4-氨基-N-羟基-苯甲酰胺 | 26071-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氨基-N-羟基-苯甲酰胺
• 英文名称: 4-aminobenzohydroxamic acid
• 英文别名: 4-aminophenylhydroxamic acid；4-amino-N-hydroxybenzamide；p-Aminobenzohydroxamsaeure
• CAS: 26071-05-6
• 化学式: C₇H₈N₂O₂
• 分子量: 152.153
• InChiKey: DKGYBSPSUUVQRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184-185 °C (decomp)
• 密度：
  1.345±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-N-羟基-苯甲酰胺 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.6h， 生成 4-aminobenzohydroxamic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  A facile and efficient method for the selective deacylation of N-arylacetamides and 2-chloro-N-arylacetamides catalyzed by SOCl2

  摘要：

  亚硫酰氯在无水条件下高效且选择性地促进了N-芳基乙酰胺和2-氯-N-芳基乙酰胺的去酰化反应，且不影响酯基、氨基磺酰基或苄氧酰胺基。这种方法已成功应用于多种底物，包括不同的N-芳基乙酰胺和2-氯-N-芳基乙酰胺，具有试剂成本低、选择性好、产率高、反应时间短和操作简便等吸引人的优点。这种新方法可能被用于选择性地在芳香族酰胺和烷基酰胺之间进行去酰化反应。

  DOI：

  10.1007/s11164-011-0327-6
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基-4-硝基苯甲酰胺 在 乙醇 、 铂 作用下， 生成 4-氨基-N-羟基-苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Acceleration of the Hydrolysis of Organic Fluorophosphates and Fluorophosphonates with Hydroxamic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01618a072

文献信息

• Substituted Pyrrolidine-2-Carboxamides
  申请人：Ding Qingjie

  公开号：US20100075948A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  There are provided compounds of the formula wherein X, Y, R 1 , R 2 , R 3 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are as described herein and enantiomers and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds are useful as anticancer agents.

  提供了以下式的化合物 其中X、Y、R1、R2、R3、R3、R4、R5、R6和R7如本文所述，以及其对映体和药用可接受的盐和酯。这些化合物可用作抗癌药物。
• Synthesis, Characterization and Assessment of Local Anesthetic Activity of Some Benzohydroxamic Acids
  作者：Ekhlas Sheakh Aldeen、Tilal Elsaman、Malik Suliman Mohamed、Mohamed E. Adam、Magdi Awadalla Mohamed

  DOI：10.14233/ajchem.2019.21621

  日期：——

  In the present investigation, 6 compounds (E1-E6) were synthesized by reaction of ethyl esters of p-substituted benzoic acid with hydroxylamine. The chemical structures of the synthesized hydroxamic acids were verified on the basis of spectral analysis (IR, 1H NMR, 13C NMR and mass spectra). The benzohydroxamic acids were examined for potential local anesthetic activity using foot withdrawal reflex of the frog and benzocaine was used as standard drug. Compounds were tested at two different solvents; 5 % DMSO and 0.65 % NaOH, each solution was tested at three different concentration levels (40, 100 and 200 μg/mL). Local anesthetic activity of the compounds differed according to the concentration level and selected solvent. Compounds E4 and E5 were found to be the most active and were comparable to the standard drug in tested solvents at all investigated concentrations. All compounds displayed an enhanced activity in the the aqueous basic solutions.

  在本次研究中，通过将对取代苯甲酸乙酯与羟胺反应合成了6种化合物（E1-E6）。根据光谱分析（IR、1H NMR、13C NMR和质谱）验证合成的异羟肟酸的化学结构。利用蛙的足部缩回反射检验这些苯异羟肟酸作为局部麻醉剂的潜在活性，并采用苯佐卡因作为标准药物。分别在两种不同溶剂中测试这些化合物；5% DMSO和0.65% NaOH，每种溶液在三个不同浓度水平（40、100和200 μg/mL）进行测试。根据浓度水平和所选溶剂的不同，这些化合物的局部麻醉活性有所差异。发现E4和E5化合物活性最高，在所有研究浓度下的测试溶剂中与标准药物相当。所有化合物在碱性水溶液中均表现出增强的活性。
• Synthesis and biological evaluation of acridine-based histone deacetylase inhibitors as multitarget agents against Alzheimer’s disease
  作者：Hui-Ju Tseng、Mei-Hsiang Lin、Young-Ji Shiao、Ying-Chen Yang、Jung-Chun Chu、Chun-Yung Chen、Yi-Ying Chen、Tony Eight Lin、Chih-Jou Su、Shiow-Lin Pan、Liang-Chieh Chen、Chen-Yu Wang、Kai-Cheng Hsu、Wei-Jan Huang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112193

  日期：2020.4

  treating Alzheimer's disease (AD), which has a complex pathogenetic mechanism. In this study, the HDAC inhibitor core is incorporated into the acetylcholine esterase (ACE) inhibitor acridine–derived moiety. Some resulting compounds exhibited higher class IIa HDAC (4, 5, 7, and 9)- and class IIb HDAC6-inhibiting activity than did the reference SAHA as a pan-HDAC inhibitor in clinical practice. One of these

  多靶点药物同时触发功能互补途径中的分子，因此被认为具有有效治疗阿尔茨海默氏病（AD）的潜力，该病具有复杂的致病机制。在这项研究中，HDAC抑制剂核心被掺入乙酰胆碱酯酶（ACE）抑制剂a啶衍生的部分。在临床实践中，某些化合物显示出比参考SAHA作为泛HDAC抑制剂更高的IIa类HDAC（4、5、7和9）和IIb类HDAC6抑制活性。这些化合物之一11b对HDAC6的选择性高于其他同工酶。相反，化合物6a的活性对IIa类HDAC和HDAC6有选择性。这两种化合物显示出强大的抗Aβ聚集活性以及显着破坏的Aβ低聚物。另外，11b和6a强烈抑制AChE。这些实验结果表明，化合物11b和6a是多种HDAC-Aβ-聚集-AChE抑制剂。值得注意的是，它们可以增强神经突的生长，但没有明显的神经毒性。进一步的生物学评估揭示了多靶化合物11b和6a的各种细胞效应，它们具有治疗AD的潜力。
• Nickel-Based Dye-Sensitized Photocathode: Towards Proton Reduction Using a Molecular Nickel Catalyst and an Organic Dye
  作者：Bart van den Bosch、Jeroen A. Rombouts、Romano V. A. Orru、Joost N. H. Reek、Remko J. Detz

  DOI：10.1002/cctc.201600025

  日期：2016.4.6

  co‐immobilized on NiO to form a solely Ni‐based photocathode. The electron‐transfer steps were investigated by using various techniques (IR, UV/Vis, and fluorescence spectroscopy, and (photo)electrochemistry). Despite the observed successful single‐electron‐transfer steps between all of the components, photocatalysis did not yield any hydrogen gas. Possible bottlenecks that prevent photocatalytic proton reduction

  要构建高效的染料敏化光电化学串联电池以生产氢气，了解光电阳极和光电阴极的工作原理至关重要。本文中，研究了质子还原催化剂和有机染料分子在金属氧化物上的锚固，以制备光阴极。在TiO 2上，Ni催化剂表现为良好的电催化剂（-250μAcm -2）在酸性水（pH 2）中。Ni催化剂和有机染料共固定在NiO上，形成仅基于Ni的光电阴极。通过各种技术（红外，紫外/可见和荧光光谱以及（光）电化学）研究了电子转移步骤。尽管观察到所有组分之间都成功完成了单电子转移步骤，但光催化并没有产生氢气。防止光催化质子还原的可能瓶颈是由于聚集，从催化剂到NiO的电荷重新结合或第一次还原后催化剂的不稳定而导致的电子转移不良。
• Hydroxamic acid and its derivatives as inhibitors of melanocyte tyrosinase for topical skin lighteners
  申请人：Integriderm, Inc.

  公开号：US20030199558A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  Methods, compounds, and formulations are provided to reduce pigmentation in mammalian skin, comprising hydroxamic acid and its derivatives, and especially benzohydroxamic acid and its derivatives. The compounds preferably inhibit pigment synthesis in melanocytes through inhibition of melanocyte tyrosinase. The methods can be used for lightening skin, and for treating uneven skin complexions, which result from hyperpigmentation-related medical conditions such as melasma, age spots, freckles, ochronosis, and lentigo. The compounds can be used medically or cosmetically, and preferably as topical formulations.

  提供了一种用于减少哺乳动物皮肤色素沉着的方法、化合物和配方，包括羟羧酸及其衍生物，尤其是苯甲羟羧酸及其衍生物。这些化合物通过抑制黑素细胞酪氨酸酶的活性，从而抑制黑色素合成。这些方法可用于美白皮肤，治疗因色素沉着相关医疗状况（如雀斑、老年斑、晒斑、黑变病和雀斑）而导致的不均匀肤色。这些化合物可在医学上或美容上使用，最好作为局部制剂。