3-hydroxy-3H-naphtho[1,2-c]furan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 3-hydroxy-3H-naphtho[1,2-c]furan-1-one
• 英文别名: 3-hydroxy-3H-benzo[g][2]benzofuran-1-one
• 化学式: C₁₂H₈O₃
• 分子量: 200.194
• InChiKey: LZGMCDVVBHGTEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-3H-naphtho[1,2-c]furan-1-one 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 N-(2-ethyl-1,4-dioxo-1,4-dihydrophenanthren-3-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  萘并[2,1-d]恶唑类模块和区域定义合成的五步级联反应

  摘要：

  ◊这些作者为这项工作做出了同等贡献。 抽象的 显示3-核真菌邻苯二甲酸酯与2-氨基丙烯酸酯的反应以良好的产率提供了稠密取代的萘[2,1- d ]恶唑的合成。提议通过包括邻苯二甲酸酯环化，脱甲氧基羰基化和杂环化的五步级联进行。该方法没有产品的区域化学歧义性。在某些情况下，直接形成相应的2-ami基萘醌。 显示3-核真菌邻苯二甲酸酯与2-氨基丙烯酸酯的反应以良好的产率提供了稠密取代的萘[2,1- d ]恶唑的合成。提议通过包括邻苯二甲酸酯环化，脱甲氧基羰基化和杂环化的五步级联进行。该方法没有产品的区域化学歧义性。在某些情况下，直接形成相应的2-ami基萘醌。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561376
• 作为产物：
  描述：

  3H-苯并[g][2]苯并呋喃-1-酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 水 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-hydroxy-3H-naphtho[1,2-c]furan-1-one
  参考文献：
  名称：

  萘并[2,1-d]恶唑类模块和区域定义合成的五步级联反应

  摘要：

  ◊这些作者为这项工作做出了同等贡献。 抽象的 显示3-核真菌邻苯二甲酸酯与2-氨基丙烯酸酯的反应以良好的产率提供了稠密取代的萘[2,1- d ]恶唑的合成。提议通过包括邻苯二甲酸酯环化，脱甲氧基羰基化和杂环化的五步级联进行。该方法没有产品的区域化学歧义性。在某些情况下，直接形成相应的2-ami基萘醌。 显示3-核真菌邻苯二甲酸酯与2-氨基丙烯酸酯的反应以良好的产率提供了稠密取代的萘[2,1- d ]恶唑的合成。提议通过包括邻苯二甲酸酯环化，脱甲氧基羰基化和杂环化的五步级联进行。该方法没有产品的区域化学歧义性。在某些情况下，直接形成相应的2-ami基萘醌。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561376

文献信息

• Chiral Bicyclic Imidazole‐Catalyzed Acylative Dynamic Kinetic Resolution for the Synthesis of Chiral Phthalidyl Esters
  作者：Muxing Zhou、Tatiana Gridneva、Zhenfeng Zhang、Ende He、Yangang Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/anie.202012445

  日期：2021.1.18

  Utilizing a chiral bicyclic imidazole organocatalyst and adopting a continuous injection process, an alternative route has been developed for the efficient synthesis of chiral phthalidyl ester prodrugs via dynamic kinetic resolution of 3‐hydroxyphthalides through enantioselective acylation (up to 99 % ee). The computational studies suggest a general base catalytic mechanism differing from the widely

  利用手性双环咪唑有机催化剂并采用连续注射工艺，已开发出另一种途径，可通过对映选择性酰化作用（3-99％ee）动态动力学拆分3-羟基邻苯二酚来有效合成手性邻苯二甲酸酯基前药。计算研究表明，一般的基础催化机理不同于广泛接受的亲核催化机理。关键过渡态的结构分析表明，催化剂与底物之间的CH-π相互作用而不是先前考虑的阳离子/π-π相互作用是引起观察到的立体控制的主要因素。
• Synthesis, Rearrangement, and Hauser Annulation of 3-Isocyanophthalides
  作者：Dipakranjan Mal、Ketaki Ghosh、Soumen Chakraborty

  DOI：10.1055/s-0034-1380656

  日期：——

  3-Isocyanoisobenzofuran-1(3H)-ones (phthalides) were prepared in two steps from the corresponding phthalaldehydic acids. The 3-isocyanoisobenzofuran-1(3H)-ones are readily rearranged to the corresponding 3-cyanoisobenzofuran-1(3H)-ones using triflic anhydride and 2,6-lutidine, thus enabling the synthesis of 3-cyanoisobenzofuran-1(3H)-ones without using toxic cyanide. Furthermore their annulation with Michael acceptors

  摘要 从相应的邻苯二酸分两步制备3-异氰基异苯并呋喃-1（3 H）-一（邻苯二酚）。使用三氟甲磺酸酐和2,6-二甲基吡啶可将3-异氰基异苯并呋喃-1（3 H）-很容易地重排为相应的3-氰基异苯并呋喃-1（3 H）-，从而能够合成3-氰基异苯并呋喃-1（ 3 H）-一，无需使用有毒的氰化物。此外，它们与迈克尔受体的环化导致1，4-萘醌/ 1，4-萘醌以中等产率直接形成。 从相应的邻苯二酸分两步制备3-异氰基异苯并呋喃-1（3 H）-一（邻苯二酚）。使用三氟甲磺酸酐和2,6-二甲基吡啶可将3-异氰基异苯并呋喃-1（3 H）-很容易地重排为相应的3-氰基异苯并呋喃-1（3 H）-，从而能够合成3-氰基异苯并呋喃-1（ 3 H）-一，无需使用有毒的氰化物。此外，它们与迈克尔受体的环化导致1，4-萘醌/ 1，4-萘醌以中等产率直接形成。