(2R)-N-苄氧羰基-2-(2-羟乙基)吡咯烷 | 1000806-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2R)-N-苄氧羰基-2-(2-羟乙基)吡咯烷
• 英文名称: (2R)-N-benzyloxycarbonyl-2-(2-hydroxyethyl)pyrrolidine
• 英文别名: (R)-benzyl 2-(2-hydroxyethyl)pyrrolidine-1-carboxylate；benzyl (2R)-2-(2-hydroxyethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1000806-60-9
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: XWPPMGVKGWYFAA-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-N-苄氧羰基-2-(2-羟乙基)吡咯烷 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以97.6%的产率得到(R)-2-(pyrrolidin-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIPHENYL COMPOUNDS AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS BIPHÉNYLIQUES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明涉及联苯化合物及其在医药中的用途。具体地，本发明涉及一种具有化学式（I）的化合物，或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、共振异构体、消旋体、对映体、非对映异构体、N-氧化物、水合物、溶剂合物、代谢物、水解物、药学上可接受的盐或其前药。本文披露的化合物被用作治疗剂，特别是GPR40激动剂，用于治疗糖尿病和代谢性疾病的患者。

  公开号：

  WO2015062486A1
• 作为产物：
  描述：

  D-脯氨酸 在 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 silver benzoate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (2R)-N-苄氧羰基-2-(2-羟乙基)吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIPHENYL COMPOUNDS AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS BIPHÉNYLIQUES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明涉及联苯化合物及其在医药中的用途。具体地，本发明涉及一种具有化学式（I）的化合物，或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、共振异构体、消旋体、对映体、非对映异构体、N-氧化物、水合物、溶剂合物、代谢物、水解物、药学上可接受的盐或其前药。本文披露的化合物被用作治疗剂，特别是GPR40激动剂，用于治疗糖尿病和代谢性疾病的患者。

  公开号：

  WO2015062486A1

文献信息

• Enantioselective Organocatalytic Intramolecular Aza-Michael Reaction: a Concise Synthesis of (+)-Sedamine, (+)-Allosedamine, and (+)-Coniine
  作者：Santos Fustero、Diego Jiménez、Javier Moscardó、Silvia Catalán、Carlos del Pozo

  DOI：10.1021/ol702447y

  日期：2007.12.1

  ee's when Jorgensen catalyst IV was used in the process, giving rise to the enantioselective formation of several five- and six-membered heterocycles. The developed methodology was applied to the synthesis of three piperidine alkaloids.

  当在该方法中使用Jorgensen催化剂IV时，在有机催化条件下，带有较远的α，β-不饱和醛基的氨基甲酸酯的分子内aza-Michael反应发生时，收率和ee均很好，从而产生了几个5和6的对映选择性形成。元杂环。所开发的方法应用于三种哌啶生物碱的合成。
• Improved Protocol for Asymmetric, Intramolecular Heteroatom Michael Addition Using Organocatalysis: Enantioselective Syntheses of Homoproline, Pelletierine, and Homopipecolic Acid
  作者：Erik C. Carlson、Lauren K. Rathbone、Hua Yang、Nathan D. Collett、Rich G. Carter

  DOI：10.1021/jo800749t

  日期：2008.7.1

  indoline, and piperidine rings using an organocatalyzed, intramolecular heteroatom Michael addition is described. Application to the enantioselective synthesis of homoproline, homopipecolic acid, and pelletierine has been accomplished.

  描述了使用有机催化的分子内杂原子迈克尔加成构建对映体富集的吡咯烷、二氢吲哚和哌啶环的改进方案。已完成对高脯氨酸、高哌可酸和匹莱林的对映选择性合成的应用。