benzyl (1R,2S,6R,8S,9S)-4,4-dimethyl-9-prop-1-en-2-yl-3,5-dioxa-11-azatricyclo[6.3.0.02,6]undecane-11-carboxylate | 302906-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (1R,2S,6R,8S,9S)-4,4-dimethyl-9-prop-1-en-2-yl-3,5-dioxa-11-azatricyclo[6.3.0.02,6]undecane-11-carboxylate
• CAS: 302906-17-8
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₄
• 分子量: 357.45
• InChiKey: VJNXMNWZZTUFCV-UURKPOQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (1R,2S,6R,8S,9S)-4,4-dimethyl-9-prop-1-en-2-yl-3,5-dioxa-11-azatricyclo[6.3.0.02,6]undecane-11-carboxylate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 jones reagent 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 生成 (2S,3S,4S)-N-(benzyloxycarbonyl)-2-carboxy-4-(1-methylethenyl)pyrrolidine-3-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  通往（-）-海藻酸的简明路线。

  摘要：

  通过同时进行Chugaev合成消除和分子内烯类反应作为关键步骤，已经设计了从对映体纯（+）-顺式4-碳四苯甲氧基氨基-2-环戊烯醇制得（-）-海藻酸的简明路线。

  DOI：

  10.1021/ol006377r
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,4R)-4-(phenylmethoxycarbonylamino)cyclopent-2-en-1-yl] acetate 在 咪唑 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二苯醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 benzyl (1R,2S,6R,8S,9S)-4,4-dimethyl-9-prop-1-en-2-yl-3,5-dioxa-11-azatricyclo[6.3.0.02,6]undecane-11-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通往（-）-海藻酸的简明路线。

  摘要：

  通过同时进行Chugaev合成消除和分子内烯类反应作为关键步骤，已经设计了从对映体纯（+）-顺式4-碳四苯甲氧基氨基-2-环戊烯醇制得（-）-海藻酸的简明路线。

  DOI：

  10.1021/ol006377r

文献信息

• A Concise Route to (−)-Kainic Acid
  作者：Hiroshi Nakagawa、Tsutomu Sugahara、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1021/ol006377r

  日期：2000.10.1

  A concise route to (-)-kainic acid from enantiopure (+)-cis-4-carbobenzoxyamino-2-cyclopentenol has been devised by employing concurrent Chugaev syn-elimination and intramolecular ene reaction as the key step.

  通过同时进行Chugaev合成消除和分子内烯类反应作为关键步骤，已经设计了从对映体纯（+）-顺式4-碳四苯甲氧基氨基-2-环戊烯醇制得（-）-海藻酸的简明路线。