4-甲基-1-辛烯-4-醇 | 62108-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-甲基-1-辛烯-4-醇
• 英文名称: allylmethylbutyl carbinol
• 英文别名: 4-methyl-oct-1-en-4-ol；4-Methyl-1-octen-4-ol；4-methyloct-1-en-4-ol；Methyl-butyl-allyl-carbinol；1-Octen-4-ol, 4-methyl-
• CAS: 62108-06-9
• 化学式: C₉H₁₈O
• 分子量: 142.241
• InChiKey: IHBUZZYYHXJOSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -7°C (estimate)
• 沸点：
  224.85°C (estimate)
• 密度：
  0.8660 (estimate)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-1-辛烯-4-醇 在 叔丁基过氧化氢 、 silver hexafluoroantimonate 、 二氯[2-(4,5-二氢-2-噁唑基)喹啉]钯(II) 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以84%的产率得到4-hydroxy-4-methyloctan-2-one
  参考文献：
  名称：

  在没有保护基团的情况下催化剂控制的瓦克型高烯丙醇氧化

  摘要：

  使用 TBHP 介导的 Pd 催化的瓦克型氧化将高烯丙醇氧化为 β-羟基酮。使用双齿配体、喹啉-2-恶唑啉 (Quinox) 和 TBHP (aq)作为末端氧化剂提供了所需产物的良好收率，与 Tsuji-Wacker 氧化相比，反应时间显着缩短。此外，双-和三-高烯丙醇被氧化以提供环状过氧缩酮，推测是通过甲基酮产物的亲核攻击。

  DOI：

  10.1021/jo200462a
• 作为产物：
  描述：

  辛-1-烯-4-酮 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FUJITA TSUTOMU; WATANABE SHOJI; SUGA KYOICHI; INABA TERUHIKO, J. CHEM. TECHNOL. AND BIOTECHNOL., 1979, 29, NO 2, 100-106

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lewis Acid Catalyzed Synthesis of Cyclic Carbonates, Precursors of 1,2- and 1,3-Diols
  作者：Johan Cornil、Laurine Gonnard、Amandine Guérinot、Sébastien Reymond、Janine Cossy

  DOI：10.1002/ejoc.201402557

  日期：2014.8

  An eco-friendly synthesis of cyclic carbonates through a Lewis acid catalyzed cyclization of tert-butyl carbonates is described. These cyclic carbonates are precursors of 1,2- and 1,3-diols, and the developed method was applied to a short synthesis of a diarylheptanoid, (3S,5S)-alpinikatin.

  描述了通过路易斯酸催化的碳酸叔丁酯环化合成环状碳酸酯的环保方法。这些环状碳酸酯是 1,2- 和 1,3- 二醇的前体，所开发的方法应用于二芳基庚烷类化合物 (3S,5S)-alpinikatin 的短程合成。
• COPPER (I)-CATALYZED REACTION OF ISOPRENE BROMOHYDRIN WITH ORGANOLITHIUM REAGENT
  作者：Shuki Araki、Yasuo Butsugan

  DOI：10.1246/cl.1980.185

  日期：1980.2.5

  The reaction of isoprene bromohydrin (1-bromo-2-methyl-3-buten-2-ol) (1) with ethyl-, propyl- and butyllithium in the presence of copper (I) iodide leads to the exclusive formation of the vinyl group migrated 2-alkyl-4-penten-2-ols (3d–3f), in contrast to the reaction with methyl-, phenyl- and benzyllithium, which yields the corresponding 2-methyl-4-substituted-2-buten-l-ols (2a–2c).

  在碘化铜 (I) 存在下异戊二烯溴醇 (1-bromo-2-methyl-3-buten-2-ol) (1) 与乙基-、丙基-和丁基锂的反应导致独家形成乙烯基基团迁移了 2-烷基-4-戊烯-2-醇（3d-3f），与甲基-、苯基-和苄基锂的反应相反，后者产生相应的 2-甲基-4-取代-2-丁烯-l -ols (2a–2c)。
• Facile preparation of allylzinc species from allylboronates and zinc amide via a boron-to-zinc exchange process and their reactions with carbonyl compounds, imines and hydrazones
  作者：Yi Cui、Yasuhiro Yamashita、Shū Kobayashi

  DOI：10.1039/c2cc34340a

  日期：——

  Facile formation of allylzinc species from allylboronate and zinc amide was discovered. The boron-to-zinc exchange process occurred smoothly to afford the corresponding allylzinc amides, which were successfully employed in catalytic allylation reactions with electrophiles. Asymmetric catalysis using a chiral zinc amide is also reported.

  发现从烯丙基硼酸酯和酰胺锌容易形成烯丙基锌物种。硼与锌的交换过程顺利进行，得到相应的烯丙基锌酰胺，这些酰胺已成功用于与亲电试剂的催化烯丙基化反应中。还报道了使用手性锌酰胺的不对称催化。
• Catalytic Use of Zinc Amide for Transmetalation with Allylboronates: General and Efficient Catalytic Allylation of Carbonyl Compounds, Imines, and Hydrazones
  作者：Yi Cui、Wei Li、Takehiro Sato、Yasuhiro Yamashita、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/adsc.201201134

  日期：2013.4.15

  The efficient catalytic allylation of ketones, imines, and hydrazones with allylboronates using a catalytic amount of zinc amide is reported. In this reaction, the boron‐to‐zinc exchange process occurred smoothly to afford the corresponding allylzinc amides, and the desired allylation reactions proceeded in high efficiency (∼0.1 mol%). A mechanistic study revealed that transmetalation was a rate‐determining

  据报道，使用催化量的酰胺锌可有效地将酮，亚胺和与烯丙基硼酸酯催化烯丙基化。在该反应中，硼锌交换过程平稳进行，得到相应的烯丙基锌酰胺，所需的烯丙基化反应高效进行（约0.1摩尔％）。一项机理研究表明，金属转移是催化循环中一个决定速率的步骤，而且锌中心的酰胺配体在制备活性烯丙基锌中起着关键作用。还研究了催化不对称烯丙基化，并使用手性二胺配体获得了高对映选择性。
• A simple and efficient hydrolyzing method for tetrahydropyranyl ethers
  作者：Adam Shih-Yuan Lee、Feng-Yih Su、Yuan-Cheng Liao

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02602-1

  日期：1999.2

  A series of tetrahydropyranyl ethers are hydrolyzed to the corresponding alcohols in a CBr4/CH3OH (5% / 5mL) reaction system under refluxing. This method also enables to deprotect other functionalities such as acetals and ketals.

  在回流下，将一系列四氢吡喃基醚在CBr 4 / CH 3 OH（5％/ 5mL）反应体系中水解为相应的醇。该方法还能够使其他功能例如乙缩醛和缩酮脱保护。