r-11,c-13,c-29,c-36-tetrahexyl-7,10:12,15:24,27:29,32-tetraethno-8,31:14,25-dimethano-11H,28H-[1,4,14,17]-tetraoxacyclohexacosino[2,3-b:15,16-b']diquinoxaline-36,38,42,43-tetrol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: r-11,c-13,c-29,c-36-tetrahexyl-7,10:12,15:24,27:29,32-tetraethno-8,31:14,25-dimethano-11H,28H-[1,4,14,17]-tetraoxacyclohexacosino[2,3-b:15,16-b']diquinoxaline-36,38,42,43-tetrol
• 英文别名: r-11,c-13,c-29,c-36-tetrahexyl-7,10:12,15:24,27:29,32-tetraethano-8,31:14,25-dimethano-11H,28H-[1,4,14,17]-tetraoxacyclohexacosino[2,3-b:15,16-b']diquinoxaline-36,38,42,43-tetrol；2,23,45,50-Tetrahexyl-7,18,28,39-tetraoxa-9,16,30,37-tetrazaundecacyclo[22.18.5.53,22.08,17.010,15.027,46.029,38.031,36.040,44.06,51.019,49]dopentaconta-1(43),3(52),4,6(51),8,10,12,14,16,19(49),20,22(48),24(47),25,27(46),29,31,33,35,37,40(44),41-docosaene-4,21,25,42-tetrol；2,23,45,50-tetrahexyl-7,18,28,39-tetraoxa-9,16,30,37-tetrazaundecacyclo[22.18.5.53,22.08,17.010,15.027,46.029,38.031,36.040,44.06,51.019,49]dopentaconta-1(43),3(52),4,6(51),8,10,12,14,16,19(49),20,22(48),24(47),25,27(46),29,31,33,35,37,40(44),41-docosaene-4,21,25,42-tetrol
• 化学式: C₆₈H₇₆N₄O₈
• 分子量: 1077.37
• InChiKey: SCCWRGPYPJMCLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  20.6
• 重原子数：
  80
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(二乙胺)苯膦 、 r-11,c-13,c-29,c-36-tetrahexyl-7,10:12,15:24,27:29,32-tetraethno-8,31:14,25-dimethano-11H,28H-[1,4,14,17]-tetraoxacyclohexacosino[2,3-b:15,16-b']diquinoxaline-36,38,42,43-tetrol 以 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 以32%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1,6-烯炔与金(I)-空配位体的对映选择性烷氧基环化：Mafaicheenamine C 的全合成

  摘要：

  手性金 (I)-空穴配合物已被开发用于 1,6-烯炔的对映选择性烷氧基环化。这种对映选择性环化已应用于咔唑生物碱(+)-mafaicheenamine C及其对映体的首次全合成，确定其构型为R。在二炔的环异构化中也评估了空腔效应。实验和理论研究相结合表明，金（I）配合物的空腔迫使烯炔采用受约束的构象，从而导致观察到的高区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202017035
• 作为产物：
  描述：

  61,65,69,73-Tetrahexyl-2,13,17,28,32,43,47,58-octaoxa-4,11,19,26,34,41,49,56-octazaheptadecacyclo[57.15.1.160,74.03,12.05,10.014,72.016,70.018,27.020,25.029,68.031,66.033,42.035,40.044,64.046,62.048,57.050,55]hexaheptaconta-1(75),3,5,7,9,11,14,16(70),18,20,22,24,26,29,31(66),33,35,37,39,41,44(64),45,48,50,52,54,56,59,62,67,71,74(76)-dotriacontaene 在 邻苯二酚 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 以50%的产率得到r-11,c-13,c-29,c-36-tetrahexyl-7,10:12,15:24,27:29,32-tetraethno-8,31:14,25-dimethano-11H,28H-[1,4,14,17]-tetraoxacyclohexacosino[2,3-b:15,16-b']diquinoxaline-36,38,42,43-tetrol
  参考文献：
  名称：

  一系列不对称间苯二酚[4]芳烃基空洞分子的合成，结构和结合性能

  摘要：

  据报道，合成了四个新的不对称空泡体。这些深壁受体由带有抗位错喹喔啉取代基的间苯二酚[4]芳烃骨架构成，N-卤代烷基-二氮杂苯二甲酰亚胺（1），二硝基苯基（2）或二氨基苯基（3）部分为其他壁成分。1和2的结构和内含物性质已通过NMR光谱在溶液中进行了探测，特别是通过X射线晶体学在固态中进行了探测。二氮杂苯二甲酰亚胺基化合物1与氯仿结晶为1：1主宾复合物，间苯二酚[4]芳烃骨架采用捏合的圆锥构象。相反，二硝基苯基变体2在固态时具有更开放的对称结构，并与中心腔内的两个丙酮分子共结晶。 在303 K的均三甲苯基d 12中的初步结合实验证明1（K app  = 5×10 2  M -1）和2（K app  = 2×10 2  M -1）是环己烷客体分子的有效主体。竞争性溶剂包合。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.06.023

文献信息

• Synthesis of quinoxaline cavitand baskets
  作者：Alessia Favero、Andrea Rozzi、Chiara Massera、Alessandro Pedrini、Roberta Pinalli、Enrico Dalcanale

  DOI：10.1080/10610278.2021.1917768

  日期：2021.4.3

  covalent connections. Here we report the synthesis and structural characterisation of quinoxaline-based cavitand baskets, which present two distal quinoxaline walls linked together. Baskets A and B were obtained through a bridging reaction starting from an AC di-quinoxaline bridged cavitand using two different di-quinoxaline moieties. In both cases, two isomers were obtained: isomer C2, with the linking unit

  摘要 独特的温度、溶剂和 pH 值驱动花瓶 在喹喔啉空腔中 达到 风筝平衡，允许客人可逆地吸收和释放。然而，与这种构象转换相关的腔呼吸会降低复合强度。已经为腔体刚性提出了有限数量的解决方案，使用 H 键合、金属配位或共价连接。在这里，我们报告了基于喹喔啉的空腔篮的合成和结构表征，它们呈现了连接在一起的两个远端喹喔啉壁。篮子 A 和 B 是通过使用两种不同的二喹喔啉部分从 AC 二喹喔啉桥连的空腔开始的桥连反应获得的。在这两种情况下，都获得了两种异构体：异构体 C 2，连接单元穿过腔口，异构体C s，具有侧向的连接体。通过1 H NMR分析鉴定异构体 。在篮子 AC s的情况下，解析的分子结构证实 了篮子的 C s对称性。
• Functionalized and Partially or Differentially Bridged Resorcin[4]arene Cavitands: Synthesis and Solid-State Structures
  作者：Vladimir A. Azov、Philip J. Skinner、Yoko Yamakoshi、Paul Seiler、Volker Gramlich、François Diederich

  DOI：10.1002/hlca.200390310

  日期：2003.11

  couples of neighboring, H-bonded OH-groups of octol 1a (Schemes 1, 2, 4, and 5). Cavitands with modified legs (i.e., 20, 24, 27, and 28), targeted for surface immobilization, were synthesized by short routes starting from suitable aldehyde starting materials incorporating either the fully preformed leg moieties or functional precursors to the final legs (Schemes 7–10). The new cavitand substitution patterns

  我们报告了合成和结构修饰的克拉姆型，间苯二酚[4]芳烃基cavitands的合成。选择cavitand骨架上的两个主要基因座进行结构修饰：上部（壁域）和下部（腿）。用不同的壁部件（不对称桥接cavitands的合成即，7,8，和14 - 18）中的溶液通过逐步缩小四对相邻的进行，H-粘结OCTOL的OH基团1A（方案1，2，4，和5）。具有修饰的腿（Cavitands即，20，24，27，和28）（目标表面固定）是通过短路径合成的，从合适的醛原料开始，这些原料将完全预成型的支链部分或功能性前体结合到最终支链中（方案7-10）。本文描述的新的空洞取代模式将使将来能够构建各种功能体系结构。X射线晶体学表征了花瓶构型中的空泡2c（图3）和24（图7），其中2c的特征是CH 2 Cl 2排列整齐在其腔中的客体分子。一个特别的亮点是八硝基衍生物19的X射线晶体结构测定（方案6），它首次显示了空洞，在
• Quinone-Based, Redox-Active Resorcin[4]arene Cavitands
  作者：Igor Pochorovski、Corinne Boudon、Jean-Paul Gisselbrecht、Marc-Olivier Ebert、W. Bernd Schweizer、François Diederich

  DOI：10.1002/anie.201106031

  日期：2012.1.2

  Catch it if you can! Redox‐active resorcin[4]arene cavitands with quinone walls can be reversibly reduced to the hydroquinone form, influencing their host–guest complexation strength. Specifically, a top‐covered triptycenequinone cavitand forms kinetically stable complexes with cycloalkanes; this complexation is weaker in the reduced hydroquinone form.

  如果可以的话赶上它！具有醌壁的氧化还原活性间苯二酚[4]芳烃空洞可被可逆地还原为对苯二酚形式，影响它们的主客体络合强度。特别是，顶部覆盖的三烯醌卡维酮与环烷烃形成动力学稳定的络合物。在还原的对苯二酚形式中，这种络合作用较弱。
• Tetrathiafulvalene (TTF)-Bridged Resorcin[4]arene Cavitands: Towards New Electrochemical Molecular Switches
  作者：Markus Frei、François Diederich、Rolando Tremont、Tanya Rodriguez、Luis Echegoyen

  DOI：10.1002/hlca.200690194

  日期：2006.9

  We report the synthesis of novel resorcin[4]arene-based cavitands featuring two extended bridges consisting of quinoxaline-fused TTF (tetrathiafulvalene) moieties. In the neutral form, these cavitands were expected to adopt the vase form, whereas, upon oxidation, the open kite geometry should be preferred due to Coulombic repulsion between the two TTF radical cations (Scheme 2). The key step in the

  我们报告了新颖的基于间苯二酚[4]芳烃的cavitands的合成，具有两个由喹喔啉融合的TTF（四硫富瓦烯）部分组成的延伸桥。在中性形式下，预计这些空洞将采用花瓶形式，而在氧化时，由于两个TTF自由基阳离子之间的库仑排斥性，开放风筝的几何形状应是优选的（方案2）。制备这些新型分子开关的关键步骤是大环双（1,3-二硫醇-2-硫酮）与2当量之间的P（OEt）3介导的偶联。合适的1，3-二硫醇-2-酮的混合物。在将这一策略成功应用于制备单TTF-cavitand 3（方案3），进行双-TTF衍生物2（方案4）和19-（方案5）的合成。但是，目标化合物由于其不溶性而无法分离。在用长的烷基链装饰辛醇碗和TTF空腔边缘时，除了少量的具有高度扭曲的TTF桥的新型笼型化合物25a外，最终获得了可溶的bis-TTF cavitand 23（方案6）。相反25a中，深穴状23所经历可逆花瓶风筝在从293将温度
• FRET Studies on a Series of BODIPY‐Dye‐Labeled Switchable Resorcin[4]arene Cavitands
  作者：Igor Pochorovski、Benjamin Breiten、W. Bernd Schweizer、François Diederich

  DOI：10.1002/chem.201001625

  日期：2010.11.8

  A series of borondipyrromethane (BODIPY)‐dye‐labeled resorcin[4]arene cavitands 1–4 with different lengths of oligo(phenylene–ethynylene) spacers between the dyes and the macrocyclic rim has been synthesized. Their switching behavior from the “vase” to “kite” conformations in bulk solution was examined by both variable‐temperature (VT) NMR and fluorescence spectroscopy. Both VT‐NMR and VT fluorescence

  一系列borondipyrromethane的（BODIPY）-dye标记间苯二酚[4]芳烃cavitands 1 - 4与染料和大环轮辋已经合成寡之间的不同长度（亚苯基-亚乙炔基）隔离物。通过可变温度（VT）NMR和荧光光谱法研究了它们在大体积溶液中从“花瓶”到“风筝”构象的转换行为。两个VT-NMR和VT荧光共振能量转移（FRET）的实验表明，cavitands 1 - 4在低温下经历花瓶到风筝切换。通过荧光光谱观察到酸触发了向风筝构象的转换。对FRET数据的定量评估导致确定Förster半径R 0BODIPY-FRET染料对为= 37Å ，花瓶构造中的平均空洞开口角α = 16°。