2,6-二溴联苯 | 59080-32-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,6-二溴联苯
• 中文别名: 2,2,4,5-四溴联苯醚
• 英文名称: 2,6-dibromobiphenyl
• 英文别名: 2,6-dibromo-1,1'-biphenyl；2,6-Dibrom-biphenyl；1,3-dibromo-2-phenylbenzene
• CAS: 59080-32-9
• 化学式: C₁₂H₈Br₂
• 分子量: 312.004
• InChiKey: KCYUDWBWEGNDFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69.5-70 °C
• 沸点：
  328.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.667±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

代谢

多溴联苯（PBBs）可以通过口服、吸入和皮肤途径被吸收。由于它们的亲脂性，尤其是高溴代的多溴联苯，倾向于在富含脂质的组织中积累，如肝脏、脂肪、皮肤和母乳。某些多溴联苯化合物通过由苯巴比妥诱导的细胞色素P-450类型的微粒体单加氧酶系统进行代谢。代谢速率可能取决于溴取代模式。低溴含量的多溴联苯同系物转化为主要在尿液中排出的羟基衍生物。高溴代同系物要么被保留，要么在粪便中不变排出。(L628)

PBBs can be absorbed via oral, inhalation, and dermal routes. Due to their lipophilic nature, PBBs, especially the highly brominated congeners, tend to accumulate in lipid-rich tissues such as the liver, adipose, skin, and breast milk. Certain PBB compounds are metabolized by the microsomal monooxygenase system catalyzed by cytochrome P-450 of the type induced by phenobarbital. The rate of metabolism may depends on the bromine substitution pattern. PBB congeners of low bromine content are transformed into hydroxylated derivatives that are predominately eliminated in the urine. Highly brominated congeners are either retained or excreted unchanged in the feces. (L628)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

多氯联苯（PBBs）的毒性机制因具体同系物而异。主要的相互作用被认为涉及芳基烃受体（AhR）。PBBs与AhR结合并激活它，进而启动一系列基因的转录上调，影响生化途径、内分泌途径、细胞周期调节、形态发生、氧化应激反应以及各种其他过程。这导致PBBs特有的多种毒性反应。已知的一些诱导基因包括细胞色素P-450依赖性单加氧酶CYP1A1和CYP1A2。

The exact mechanism of toxicty of PBBs varies depending on the specific congener. The predominant interaction is believed to involve the aryl hydrocarbon receptor (AhR). PBBs bind to and activate the AhR, which in turn initiates the transcriptional upregulation of a number of genes, affecting biochemical and endocrine pathways, cell cycle regulation, morphogenesis, oxidative stress response, and various other processes. This results in the numerous toxic responses characteristic of PBBs. Some of the known induced genes include the cytochrome P-450-dependent monooxygenases CYP1A1 and CYP1A2. (L628)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

2A，可能对人类致癌。（L135）

2A, probably carcinogenic to humans. (L135)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

PBB暴露可能会导致体重减轻、皮肤问题（如痤疮）、神经和免疫系统的影响，以及对肝脏、肾脏和甲状腺的影响。

PBB exposure may cause weight loss, skin disorders (such as acne), nervous and immune systems effects, and effects on the liver, kidneys, and thyroid gland. (L628)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

口服（L628）；吸入（L628）；皮肤给药（L628）

Oral (L628) ; inhalation (L628) ; dermal (L628)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 症状

PBB暴露的症状可能包括恶心、腹痛、食欲不振、关节痛、疲劳和虚弱。

Symptoms of PBB exposure may include nausea, abdominal pain, loss of appetite, joint pain, fatigue, and weakness. (L629)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

• 储存条件：
  存放在2-8°C的环境中，应密封并保持干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二溴联苯 在 (2,12-dimethyl-3,7,11,17-tetraazabicyclo<11.3.1>heptadeca-1(17),2,11,13,15-pentaene)nickel(II) bis(tetrafluoroborate) sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.0h， 以100%的产率得到联苯
  参考文献：
  名称：

  Nickel Complexes as Soluble Catalysts for Reductive Dehalogenation of Aromatic Halides

  摘要：

  Nickel(II) complexes 1 and 2 are soluble catalysts for reductive dehalogenation of aromatic bromides and polychlorobenzenes by sodium borohydride at 25-45 degrees C in aqueous ethanol, aqueous acetonitrile, or ethanol-acetonitrile. Deuterium incorporation experiments, and rate retardation by added cumene, point to a radical-chain mechanism. Hydrazine can replace borohydride as a source of reducing power. Reactivity toward this reducing system increases with increasing halogen content of the substrate, a finding that parallels prior observations of dechlorination in natural sediments.

  DOI：

  10.1021/jo00097a047
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二溴苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 正丁基锂 、 碘 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2,6-二溴联苯
  参考文献：
  名称：

  [5]-和[6]螺旋烯的5,9-二氮杂类似物的合成及其手性光学和光物理表征

  摘要：

  5,9-二氮杂[5]-和-[6]螺旋烯通过邻三芳基的邻位、邻'融合合成。 [6]螺旋烯可以以其对映体形式拆分。通过测量和计算确定了两种化合物的光物理性质。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202301240

文献信息

• Photoreactions of Polyhalobenzenes in Benzene. Formation of Terphenyls
  作者：Masahiro Nakada、Chihiro Miura、Hideaki Nishiyama、Futoshi Higashi、Toru Mori、Minoru Hirota、Tetsuo Ishii

  DOI：10.1246/bcsj.62.3122

  日期：1989.10

  Polychlorobenzenes, polybromobenzenes, and polychloropolybromobenzenes (C6H6−nXn) were photolyzed in benzene solutions; the products were analyzed by the GC/MS method. Both dehalogenation and phenylation were shown to take place competitively, producing (poly)halobenzenes bearing one less halogen atom (C6H7−nXn−1) and (poly)halobiphenyls (C6H6−nXn−1–C6H5) as the major products. Besides these products

  多氯苯、多溴苯和多氯多溴苯（C6H6−nXn）在苯溶液中光解；产物采用 GC/MS 方法分析。脱卤和苯基化都显示出竞争性，产生少一个卤素原子的（多）卤代苯（C6H7-nXn-1）和（多）卤代联苯（C6H6-nXn-1-C6H5）作为主要产品。除了这些产品之外，三联苯是通过形成的卤代联苯的连续苯基化产生的。只有当通过 2-氯联苯的途径成为可能时，多氯苯才会形成相应的三联苯；然而，多溴苯可以通过中间形成的任何异构溴联苯产生三联苯。还显示通过氯原子的间迁移发生异构化的程度要小得多。
• Gold(I) Carbenes by Retro-Buchner Reaction: Generation and Fate
  作者：Yahui Wang、Paul R. McGonigal、Bart Herlé、Maria Besora、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1021/ja411626v

  日期：2014.1.15

  The fate of the aryl gold(I) carbenes generated by retro-Buchner reaction of ortho-substituted 7-aryl-1,3,5-cycloheptatrienes is dependent on the constitution of the ortho substituent. Indenes and fluorenes are obtained by intramolecular reaction of highly electrophilic gold(I) carbenes with alkenes and arenes. According to density functional theory calculations, the gold-catalyzed retro-Buchner process

  由邻位取代的 7-芳基-1,3,5-环庚三烯的逆布氏反应生成的芳基金 (I) 卡宾的命运取决于邻位取代基的构成。茚和芴是通过高亲电性金 (I) 卡宾与烯烃和芳烃的分子内反应获得的。根据密度泛函理论计算，金催化的逆布氏过程逐步发生，尽管两个碳-碳裂解发生在相当平坦的势能表面上。
• 一种双咔唑类衍生物及其有机发光器件
  申请人：长春海谱润斯科技有限公司

  公开号：CN107746383A

  公开（公告）日：2018-03-02

  本发明提供一种双咔唑类衍生物及其有机发光器件，属于有机发光材料技术领域。解决现有技术中发光效率低、使用寿命短等发光性能差的技术问题。本发明中两个咔唑结构在3，3'位置相连接形成双咔唑结构，通过调整R1、R2、Ar1、Ar2基团来提高载流子注入平衡，提高电子和空穴在发光层的复合率。所述的双咔唑类衍生物可用于有机发光器件，尤其是作为有机发光器件中的发光层主体材料，表现出更高的发光效率以及寿命明显增加的优点，优于现有常用OLED器件。
• COMPOUND FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE INCLUDING THE SAME
  申请人：SK CHEMICALS CO., LTD.

  公开号：US20150270492A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  This invention relates to a compound for an organic electroluminescent device and to an organic electroluminescent device including the same. This compound for an organic electroluminescent device including the same is improved in thermal stability and light emission efficiency. When this compound is used as a hole transport layer material, a triplet energy of a phosphorescent light emitting material is increased, thus improving the efficiency of the organic electroluminescent device.

  这项发明涉及一种用于有机电致发光器件的化合物，以及包括该化合物的有机电致发光器件。该用于有机电致发光器件的化合物改善了热稳定性和发光效率。当该化合物用作空穴传输层材料时，磷光发射材料的三重态能量增加，从而提高了有机电致发光器件的效率。
• Large-Cavity Coronoids with Different Inner and Outer Edge Structures
  作者：Marco Di Giovannantonio、Xuelin Yao、Kristjan Eimre、José I. Urgel、Pascal Ruffieux、Carlo A. Pignedoli、Klaus Müllen、Roman Fasel、Akimitsu Narita

  DOI：10.1021/jacs.0c05268

  日期：2020.7.15

  Coronoids, polycyclic aromatic hydrocarbons with geometrically defined cavities, are promising model structures of porous graphene. Here, we report the on-surface synthesis of C168 and C140 coronoids, referred to as [6]- and [5]coronoid, respectively, using 5,9-dibromo-14-phenylbenzo[m]tetraphene as the precursor. These coronoids entail large cavities (>1 nm) with inner zigzag edges, distinct from

  Coronoids 是一种具有几何定义空腔的多环芳烃，是多孔石墨烯的有前途的模型结构。在这里，我们报告了 C168 和 C140 类冠酮的表面合成，分别称为 [6]-和 [5] 类冠酮，使用 5,9-二溴-14-苯基苯并 [m] 四苯作为前体。这些冠状突需要大空腔 (>1 nm)，内部锯齿形边缘与扶手椅外边缘不同。[6] 冠状面是平面的，而 [5] 冠状面不是。低温扫描隧道显微镜/光谱和非接触式原子力显微镜根据密度泛函理论计算得出的结构和电子特性揭示了结构和电子特性。环电流效应的详细分析确定了这些冠突中芳香性最高的环，其模式与其 Clar 结构相匹配。

表征谱图