7-甲基吲哚-3-乙酸 | 5435-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 7-甲基吲哚-3-乙酸
• 英文名称: 7-methylindole-3-acetic acid
• 英文别名: 2-(7-methyl-1H-indol-3-yl)acetic acid
• CAS: 5435-36-9
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• mdl: MFCD00047183
• 分子量: 189.214
• InChiKey: LNBQFYNLWIFQGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >183°C (Dec.)
• 沸点：
  413.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  常温、避光、存放在阴凉干燥处，并密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲基吲哚-3-乙酸 在 盐酸 、 吡啶硼烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 ethyl 2-(7-methylindolin-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  INDOLEACETIC ACID DERIVATIVE AND PREPARATION METHOD AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF

  摘要：

  本发明涉及一种吲哚乙酸衍生物及其制备方法和药用。具体地，本发明涉及一种通式(I)所示的化合物，其制备方法，包含该化合物的药物组合物，以及其作为咳嗽镇咳剂用于治疗咳嗽等疾病的用途。通式(I)中的每个取代基的定义与说明书中的定义相同。

  公开号：

  US20200095271A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(7-methyl-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetic acid 在 一水合肼 、 sodium methylate 作用下， 以 乙二醇乙醚 为溶剂， 生成 7-甲基吲哚-3-乙酸
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化吲哚衍生物脱芳酰胺酰化合成吡咯并吲哚啉

  摘要：

  吡咯并吲哚啉是一种独特的杂环基序，广泛存在于许多天然产物和药物化合物中。在此，我们报道了一种酰胺基介导的脱芳构化作用，通过 N-杂环卡宾催化合成一系列吡咯并吲哚啉。在此有机催化过程中，Breslow 烯醇化物既作为单一电子供体，又作为酰基自由基，在广泛的底物范围内组装 C3a-酰基吡咯并吲哚啉。吲哚衍生物的连续还原提供了(±)-脱氧血清素的类似物，其表现出潜在的抗癌活性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03588

文献信息

• Compounds exhibiting thrombopoietin-like activities
  申请人：——

  公开号：US20030162724A1

  公开（公告）日：2003-08-28

  The compounds of the invention are compounds represented by the following general formula (1): 1 wherein E represents one selected from the group consisting of a methylidyne group and a nitrilo group, R 1 represents one selected from the group consisting of optionally substituted aryl groups and optionally substituted heteroaryl groups, R 2 represents one selected from the group consisting of a hydrogen atom and alkyl groups, W 1 represents an amino acid residue, A represents one selected from the group consisting of a carbonyl group and a sulfonyl group, X 1 represents one selected from the group consisting of optionally substituted alkylene groups and optionally substituted alkenylene groups, and p represents 0 or 1; and their pharmacologically acceptable salts, which exhibit thrombopoietin-like activity.

  本发明的化合物是由以下一般式（1）表示的化合物：其中E代表从甲基亚基团和硝基亚基团组成的群体中选择的一种，R1代表从可选择的取代芳基和可选择的取代杂环烷基组成的群体中选择的一种，R2代表从氢原子和烷基组成的群体中选择的一种，W1代表氨基酸残基，A代表从羰基和磺酰基组成的群体中选择的一种，X1代表从可选择的取代烷基烯基团和可选择的取代烯基烷基团组成的群体中选择的一种，p代表0或1；以及它们的药理学上可接受的盐，具有类似于血小板生成素的活性。
• Indole-3-Acetamido-Polyamines as Antimicrobial Agents and Antibiotic Adjuvants
  作者：Kenneth Sue、Melissa M. Cadelis、Evangelene S. Gill、Florent Rouvier、Marie-Lise Bourguet-Kondracki、Jean Michel Brunel、Brent R. Copp

  DOI：10.3390/biom13081226

  日期：——

  The widespread incidence of antimicrobial resistance necessitates the discovery of new classes of antimicrobials as well as adjuvant molecules that can restore the action of ineffective antibiotics. Herein, we report the synthesis of a new class of indole-3-acetamido-polyamine conjugates that were evaluated for antimicrobial activities against a panel of bacteria and two fungi, and for the ability to enhance the action of doxycycline against Pseudomonas aeruginosa and erythromycin against Escherichia coli. Compounds 14b, 15b, 17c, 18a, 18b, 18d, 19b, 19e, 20c and 20d exhibited strong growth inhibition of methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) and Cryptococcus neoformans, with minimum inhibitory concentrations (MIC) typically less than 0.2 µM. Four analogues, including a 5-bromo 15c and three 5-methoxyls 16d–f, also exhibited intrinsic activity towards E. coli. Antibiotic kill curve analysis of 15c identified it to be a bactericide. While only one derivative was found to (weakly) enhance the action of erythromycin against E. coli, three examples, including 15c, were found to be strong enhancers of the antibiotic action of doxycycline against P. aeruginosa. Collectively, these results highlight the promising potential of α,ω-disubstituted indole-3-acetamido polyamine conjugates as antimicrobials and antibiotic adjuvants.

  由于抗菌药耐药性的广泛存在，因此有必要发现新的抗菌药类别以及能够恢复无效抗生素作用的辅助分子。在此，我们报告了一类新的吲哚-3-乙酰胺基多胺共轭物的合成，并评估了它们对一系列细菌和两种真菌的抗菌活性，以及增强强力霉素对绿脓杆菌和红霉素对大肠杆菌作用的能力。化合物 14b、15b、17c、18a、18b、18d、19b、19e、20c 和 20d 对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）和新型隐球菌具有很强的生长抑制作用，最低抑制浓度（MIC）通常低于 0.2 µM。四种类似物，包括一种 5-溴 15c 和三种 5-甲氧基 16d-f，对大肠杆菌也具有内在活性。15c 的抗生素杀灭曲线分析表明它是一种杀菌剂。虽然只有一种衍生物被发现能（弱）增强红霉素对大肠杆菌的作用，但包括 15c 在内的三种衍生物被发现能强烈增强强力霉素对绿脓杆菌的抗生素作用。总之，这些结果凸显了α,ω-二取代吲哚-3-乙酰胺基多胺共轭物作为抗菌剂和抗生素佐剂的巨大潜力。
• COMPOUNDS EXHIBITING THROMBOPOIETIN-LIKE ACTIVITIES
  申请人：CHUGAI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP1291341A1

  公开（公告）日：2003-03-12

  The compounds of the invention are compounds represented by the following general formula (1): wherein E represents one selected from the group consisting of a methylidyne group and a nitrilo group, R1 represents one selected from the group consisting of optionally substituted aryl groups and optionally substituted heteroaryl groups, R2 represents one selected from the group consisting of a hydrogen atom and alkyl groups, W1 represents an amino acid residue, A represents one selected from the group consisting of a carbonyl group and a sulfonyl group, X1 represents one selected from the group consisting of optionally substituted alkylene groups and optionally substituted alkenylene groups, and p represents 0 or 1; and their pharmacologically acceptable salts, which exhibit thrombopoietin-like activity.

  本发明的化合物是由以下通式（1）表示的化合物： 其中 E 代表选自由甲炔基和亚硝基组成的组，R1 代表选自由取代芳基和选自由取代杂芳基组成的组，R2 代表选自由氢原子和烷基组成的组，W1 代表氨基酸残基，A 代表选自由羰基和磺酰基组成的组，X1 代表选自由取代亚烷基和选自由取代烯基组成的组，p 代表 0 或 1；及其药理上可接受的盐类，这些盐类具有类似血小板生成素的活性。
• Indoleacetic acid derivative and preparation method and pharmaceutical use thereof
  申请人：Institute of Chinese Materia Medica, China Academy of Chinese Medical Sciences

  公开号：US11008360B2

  公开（公告）日：2021-05-18

  The present invention relates to an indoleacetic acid derivative and a preparation method and pharmaceutical use thereof. In particular, the present invention relates to a compound shown in general formula (I), a preparation method thereof, a pharmaceutical composition comprising the same, and a use thereof as a cough suppressant in treating a disease such as a cough. The definition of each substituent in the general formula (I) is the same as the definition in the specification.

  本发明涉及一种吲哚乙酸衍生物及其制备方法和药物用途。特别是，本发明涉及通式（I）所示的一种化合物、其制备方法、由其组成的药物组合物，以及其在治疗咳嗽等疾病中作为镇咳剂的用途。通式（I）中各取代基的定义与说明书中的定义相同。
• US6887890B2
  申请人：——

  公开号：US6887890B2

  公开（公告）日：2005-05-03