3H-苯并[g][1]苯并呋喃-2-酮 | 6050-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 中文名称: 3H-苯并[g][1]苯并呋喃-2-酮
• 英文名称: naphtho[1,2-b]furan-2(3H)-one
• 英文别名: 3H-naphtho[1,2-b]furan-2-one；2H,3H-Naphtho[1,2-B]furan-2-one；3H-benzo[g][1]benzofuran-2-one
• CAS: 6050-80-2
• 化学式: C₁₂H₈O₂
• 分子量: 184.194
• InChiKey: YXVNSYLJLOZDBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3H-苯并[g][1]苯并呋喃-2-酮 、 3-methyl-2,3-dihydrophenanthren-4(1H)-one 在 四氯化钛 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.08h， 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于氧化苯并呋喃结构光驱动分子马达的制备方法

  摘要：

  本发明涉及含氧化苯并呋喃结构分子马达的制备方法以及应用，属于有机化学技术领域。第一个马达以3‑甲基‑2,3‑二氢菲‑4(1H)‑酮和2‑香豆冉酮为原料，第二个马达以3‑甲基‑2,3‑二氢菲‑4(1H)‑酮和萘并[1,2‑b]呋喃‑2(3H)‑酮为原料，第三个马达以3‑甲基‑2,3‑二氢菲‑4(1H)‑酮和6‑异丙基苯并呋喃‑2(3H)‑酮为原料，在四氯化钛和1,8‑二氮杂二环十一碳‑7‑烯存在下，无水四氢呋喃溶剂中，均发生亲核加成反应制备而得。本发明反应条件温和，无需加入强酸和强碱，对设备要求低，降低了操作成本；反应过程中产生三废少，环境污染程度低；所得到产物马达结构新颖且在分子器件领域具有潜在的应用价值。

  公开号：

  CN113831309B
• 作为产物：
  描述：

  1-(ethynyloxy)naphthalene 在 2,6-二甲基吡啶 N-氧化物 、 四氟硼酸-二乙醚络合物 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以83%的产率得到3H-苯并[g][1]苯并呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  炔基芳基醚的无金属氧化环化反应生成苯并呋喃酮

  摘要：

  易获得的苯酚可以转化为取代的芳基炔基醚，它们与N-氧化物作为氧化剂和催化量的布朗斯台德酸反应生成苯并呋喃酮。如果使用非末端炔基醚，则会发生1,2-氢化物转变，从而获得丙烯酸苯酯。因此，即使在没有金属催化剂的情况下，活化的炔烃也可以用作α-氧卡宾的前体。

  DOI：

  10.1002/anie.201304813

文献信息

• Metal-Free Oxidative Cyclization of Alkynyl Aryl Ethers to Benzofuranones
  作者：Katharina Graf、Carmen L. Rühl、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/anie.201304813

  日期：2013.11.25

  Readily available phenols can be converted into substituted aryl alkynyl ethers, which react with an N‐oxide as an oxidant and catalytic amounts of a Brønsted acid to provide benzofuranones. If non‐terminal alkynyl ethers are applied, a 1,2‐hydride shift takes place and phenyl acrylates are obtained. Thus activated alkynes can serve as α‐oxy carbene precursors even in the absence of a metal catalyst

  易获得的苯酚可以转化为取代的芳基炔基醚，它们与N-氧化物作为氧化剂和催化量的布朗斯台德酸反应生成苯并呋喃酮。如果使用非末端炔基醚，则会发生1,2-氢化物转变，从而获得丙烯酸苯酯。因此，即使在没有金属催化剂的情况下，活化的炔烃也可以用作α-氧卡宾的前体。
• Anionic Homologous Fries Rearrangement of O-(2-Methylaryl)carbamates. A Regiospecific Route to Benzo[b]furan-2(3<i>H</i>)-ones including an Unnamed Metabolite from <i>Helenium</i> Species
  作者：A. Kalinin、M. Miah、S. Chattopadhyay、M. Tsukazaki、M. Wicki、T. Nguen、A. Coelho、M. Kerr、V. Snieckus

  DOI：10.1055/s-1997-5743

  日期：1997.7

  A new LDA mediated O → C carbamoyl migration, 3 provides a general and efficient route to aryl acetamides 5, precursors to the benzo- and naphthofuranones 7, one of which serves as a starting material for a short synthesis of naturally-occurring benzofuranolactol 11 isolated from several Helenium species.

  一种新的 LDA 介导的 O → C 氨基甲酰基迁移 3 为芳基乙酰胺 5（苯并呋喃酮和萘并呋喃酮 7 的前体）提供了一条普遍而有效的途径，其中一种芳基乙酰胺 5 可作为简短合成从几种 Helenium 植物中分离出来的天然苯并呋喃内酯 11 的起始原料。
• Ring opening and skeletal reconstruction of 3-vinyl benzofuranone-chromone synthons: catalyst-free access to skeletally-diverse 2-pyridone and optically active imidazoline derivatives
  作者：Wei-Na Wang、Ren-Ming Liu、Lei Zhang、Xiong-Li Liu、Yi-Feng Dai、Zhang-Biao Yu、Li-Jun Peng

  DOI：10.1039/d1ob02432a

  日期：——

  first example of ring opening and skeletal reconstruction of 3-vinyl benzofuranone-chromones 1 as versatile synthons, which can react with ammonia or primary aliphatic amines as binucleophiles, for the eco-friendly and atom-economical synthesis of diverse and functionalized 2-pyridones 3 with potential biological activity in good to excellent yields (77–93%). When using optically active 1,2-diphenylethylenediamine

  本文报道了 3-乙烯基苯并呋喃酮色酮1作为多功能合成子的开环和骨架重建的第一个例子，它可以作为双亲核试剂与氨或脂肪族伯胺反应，用于生态友好和原子经济的多样化和功能化合成2-吡啶酮3具有潜在的生物活性，产率良好（77-93%）。当使用光学活性 1,2-二苯基乙二胺2作为双亲核试剂时，原位生成的 2-吡啶酮中间体成功转化为新型光学活性功能化咪唑啉衍生物4具有高效率（高达 87% 的产率）。特别是，这是第一个关于在酰胺和脂肪族伯胺之间发生无催化剂分子内环化以构建咪唑啉分子的报道。
• CHATTERJEA J. N.; LAL S.; JHA U.; RYCROFT D. S.; CARWDUFF J., J. CHEM. RES. SYNOP., 1979, NO 11, 356/J. CHEM. RES. MIKROFICHE, 1979, 40+
  作者：CHATTERJEA J. N.、 LAL S.、 JHA U.、 RYCROFT D. S.、 CARWDUFF J.

  DOI：——

  日期：——
• Recent Developments in the Chemistry of Heteroaromatic N-Oxides
  作者：Liming Zhang、Youliang Wang

  DOI：10.1055/s-0034-1379884

  日期：——

  ortho-Alkyl C–H Functionalization 4.3.3 N-Oxide Directed Remote C–H Functionalization 4.4 1,3-Dipolar Cycloaddition 5 Conclusion and Outlook Selected developments in the chemistry of heteroaromatic N-oxides since 2001 are presented in this review. The use of these N-oxides, both in late-transition-metal-catalyzed oxidations of carbon–carbon triple bonds and in regioselective C–H functionalizations of the heteroarene

  摘要 这篇综述介绍了自2001年以来杂芳族N-氧化物化学的部分发展。这些N-氧化物在后期过渡金属催化的碳-碳三键的氧化中以及在杂芳烃的区域选择性CH-H官能化中的使用，都是当代关注的话题，也是讨论的重点。 1引言 2杂芳族氮氧化物的合成 2.1受阻杂芳烃的直接氧化 2.2通过杂芳环的构建 3种杂芳族N-氧化物作为氧化剂 3.1炔烃氧化 3.2丙二烯氧化 3.3碳氧化 4种杂芳族氮氧化物作为底物 4.1预先活化的脱氧邻-C–H功能化 4.2带有不稳定碳的脱氧邻-C–H官能化 4.3非脱氧CHH功能化 4.3.1邻-C–H功能化 4.3.2 N氧化物定向邻烷基C–H官能化 4.3.3 N氧化物定向远程C–H功能化 4.4 1,3-偶极环加成 5结论与展望 这篇综述介绍了自2001年以来杂芳族N-氧化物化学的部分发展。这些N-氧化物在后期过渡金属催化的碳-碳三键的氧化中以及在杂芳烃的区域选择性C