2-phenylbenzo[b]thiophene-3-carbonitrile | 6774-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-phenylbenzo[b]thiophene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-phenyl-benzo[b]thiophene-3-carbonitrile；3-Cyano-2-phenylthianaphthen；2-Phenyl-1-benzothiophene-3-carbonitrile
• CAS: 6774-40-9
• 化学式: C₁₅H₉NS
• 分子量: 235.309
• InChiKey: GVXALBKXNVOBIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylbenzo[b]thiophene-3-carbonitrile 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以62%的产率得到C₁₅H₁₃NS
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Benz[c]benzothiopheno[2,3-e]azepines via Heck-Type Coupling and Pictet-Spengler Reaction

  摘要：

  通过四个步骤从溴苯并[b]噻吩合成了具有潜在生物学特性的新苯并[c]苯并噻吩并[2,3-e]氮杂卓衍生物 1。合成途径基于 "赫克型 "和皮克泰-斯彭勒反应。

  DOI：

  10.1055/s-2006-947351
• 作为产物：
  描述：

  methyl(2-(phenylethynyl)phenyl)sulfane 在 二碘甲烷 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-phenylbenzo[b]thiophene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导 2-炔基茴香硫醚与简单烷基卤化物卤环化生成 3-卤代苯并[b]噻吩，无需外部光催化剂

  摘要：

  开发了一种通过简单的烷基卤化物对 2-炔基茴香醚进行光驱动卤环化/去甲基化来制备 3-卤代苯并[ b ]噻吩的新策略。该反应可在室温、可见光照射下顺利进行，无需任何外部光催化剂，该方案具有反应条件简单温和、官能团耐受性好、产物收率优异等优点。

  DOI：

  10.1039/d3ob00860f

文献信息

• Copper-Catalyzed Acyloxycyanation of Alkynes with Acetonitrile: Regioselective Construction of Cyclic Acrylonitriles by 6-<i>endo</i> or 5-<i>exo</i> Cyclization
  作者：Yamin Zhu、Zengming Shen

  DOI：10.1002/adsc.201700577

  日期：2017.10.25

  difunctionalization of alkynes by tandem iodolactonization and copper‐catalyzed cyanation using acetonitrile as a cyanating reagent is reported for the first time. This approach can afford cyano‐containing isocoumarin or phthalide derivatives in good yields by careful choice of the carboxylate nucleophiles and electrophilic iodine sources. Thus, an acyloxycyanation strategy can be achieved in good yields

  首次报道了使用乙腈作为氰化试剂通过串联碘代内酯化和铜催化的氰化作用对炔烃进行有效的双官能化。通过仔细选择羧酸亲核试剂和亲电子碘源，该方法可以提供高收率的含氰基异香豆素或邻苯二甲酸酯衍生物。因此，可以以较高的收率和较高的区域选择性实现6-内-或5-外-环化产物的酰氧基氰化策略。
• One-pot synthesis of 2,3-substituted benzo[b]thiophenes via Cu(<scp>i</scp>) catalysed intramolecular cyclisation from dithioesters
  作者：Nagarakere. C. Sandhya、Kebbahalli. N. Nandeesh、Kanchugarakoppal. S. Rangappa、Sannaiah. Ananda

  DOI：10.1039/c5ra02114f

  日期：——

  Efficient synthesis of benzo[b]thiophenes from o-halophenyl acetonitrile has been achieved. This novel one-pot procedure involves CuI and pivalic acid catalyzed C–S bond formation using dithioesters followed by a heterocyclization reaction. This efficient protocol has the advantages of one-pot synthesis, short reaction time, good yields (62–78%) and operational simplicity.

  已从邻卤代苯基乙腈高效合成苯并[ b ]噻吩。这种新颖的一锅法涉及使用二硫代酯和CuI和新戊酸催化的C–S键形成，然后进行杂环化反应。这种高效的方法具有一锅法合成，反应时间短，产率高（62-78％）和操作简便的优点。
• Synthesis of new 2-arylbenzo[ b ]thiophenes using ‘Heck-type’ technology
  作者：Jérémie Fournier Dit Chabert、Christel Gozzi、Marc Lemaire

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00128-4

  日期：2002.3

  Direct 3-substituted benzothiophene arylation using a Heck-type reaction with Pd(OAc)2/n-Bu4NBr as a catalytic system is reported. This reaction was found to perform relatively fast whatever the electron-donating or the electron-withdrawing group at position 3. We also extended this reaction to several aromatic halides, such as benzene, naphthalene and pyridine derivatives, synthesising new 2-arylbenzo[b]thiophenes

  报道了使用Pd（OAc）2 / n- Bu 4 NBr作为催化体系的Heck型反应直接进行3-取代的苯并噻吩芳基化反应。发现该反应无论在3位上的供电子基团还是吸电子基团上都相对较快地进行。我们还将这一反应扩展到了几种芳族卤化物，例如苯，萘和吡啶衍生物，合成了新的2-芳基苯并[ b ]。噻吩产量中等至良好。
• Synthesis of Benz[<i>c</i>]benzothiopheno[2,3-<i>e</i>]azepines via Heck-Type Coupling and Pictet-Spengler Reaction
  作者：Marc Lemaire、Emilie David、Claudine Rangheard、Stéphane Pellet-Rostaing

  DOI：10.1055/s-2006-947351

  日期：2006.8

  New benz[c]benzothiopheno[2,3-e]azepine derivatives 1 of potential biological properties were synthesised in four steps from bromobenzo[b]thiophene. The synthetic pathway is based on ‘Heck-type’ and Pictet-Spengler reactions.

  通过四个步骤从溴苯并[b]噻吩合成了具有潜在生物学特性的新苯并[c]苯并噻吩并[2,3-e]氮杂卓衍生物 1。合成途径基于 "赫克型 "和皮克泰-斯彭勒反应。
• Visible-light-induced halocyclization of 2-alkynylthioanisoles with simple alkyl halides towards 3-halobenzo[<i>b</i>]thiophenes without an external photocatalyst
  作者：Fen-Dou Wang、Chunmiao Wang、Min Wang、Han Yan、Jin Jiang、Pinhua Li

  DOI：10.1039/d3ob00860f

  日期：——

  A new strategy for the preparation of 3-halobenzo[b]thiophenes via a photo-driven halocyclization/demethylation of 2-alkynylthioanisoles with simple alkyl halides was developed. The reaction can proceed smoothly at room temperature under visible-light irradiation without any external photocatalyst, and the protocol has a range of advantages, including simplicity and mildness of the reaction conditions

  开发了一种通过简单的烷基卤化物对 2-炔基茴香醚进行光驱动卤环化/去甲基化来制备 3-卤代苯并[ b ]噻吩的新策略。该反应可在室温、可见光照射下顺利进行，无需任何外部光催化剂，该方案具有反应条件简单温和、官能团耐受性好、产物收率优异等优点。