2-(methanesulfonyl)thiazole | 69749-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(methanesulfonyl)thiazole
• 英文别名: 2-(methylsulfonyl)thiazole；2-methylsulfonylthiazole；2-methanesulfonyl-thiazole；2-Methanesulfonyl-1,3-thiazole；2-methylsulfonyl-1,3-thiazole
• CAS: 69749-91-3
• 化学式: C₄H₅NO₂S₂
• mdl: MFCD28098993
• 分子量: 163.221
• InChiKey: TYUVEJPBJIOWSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴乙烷 、 2-(methanesulfonyl)thiazole 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到2-乙基噻唑
  参考文献：
  名称：

  一种2-烷基取代噻唑化合物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种2‑烷基取代噻唑化合物的制备方法，2‑烷基硫基噻唑氧化为2‑烷基磺酰基噻唑，将2‑烷基磺酰基噻唑与格氏试剂混合后，先在0～5℃进行反应，再加热至室温继续反应，然后添加酸溶液，在室温下继续反应获得2‑烷基取代噻唑化合物；其中，2‑烷基硫基噻唑的结构式为2‑烷基磺酰基噻唑的格氏试剂为RCH2MgX，R1选自C1‑C4的烷基，R选自H、C1‑C4的烷基，X为卤素。本发明避免使用昂贵的钯催化剂以及配体，也避免使用安全性差的丁基锂试剂，同时无需‑78℃的超低温，以便宜易得的2‑烷基硫基噻唑为起始原料，在更为温和的条件能够制备2‑烷基取代噻唑化合物，更加适宜进行工业化生产。

  公开号：

  CN112898226B
• 作为产物：
  描述：

  2-甲硫基噻唑 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(methanesulfonyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  磺酰噻唑的光氧化还原催化氨甲基化

  摘要：

  开发了叔胺的光氧化还原催化脂肪族C(sp 3 )–H噻唑化反应，通过磺酰噻唑的氨甲基化提供具有生物价值的烷基化噻唑。该反应不含金属和氧化剂，底物范围广泛，可耐受脂肪胺和芳香胺。在室温温和条件下类药分子的克级反应和后期功能化中的成功应用证明了该方案的实用性和成本效益。

  DOI：

  10.1039/d4gc00718b

文献信息

• Oxidative kinetic resolution of heterocyclic sulfoxides with a porphyrin-inspired manganese complex by hydrogen peroxide
  作者：Jinchuang Yang、Lianyue Wang、Ying Lv、Ning Li、Yue An、Shuang Gao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.12.012

  日期：2018.1

  reported here the low loading porphyrin-inspired high-valent manganese (IV)-oxo complex was applied in oxidative kinetic resolution (OKR) of racemic heterocyclic sulfoxides using the environmentally benign hydrogen peroxide for the first time. This approach allows for rapid OKR (0.5 h) of a variety of racemic sulfoxides (including pyridine, pyrimidine, pyrazine, thiazole, benzothiazole, thiophene) in

  我们已经成功地在此成功报道了首次使用环境友好的过氧化氢将低负荷卟啉启发的高价锰（IV）-氧杂配合物用于外消旋杂环亚砜的氧化动力学拆分（OKR）。这种方法可以快速进行各种外消旋亚砜（包括吡啶，嘧啶，吡嗪，噻唑，苯并噻唑，噻吩）的OKR（0.5小时），对映选择性（高达> 99％ee），同时以高收率产生相应的砜（高达80％）。催化体系对具有羟基的亚砜底物也显示出无与伦比的化学选择性，其中仅亚砜基被氧化。该方法的实际用途已在克级亚砜的OKR中得到证明。
• Amidoalkylation of Sulfonylheteroarenes with Alkylamides through a Radical Chain Mechanism
  作者：Yuko Ikeda、Yuko Matsukawa、Kyohei Yonekura、Eiji Shirakawa

  DOI：10.1002/ejoc.202001457

  日期：2021.2.5

  The direct α‐heteroarylation of alkylamides through a radical chain mechanism involving homolytic aromatic substitution (HAS) was accomplished using methanesulfonylheteroarenes and t‐BuON=NOt‐Bu as arylating reagents and a tert‐butoxy radical precursor, respectively.

  烷基酰胺的直接α-杂芳基化通过自由基链机理涉及均裂芳族取代（HAS）使用methanesulfonylheteroarenes并完成吨-BuON = NO吨作为芳基化试剂和一个-Bu叔丁氧基自由基前体，分别。
• Photocatalyzed hydroxyalkylation of <i>N</i>-heteroaromatics with aldehydes in the aqueous phase
  作者：Jun Xu、Li Liu、Zhao-Cheng Yan、Yang Liu、Long Qin、Ning Deng、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1039/d3gc00162h

  日期：——

  Hydroxyalkylated N-heteroaromatics are interesting scaffolds in a wide range of biologically active natural molecules. Herein, a photoredox-catalyzed hydroxyalkylation method for azole derivatives with aldehydes in the aqueous phase under an air atmosphere has been established. Furthermore, our catalytic system is also suitable for the alkylation of azole derivatives with alkanes. This methodology

  羟烷基化N -杂芳烃是广泛的生物活性天然分子中有趣的支架。在此，建立了一种光氧化还原催化的唑衍生物在空气气氛下在水相中与醛的羟烷基化方法。此外，我们的催化体系也适用于唑类衍生物与烷烃的烷基化反应。该方法具有生态友好、无需外加、官能团相容性好等特点。
• Synthesis of 2-Sulfonylthiazoles via Heteroaryl C–H Sulfonylation of Thiazole N-Oxides
  作者：Hyun-Suk Um、Woong Sik Shin、Kyu Jin Son、Chulbom Lee

  DOI：10.1055/a-2059-3168

  日期：——

  Described here is an efficient method for the modular synthesis of 2-sulfonylthiazole derivatives via heteroaryl C–H sulfonylation. The protocol is composed of two stages involving O-activation of thiazole N-oxides and nucleophilic addition of a sulfinate, which induces N(3)-deoxygenation and C(2)-sulfonylation. The vicarious substitution is performed most effectively by using 4-methoxybenzoyl chloride

  这里描述的是一种通过杂芳基 C-H 磺酰化模块化合成 2-磺酰基噻唑衍生物的有效方法。该协议由两个阶段组成，涉及噻唑N-氧化物的 O-活化和亚磺酸盐的亲核加成，从而诱导 N(3)-脱氧和 C(2)-磺酰化。通过使用 4-甲氧基苯甲酰氯进行 O-酰化，同时使用 [叔丁基（二甲基）甲硅烷基氧基] 甲亚磺酸钠 (TBSOMS-Na) 作为亲核试剂，可以最有效地进行替代取代。通过用烷基、芳基、氨基和氟基取代甲硅烷基氧基甲基部分，可以将由此获得的砜转化为一系列噻唑基砜、磺酰胺和磺酰氟。C-H磺酰化方法，结合次硫酸盐（SO2 2– ) 策略，无需使用 2-卤代噻唑即可直接获得磺酰化噻唑支架。
• Photoinduced α‐Aminoalkylation of Sulfonylarenes with Alkylamines
  作者：Kyohei Yonekura、Kohei Aoki、Tomoya Nishida、Yuko Ikeda、Ryoko Oyama、Sayaka Hatano、Manabu Abe、Eiji Shirakawa

  DOI：10.1002/chem.202302658

  日期：2023.12.6

  α-Aminoalkylation of sulfonylarenes with alkylamines was found to proceed successfully in the presence of a base in MeOH under photoirradiation, giving a wide variety of α-arylalkylamines. The reaction is initiated by photolysis of the S−Ar bond of sulfonylarenes leading to generation of α-aminoalkyl radicals, which get into a radical chain to give α-arylalkylamines.

  发现磺酰芳烃与烷基胺的α-氨基烷基化反应在MeOH中碱存在下在光照射下成功进行，得到多种α-芳基烷基胺。该反应是通过磺酰芳烃的 S−Ar 键的光解引发的，导致生成 α-氨基烷基自由基，该自由基进入自由基链，得到 α-芳基烷基胺。