3,5-dimethyl-2-methoxybenzoquinone | 3214-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,5-dimethyl-2-methoxybenzoquinone
• 英文别名: 3,5-dimethyl-2-methoxy-p-benzoquinone；2-methoxy-3,5-dimethylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 3214-57-1
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• 分子量: 166.177
• InChiKey: AQFPRYYHWGSFMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  265.2±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethyl-2-methoxybenzoquinone 生成 2-methoxy-3,5-dimethyl-1,4-benzenediol
  参考文献：
  名称：

  CARPINO, LOUIS A.;TRIOLO, SALVATORE A.;BERGLUND, RICHARD A., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N4, C. 3303-3310

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基-2,5-环己二烯-1,4-二酮 在 碘苯二乙酸 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3,5-dimethyl-2-methoxybenzoquinone
  参考文献：
  名称：

  [EN] QUINONE BASED NITRIC OXIDE DONATING COMPOUNDS FOR OPHTHALMIC USE
  [FR] COMPOSÉS DONNEURS D'OXYDE NITRIQUE À BASE DE QUINONE POUR UNE UTILISATION OPHTALMIQUE

  摘要：

  本发明涉及用于治疗和/或预防高血压性青光眼、正常眼压青光眼和眼压增高的新型一氧化氮供体化合物。

  公开号：

  WO2014063923A1

文献信息

• [EN] QUINONE BASED NITRIC OXIDE DONATING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DONNEURS D'OXYDE NITRIQUE À BASE DE QUINONE
  申请人：NICOX SA

  公开号：WO2013060673A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  The present invention relates to nitric oxide donor compounds having a quinone based structure, to processes for their preparation and to their use in the treatment of pathological conditions where a deficit of NO plays an important role in their pathogenesis.

  本发明涉及具有喹诚基结构的一氧化氮供体化合物，涉及其制备方法以及它们在治疗病理状况中的应用，其中一氧化氮缺乏在它们的发病机制中起重要作用。
• Tocole mit Methoxygruppen
  作者：P. Karrer、K. Dürr

  DOI：10.1002/hlca.19490320502

  日期：——

  Es wurden ein Monomethoxytocol, ein Monomethyl-methoxytocol und das 5,7-Dimethyl-8-methoxy-tocol synthetisiert, ihre Acetate und Allophanate dargestellt und die Acetate auf Vitamin-E-Wirkung geprüft. Nur 5,7-Dimethyl-8-methoxy-tocol-acetat besass in Dosen von 60 mg volle Vitamin-E-Wirkung.

  从单甲氧基生育酚，单甲基甲氧基生育酚和5,7-二甲基-8-甲氧基生育酚的合成中，可以得到醋酸酯和脲基甲酸酯，也可以是维生素E-Wirkung醋酸酯。Nur 5,7-Dimethyl-8-methoxymethoxy-acetat besass in Dosen von 60 mg volle Vitamin-E-Wirkung。
• Control of angular methyl stereochemistry in diterpenoid synthetic intermediates
  作者：Lesley Larsen、James K. Sutherland

  DOI：10.1039/c39890000784

  日期：——

  The syn or anti disposition of the angular methyl groups in the tricycles (13) and (16) produced by divinylketene cyclisation is controlled by the stereochemistry of the vicinal substituent.

  通过二乙烯基乙烯酮环化产生的三环（13）和（16）中的角甲基的顺式或反式布置由邻位取代基的立体化学控制。
• Quinone based nitric oxide donating compounds
  申请人：NICOX S.A.

  公开号：EP2722326A1

  公开（公告）日：2014-04-23

  The present invention relates to nitric oxide donor compounds having a quinone based structure, to processes for their preparation and to their use in the treatment of pathological conditions where a deficit of NO plays an important role in their pathogenesis.

  本发明涉及具有醌基结构的一氧化氮供体化合物、其制备工艺及其在治疗一氧化氮缺乏在发病机制中起重要作用的病理情况中的用途。
• Synthesis and characterization of mitoQ and idebenone analogues as mediators of oxygen consumption in mitochondria
  作者：Damien Y. Duveau、Pablo M. Arce、Robert A. Schoenfeld、Nidhi Raghav、Gino A. Cortopassi、Sidney M. Hecht

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.06.104

  日期：2010.9

  Analogues of mitoQ and idebenone were synthesized to define the structural elements that support oxygen consumption in the mitochondrial respiratory chain. Eight analogues were prepared and fully characterized, then evaluated for their ability to support oxygen consumption in the mitochondrial respiratory chain. While oxygen consumption was strongly inhibited by mitoQ analogues 2-4 in a chain length-dependent manner, modification of idebenone by replacement of the quinone methoxy groups by methyl groups (analogues 6-8) reduced, but did not eliminate, oxygen consumption. Idebenone analogues 6-8 also displayed significant cytoprotective properties toward cultured mammalian cells in which glutathione had been depleted by treatment with diethyl maleate. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.