaty at the Culture Collection of the CAB International Mycological Institute (CMI CC) on 17 October 1989 under No. CMI 335426. Use is made from the option given under Rule 28(4) EPC. IPC⁵: C12N-9/20

  本文介绍了从念珠菌（Geotrichum candidum）中生产、分离和部分鉴定出的一种新型脂肪酶，以及它的几种用途。它被称为脂肪酶 B，对 9-顺式脂肪酸具有极强的特异性。根据布达佩斯条约，所使用的念珠菌于 1989 年 10 月 17 日存入 CAB 国际真菌学研究所（CMI CC）的菌种保藏中心，编号为 CMI 335426。根据《欧洲植物保护公约》第 28(4)条的规定使用。IPC⁵：C12N-9/20
• Synthesis and biological activity against Trypanosoma cruzi of substituted 1,4-naphthoquinones
  作者：Adriano Olímpio da Silva、Rosangela da Silva Lopes、Ricardo Vieira de Lima、Camila Santos Suniga Tozatti、Maria Rita Marques、Sérgio de Albuquerque、Adilson Beatriz、Dênis Pires de Lima

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.11.034

  日期：2013.2

  The discovery and development of essential drugs for Chagas disease is a major concern worldwide. New substituted 1,4-naphthoquinones were synthesized and tested against the infective bloodstream form of Tiypanosoma cruzi, the etiological agent of Chagas disease. These products exhibited substantial activity against T cruzi, especially 24((8E,11Z)-heptadeca-8,11-dienyl)-3-hydroxynaphthalene-1,4-dione (9) with IC50 of 7.8 mu M. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• CHRISTIE, WILLIAM W.;MCG. , BRECKENRIDGE GRACE H., J. CHROMATOGR., 469,(1989) C. 261-269
  作者：CHRISTIE, WILLIAM W.、MCG. , BRECKENRIDGE GRACE H.

  DOI：——

  日期：——
• PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND METHODS
  申请人：Lipocine Inc.

  公开号：EP3185873A1

  公开（公告）日：2017-07-05
• (17-ß)-3-OXOANDROST-4-EN-17-YL UNDECANOATE COMPOSITIONS AND METHODS OF THEIR PREPARATION AND USE
  申请人：Lipocine Inc.

  公开号：US20160193225A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  Disclosed herein are compositions having a lipophilic active agent and methods of their use.