(R)-benzyl 2-(2-diazoacetyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 61350-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-benzyl 2-(2-diazoacetyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: 1-{(2R)-1-[(Benzyloxy)carbonyl]pyrrolidin-2-yl}-2-diazonioethen-1-olate；benzyl (2R)-2-(2-diazoacetyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 61350-61-6
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O₃
• 分子量: 273.291
• InChiKey: SQNSQAXVRSTZPB-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-benzyl 2-(2-diazoacetyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 silver benzoate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(6-((2’,6’-dimethyl-4’-(2-((R)-1-(methylsulfonyl)pyrrolidin-2-yl)ethoxy)-[1,1‘-biphenyl]-3-yl)methoxy)-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIPHENYL COMPOUNDS AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS BIPHÉNYLIQUES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明涉及联苯化合物及其在医药中的用途。具体地，本发明涉及一种具有化学式（I）的化合物，或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、共振异构体、消旋体、对映体、非对映异构体、N-氧化物、水合物、溶剂合物、代谢物、水解物、药学上可接受的盐或其前药。本文披露的化合物被用作治疗剂，特别是GPR40激动剂，用于治疗糖尿病和代谢性疾病的患者。

  公开号：

  WO2015062486A1
• 作为产物：
  描述：

  D-脯氨酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (R)-benzyl 2-(2-diazoacetyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIPHENYL COMPOUNDS AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS BIPHÉNYLIQUES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明涉及联苯化合物及其在医药中的用途。具体地，本发明涉及一种具有化学式（I）的化合物，或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、共振异构体、消旋体、对映体、非对映异构体、N-氧化物、水合物、溶剂合物、代谢物、水解物、药学上可接受的盐或其前药。本文披露的化合物被用作治疗剂，特别是GPR40激动剂，用于治疗糖尿病和代谢性疾病的患者。

  公开号：

  WO2015062486A1

文献信息

• Isolation of Pandamarilactonine-H from the Roots of <i>Pandanus amaryllifolius</i> and Synthesis of <i>epi</i>-Pandamarilactonine-H
  作者：Mario A. Tan、Mariko Kitajima、Noriyuki Kogure、Maribel G. Nonato、Hiromitsu Takayama

  DOI：10.1021/np1003998

  日期：2010.8.27

  e function, was isolated from the roots of Pandanus amaryllifolius. Eleven known alkaloids were also isolated. Unambiguous assignment of the structure of 1a, including the absolute configuration, was accomplished by spectroscopic analysis and total synthesis of its enantiomer.

  从露兜树的根中分离出一种新的生物碱（1a），其名为pandamarilactonine-H，具有乙酸2-（吡咯烷基-2-基）乙酸甲酯的功能。还分离了十一种已知的生物碱。1a结构的明确分配，包括绝对构型，是通过光谱分析和对映异构体的全合成完成的。
• Discovery of pyrazolthiazoles as novel and potent inhibitors of bacterial gyrase
  作者：Steven M. Ronkin、Michael Badia、Steve Bellon、Anne-Laure Grillot、Christian H. Gross、Trudy H. Grossman、Nagraj Mani、Jonathan D. Parsons、Dean Stamos、Martin Trudeau、Yunyi Wei、Paul S. Charifson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.03.052

  日期：2010.5

  Bacterial DNA gyrase is an attractive target for the investigation of new antibacterial agents. Inhibitors of the GyrB subunit, which contains the ATP-binding site, are described in this communication. Novel, substituted 5-(1H-pyrazol-3-yl)thiazole compounds were identified as inhibitors of bacterial gyrase. Structure-guided optimization led to greater enzymatic potency and moderate antibacterial potency. Data are presented for the demonstration of selective enzyme inhibition of Escherichia coli GyrB over Staphylococcus aureus GyrB.
• [EN] BIPHENYL COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS BIPHÉNYLIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2015062486A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  The present invention relates to biphenyl compounds and uses thereof in medicine. Specifically, the present invention relates to a compound of Formula (I), or a stereoisomer, a geometric isomer, a tautomer, a mesomer, a racemate, an enantiomer, a diastereoisomer, an N-oxide, a hydrate, a solvate, a metabolite, a hydrolysate, a pharmaceutically acceptable salt or a prodrug thereof. The compound disclosed herein is used as a therapeutic agent particularly a GPR40 agonist for treating diabetes and metabolic disease in a patient.

  本发明涉及联苯化合物及其在医药中的用途。具体地，本发明涉及一种具有化学式（I）的化合物，或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、共振异构体、消旋体、对映体、非对映异构体、N-氧化物、水合物、溶剂合物、代谢物、水解物、药学上可接受的盐或其前药。本文披露的化合物被用作治疗剂，特别是GPR40激动剂，用于治疗糖尿病和代谢性疾病的患者。