ethyl 2-(7-methoxy-1h-indol-3-yl)acetate | 170026-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(7-methoxy-1h-indol-3-yl)acetate
• CAS: 170026-42-3
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: MRBTYFBBCDAITG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(7-methoxy-1h-indol-3-yl)acetate 在 盐酸 、 吡啶硼烷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl 2-(1-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl) 7-methoxyindolin-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  INDOLEACETIC ACID DERIVATIVE AND PREPARATION METHOD AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF

  摘要：

  本发明涉及一种吲哚乙酸衍生物及其制备方法和药用。具体地，本发明涉及一种通式(I)所示的化合物，其制备方法，包含该化合物的药物组合物，以及其作为咳嗽镇咳剂用于治疗咳嗽等疾病的用途。通式(I)中的每个取代基的定义与说明书中的定义相同。

  公开号：

  US20200095271A1
• 作为产物：
  描述：

  2-nitro-3-methoxy-α-(oxo)benzenoacetic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 78.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 95.0h， 生成 ethyl 2-(7-methoxy-1h-indol-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Stamos, Ioannis K.; Kotzamani, Heleni K., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1995, vol. 32, # 3, p. 947 - 952

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Myoglobin‐Catalyzed C−H Functionalization of Unprotected Indoles
  作者：David A. Vargas、Antonio Tinoco、Vikas Tyagi、Rudi Fasan

  DOI：10.1002/anie.201804779

  日期：2018.7.26

  Functionalized indoles are recurrent motifs in bioactive natural products and pharmaceuticals. While transition metal‐catalyzed carbene transfer has provided an attractive route to afford C3‐functionalized indoles, these protocols are viable only in the presence of N‐protected indoles, owing to competition from the more facile N−H insertion reaction. Herein, a biocatalytic strategy for enabling the

  功能化吲哚是生物活性天然产物和药物中反复出现的基序。虽然过渡金属催化的卡宾转移提供了一条有吸引力的途径来获得 C3 功能化吲哚，但由于来自更容易的 NH 插入反应的竞争，这些方案仅在 N 保护吲哚存在的情况下才可行。在此，报道了一种能够使未受保护的吲哚直接 C−H 官能化的生物催化策略。肌红蛋白的工程变体为该反应提供了有效的生物催化剂，这在生物界中是没有先例的，能够在α-重氮乙酸乙酯存在下转化多种吲哚，以高转化率产生相应的C3功能化衍生物，并且优异的化学选择性。可以利用这种策略来开发一种简洁的化学酶途径来提供非甾体类抗炎药吲哚美辛。
• Indoleacetic acid derivative and preparation method and pharmaceutical use thereof
  申请人：Institute of Chinese Materia Medica, China Academy of Chinese Medical Sciences

  公开号：US11008360B2

  公开（公告）日：2021-05-18

  The present invention relates to an indoleacetic acid derivative and a preparation method and pharmaceutical use thereof. In particular, the present invention relates to a compound shown in general formula (I), a preparation method thereof, a pharmaceutical composition comprising the same, and a use thereof as a cough suppressant in treating a disease such as a cough. The definition of each substituent in the general formula (I) is the same as the definition in the specification.

  本发明涉及一种吲哚乙酸衍生物及其制备方法和药物用途。特别是，本发明涉及通式（I）所示的一种化合物、其制备方法、由其组成的药物组合物，以及其在治疗咳嗽等疾病中作为镇咳剂的用途。通式（I）中各取代基的定义与说明书中的定义相同。
• Unified Strategy Enables the Collective Syntheses of Structurally Diverse Indole Alkaloids
  作者：Jian Ren、Shi-Hua Ding、Xiao-Nian Li、Qin-Shi Zhao

  DOI：10.1021/jacs.3c13869

  日期：2024.3.20

  designed to assemble the functionalized piperidines present in indole alkaloids from a common intermediate. More importantly, we also report a previously unknown Ir- and Er-catalyzed dehydrogenative spirocyclization reaction that enables direct access to spirocyclic oxindole alkaloids. As a practical application, the asymmetric total syntheses of 29 natural alkaloids belonging to different families were

  天然产物及其类似物是治疗性先导化合物的重要来源。然而，产生大量这些分子的合成策略仍然是一个重大挑战。合成过程中最困难的步骤是设计一种通用中间体，该中间体可以很容易地转化为属于不同家族的天然产物。这项研究展示了合成策略的演变，该策略旨在从常见中间体组装吲哚生物碱中存在的功能化哌啶。更重要的是，我们还报道了一种以前未知的 Ir 和 Er 催化的脱氢螺环化反应，该反应能够直接获得螺环羟吲哚生物碱。作为实际应用，遵循统一的合成路线，完成了属于不同科的29种天然生物碱的不对称全合成。所提出的方法将铱催化脱氢偶联反应的能力扩展到吲哚生物碱合成领域，并为有效制备天然产物类分子提供了新的机会。
• INDOLEACETIC ACID DERIVATIVE AND PREPARATION METHOD AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：Institute Chinese Materia Medica, China Academy of Chinese Medical Sciences

  公开号：US20200095271A1

  公开（公告）日：2020-03-26

  The present invention relates to an indoleacetic acid derivative and a preparation method and pharmaceutical use thereof. In particular, the present invention relates to a compound shown in general formula (I), a preparation method thereof, a pharmaceutical composition comprising the same, and a use thereof as a cough suppressant in treating a disease such as a cough. The definition of each substituent in the general formula (I) is the same as the definition in the specification.

  本发明涉及一种吲哚乙酸衍生物及其制备方法和药用。具体地，本发明涉及一种通式(I)所示的化合物，其制备方法，包含该化合物的药物组合物，以及其作为咳嗽镇咳剂用于治疗咳嗽等疾病的用途。通式(I)中的每个取代基的定义与说明书中的定义相同。
• Stamos, Ioannis K.; Kotzamani, Heleni K., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1995, vol. 32, # 3, p. 947 - 952
  作者：Stamos, Ioannis K.、Kotzamani, Heleni K.

  DOI：——

  日期：——