14β-allyloxy-7-triethylsilylbaccatin III | 853014-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: 14β-allyloxy-7-triethylsilylbaccatin III
• 英文别名: [(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15R,16S)-4,12-diacetyloxy-1,15-dihydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-16-prop-2-enoxy-9-triethylsilyloxy-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
• CAS: 853014-41-2
• 化学式: C₄₀H₅₆O₁₂Si
• 分子量: 756.963
• InChiKey: CPMLMNFHASEANM-BBGUYZPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-1-(2-ethenylbenzoyl)-3-triethylsilyloxy-4-phenylazetidin-2-one 、 14β-allyloxy-7-triethylsilylbaccatin III 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以82%的产率得到14β-allyloxy-3'N-debenzoyl-3'N-(2-ethenylbenzoyl)-7,2'-triethylsilylpaclitaxel
  参考文献：
  名称：

  新型C14-C3'BzN连接的大环类紫杉烷的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  新型大环紫杉醇同源物被设计为模仿紫杉醇的生物活性构象。对“ REDOR-Taxol”结构的计算分析表明，该结构可以通过连接浆果赤霉素部分的C14位置和C3'N-苯甲酰基（C3'BzN）的邻位而刚性化。距离7.5 A，带有短连接子（4-6个原子）。选择7-TES-14β-烯丙氧基浆果赤霉素III和（3R，4S）-1-（2-链烯基苯甲酰基）-β-内酰胺作为关键组分，Ojima-Holton偶联提供相应的紫杉醇-二烯。紫杉醇-二烯的Ru催化的闭环复分解（RCM）提供了设计的15和16元大环类紫杉醇。但是，RCM反应形成设计的14元大环类紫杉烷类药物并没有按计划进行。反而，尝试的RCM反应导致发生前所未有的新型Ru催化的二烯偶联过程，从而得到相应的15元大环紫杉烷类化合物（SB-T-2054）。通过肿瘤细胞生长抑制（即细胞毒性）和微管蛋白聚合测定法评估了新型大环类紫杉醇的生物学活性。这些测定揭示了

  DOI：

  10.1021/jo801713q
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酰碘 、 [(1R,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15R,16S)-4,12-diacetyloxy-1,15,16-trihydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-9-triethylsilyloxy-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以80%的产率得到14β-allyloxy-7-triethylsilylbaccatin III
  参考文献：
  名称：

  新型C14-C3'BzN连接的大环类紫杉烷的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  新型大环紫杉醇同源物被设计为模仿紫杉醇的生物活性构象。对“ REDOR-Taxol”结构的计算分析表明，该结构可以通过连接浆果赤霉素部分的C14位置和C3'N-苯甲酰基（C3'BzN）的邻位而刚性化。距离7.5 A，带有短连接子（4-6个原子）。选择7-TES-14β-烯丙氧基浆果赤霉素III和（3R，4S）-1-（2-链烯基苯甲酰基）-β-内酰胺作为关键组分，Ojima-Holton偶联提供相应的紫杉醇-二烯。紫杉醇-二烯的Ru催化的闭环复分解（RCM）提供了设计的15和16元大环类紫杉醇。但是，RCM反应形成设计的14元大环类紫杉烷类药物并没有按计划进行。反而，尝试的RCM反应导致发生前所未有的新型Ru催化的二烯偶联过程，从而得到相应的15元大环紫杉烷类化合物（SB-T-2054）。通过肿瘤细胞生长抑制（即细胞毒性）和微管蛋白聚合测定法评估了新型大环类紫杉醇的生物学活性。这些测定揭示了

  DOI：

  10.1021/jo801713q